ヴェーラー合成のソースを表示

[[Image:Wohler synthesis.gif|right]]
'''ヴェーラー合成'''（ヴェーラーごうせい、[[英語|英]]：Wöhler synthesis）は、[[有機化学]]における合成法の一つで、[[シアン酸アンモニウム]]を[[尿素]]へ変換する手法である<ref>Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". ''Ann. Chim. Phys.'' 37: 330.</ref>。この[[化学反応]]は、[[1828年]]に[[フリードリヒ・ヴェーラー]]によって発見され、現代[[有機化学]]の出発点であると考えられている。しかし、ヴェーラーの反応はシアン酸アンモニウムの変換に関係するが、この塩は不安定中間体として生ずるだけである。ヴェーラーは、最初の出版物では別の反応物の組み合わせ（[[シアン酸]]と[[アンモニア]]、[[シアン酸銀]]と[[塩化アンモニウム]]、[[シアン酸鉛]]とアンモニア、[[シアン酸水銀]]とシアン酸アンモニウム）で反応を立証した<ref>''Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?'' Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen J. Chem. Educ. '''1996''' 73 883</ref>。

実際には、[[シアン酸カリウム]]と[[塩化アンモニウム]]の溶液を使って反応は立証される。これらの溶液を混ぜ、加熱して再び冷やす。化学変化の証明には[[シュウ酸]]溶液が用いられ、シュウ酸化尿素の白色[[沈殿]]が得られる<ref>''A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate'' Zoltán Tóth. J. Chem. Educ. '''1996''' 73 539.</ref>。

代わりにシアン酸鉛とアンモニアを使っても反応を行うことができる<ref>''Recreation of Wöhler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise'' James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings The Chemical Educator 1/Vol .3,NO.6 '''1998''' ISSN 1430-4171</ref>。実際には[[複分解]]でシアン酸アンモニウムが形成している。

:<math>\mathrm{Pb(OCN)_2 + 2H_2O + 2NH_3  \rightarrow  2NH_4OCN + Pb(OH)_2}</math>

シアン酸アンモニウムはアンモニアとシアン酸に[[化学分解]]する。[[求核付加反応]]を起こして尿素となると[[互変異性]]により[[異性化]]する。

:<math>\mathrm{NH_4OCN\rightarrow  NH_3 + HOCN\leftrightarrow (NH_2)_2CO}</math>

== 脚注 ==
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<references/>
{{DEFAULTSORT:うえらこうせい}}
[[Category:有機反応]]
[[Category:人名反応]]