ロッセン転位のソースを表示

'''ロッセン転位'''（ロッセンてんい、Lossen rearrangement）とは[[有機化学]]における[[転位反応]]の一種で、下の式のように[[ヒドロキサム酸]] '''1''' が [[塩化パラトルエンスルホニル]] のような脱水性の試薬と縮合して '''2''' のような O-置換体となり、それが自発的に転位して[[イソシアネート]] '''3''' へと変わる反応である<ref>Lossen, W. ''Ann. Chem. Pharm.'' '''1872''', ''161'', 347-362. DOI: [https://doi.org/10.1002/jlac.18721610219 10.1002/jlac.18721610219]</ref><ref>Lossen, W. ''Justus Liebigs Ann. Chem.'' '''1875''', ''175'', 271-304; 313-325. DOI: [https://doi.org/10.1002/jlac.18751750303 10.1002/jlac.18751750303]; [https://doi.org/10.1002/jlac.18751750305 10.1002/jlac.18751750305]</ref><ref>総説: Yale, H. L. ''Chem. Rev.'' '''1943''', ''33'', 209-256. DOI: [https://doi.org/10.1021/cr60106a002 10.1021/cr60106a002]</ref><ref>総説: Bauer, L.; Exner, O. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' '''1974''', ''13'', 376-384. DOI: [https://doi.org/10.1002/anie.197403761 10.1002/anie.197403761]</ref><ref>総説: Shioiri, T. in ''Comprehensive Organic Synthesis'', vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5</ref>。

[[Image:Lossen Rearrangement Scheme.png|500px|center|ロッセン転位]]

ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸[[エステル]]と[[ヒドロキシルアミン]]から合成される<ref>Hauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0067 オンライン版])</ref>。

:<chem>RC(=O)OCH2CH3\ + H2NOH\ + KOH -> RC(=O)-NHOH</chem>

== 関連項目 ==
* [[ホフマン転位]]
* [[クルチウス転位]]
* [[シュミット反応|シュミット転位]]

== 参考文献 ==
<references />

{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:ろつせんてんい}}
[[Category:転位反応]]
[[Category:人名反応]]