リン酸トリブチルのソースを表示

{{Chembox
| verifiedrevid = 470613300
| ImageFile = Tributyl phosphate Structural Formula V1.svg
| ImageFile1 = Tributyl-phosphate-3D-vdW.png
| IUPACName =
| PIN =
| OtherNames =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 29090
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C14439
| InChI = 1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
| InChIKey = STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 126-73-8
|  CASOther =  6131-90-4 (三水和物)
|  PubChem = 31357
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35019
| SMILES = O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C = 12 | H = 27 | O = 4 | P = 1
|  MolarMass =
|  Appearance =　無色から薄黄色の液体<ref>[http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0625.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]</ref>
|  Density =     0.9727 g/mL
|  MeltingPtC = -80
|  BoilingPtC = 289
|  Solubility = 1 mL/165 mL water}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|  ExternalMSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/t4706.htm External MSDS]
| NFPA-H = 2
| NFPA-R = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-O =
|  RPhrases = 
|  SPhrases = 
|  FlashPtC = 146.1
|  AutoignitionC = }}
}}
'''リン酸トリブチル（TBP）'''は[[化学式]](CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>POで表される[[有機リン化合物]]である。無臭・無色の液体で[[抽出剤]]および[[可塑剤]]としての用途がある。[[ブタノール|n-ブタノール]]の[[エステル]]である。

== 製法 ==
リン酸トリブチルはn-ブタノールのエステル化によって生成する。実験室的製法としては、[[塩化ホスホリル]]を用いた以下の反応を使う<ref name="Dutton1943">{{OrgSynth | author = G. R. Dutton and C. R. Noller | title = n-Butyl phosphate | collvol = 2 | collvolpages = 109| year = 1943 | prep = CV2P0109}}</ref>。
: <chem>POCl3\ + 3 C4H9OH -> PO(OC4H9)3\ + 3HCl</chem>
全世界で1年間に3,000 - 5,000[[トン]]が生産されていると予測されている。<!--ref name = sids/-->

== 用途 ==
[[ニトロセルロース]]や[[アセチルセルロース]]のような[[セルロース]]エステルの[[溶剤]]および可塑剤として用いられる。また、いくつかの金属に対して[[疎水性]]の[[錯体]]を形成する。これらの錯体は有機溶剤や超臨界二酸化炭素にも溶ける。主な工業的用途は飛行機の[[油圧]]作動油、[[鉱石]]からの[[希土類]]金属の抽出・精製である。<!--ref name = sids>{{cite web | publisher = Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center | title = Tributyl Phosphate &#124; SIDS Initial Assessment Profile | url = http://www.jetoc.or.jp/HP_SIDS/pdffiles/126-73-8.pdf}}</ref-->

また、[[インク]]や[[合成樹脂]]、[[天然ゴム]]、[[接着剤]]（[[合板|ベニヤ板]]用)、濃縮された[[除草剤]]や、[[殺菌剤]]の溶剤に使われる。

無臭であるため、[[洗剤]]や[[エマルジョン]]、[[ペンキ]]、接着剤の[[消泡剤]]、[[エチレングリコール]]-[[ホウ砂]]不凍液の消泡剤に使われる。油主成分の潤滑剤にTBPを添加することで、油膜の強さを増すことが出来る。木綿の{{仮リンク|マーセル化|en|mercerized cotton}}の溶液にも使われ、その濡れ性を改善できる。<!--It is used also in [[mercerizing]] liquids, where it improves their [[wetting]] properties. -->また、[[熱交換]]媒体にも使われる<ref name="Ref_">{{cite web | publisher = Great Vista Chemicals | url = http://www.greatvistachemicals.com/industrial_and_specialty_chemicals/tributyl_phosphate.html | title = Tributyl Phosphate Product Information|accessdate= 2015-1-6}}</ref>。除草剤や、水性ペイントや彩色の基剤としても使われる<ref name="Ref_a">{{cite web |accessdate = 2015-1-6| title = Tributyl Phosphate | publisher = Scorecard | url = http://www.scorecard.org/chemical-profiles/consumer-products.tcl?edf_substance_id=126-73-8}}</ref>。

=== 核化学 ===
[[ケロシン]]や[[ドデカン]]に15 - 40%（通常は30%程度）のリン酸トリブチルを溶かした溶液は、[[硝酸]]に溶解させた[[使用済み核燃料]]棒から[[ウラン]]や[[プルトニウム]]、[[トリウム]]を[[抽出|液液抽出]]するのに使われる。これは、[[PUREX法]]と呼ばれる[[再処理工場|核燃料再処理]]プロセスの一部である。

2002年の北朝鮮の[[寧辺核施設]]の再稼動と同時期に、20トンのリン酸トリブチルが[[中国]]から[[北朝鮮]]に輸出されたことが[[アメリカ合衆国]]および[[国際原子力機関]]に確認され、関心を寄せている。これは3 - 5発の[[核兵器]]を作るのに十分な量とされている<ref name="Ref_b">{{cite web | title = Yongbyon - North Korean Special Weapons Facilities | url = http://www.globalsecurity.org/wmd/world/dprk/yongbyon.htm | publisher = GlobalSecurity.org|accessdate= 2015-1-6}}</ref>。

== 危険性 ==
濃硝酸にTBPケロシン溶液を触れさせるとニトロ化され、危険で爆発性のある[[レッドオイル]]となり、アメリカのサバンナリバーや、ロシアのトムスクの再処理工場で事故を引き起こした。

==脚注==
<references/>
{{デフォルトソート:りんさんとりふちる}}
[[Category:リン酸エステル]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:可塑剤]]
[[Category:使用済み核燃料再処理]]