一酸化炭素のソースを表示

{{Chembox
| Name = 一酸化炭素
| ImageFileL1 = Carbon-monoxide-2D-dimensions.png
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageNameL1 = 一酸化炭素の構造式
| ImageFileR1 = Carbon-monoxide-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = 一酸化炭素の空間充填モデル
| IUPACName = 一酸化炭素
| OtherNames =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 630-08-0
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| ChemSpiderID = 275
| RTECS = FG3500000
| EINECS = 211-128-3
| UNNumber = 1016
| PubChem = 281
| KEGG = D09706
| SMILES = [C-]#[O+]
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = CO
| MolarMass = 28.010 g/mol
| Appearance = 無色気体
| Density = 0.789 g/mL, 液体<br/>1.250 g/L at 0 ℃, 1 atm<br/>1.145 g/L at 25 ℃, 1 atm
| Solubility = 0.0026 g/100 mL (20 ℃)
| MeltingPt = -205 ℃ (68 K,-337°F)
| BoilingPt = -192 ℃ (81 K,313.6°F)
| Dipole = 0.112 [[デバイ|D]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0023&p_version=2 ICSC 0023]
| EUIndex = 006-001-00-2
| EUClass = 非常に強い可燃性 ('''F+''')<br/>Repr. Cat. 1<br/>有毒 ('''T''')
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R61}}, {{R12}}, {{R23}}, {{R48/23}}
| SPhrases = {{S53}}, {{S45}}
| FlashPt = 可燃性気体
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[炭素]]の[[酸化物]]
| OtherFunctn = [[二酸化炭素]]<br/>[[亜酸化炭素]]<br/>[[一酸化二炭素]]<br/>[[三酸化炭素]]
  }}
}}

'''一酸化炭素'''（いっさんかたんそ、carbon monoxide）は、[[炭素]]の[[酸化物]]の一種であり、常温・常圧で無色・無臭・可燃性の[[気体]]である。[[一酸化炭素中毒]]の原因となる。[[化学式]]は CO と表される。Carbon oxide、Carbonic oxideと表記されることもある<ref>{{Cite web|和書| url = https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/cmpInfDsp?cid=C004-661-31A&bcPtn=1&shMd=0&txNumSh=&ltNumTp=1&ltNumMh=0&txNmSh=5LiA6YW45YyW54Kt57Sg&ltNmTp=&ltNmMh=1&txNmSh1=&ltNmTp1=&txNmSh2=&ltNmTp2=&txNmSh3=&ltNmTp3=&txMlSh=&ltMlMh=0&ltScDp=0&ltPgCtSt=100&rbDp=0&txScSML=&txScSML2=&ltScTp=&txUpScFl=null&hdUpScPh=&hdUpHash=&rbScMh=&txScNyMh=&txMlWtSt=&txMlWtEd=&err=&trClCd=1:025&trClCd=1:025:0:GI_10_001 | title = NITE-CHRIP （NITE 化学物質総合情報提供システム） | publisher = [[製品評価技術基盤機構]] | accessdate = 2022-03-06 }}</ref>。

== 性質 ==
[[炭素]]や、それを含む[[有機物]]が[[燃焼]]すると[[二酸化炭素]]が発生するが、[[酸素]]の供給が不充分な環境で燃焼（[[不完全燃焼]]）が起こると一酸化炭素が発生する。さらに高温あるいは触媒存在下では C と CO{{sub|2}} とに分解（[[不均化]]）し、一酸化炭素自身も酸素の存在下で青い炎を上げて燃焼する。
:<chem> 2CO -> C + CO2</chem>

高温では強い[[還元]]作用を示し、各種[[重金属]][[酸化物]]を還元して[[金属|単体金属]]を生成する。常温では[[遷移金属]]に[[配位結合|配位]]して種々の金属[[カルボニル]]を形成する。その中の[[ニッケルカルボニル]] (Ni(CO){{sub|4}}) は、かつて[[ニッケル]]精製の中間体として用いられていた。

一酸化炭素は、二酸化炭素と異なり水にはほとんど溶けない。

この分子は様々な点で[[窒素分子]](N{{sub|2}})に似ている。[[分子量]]28.0で窒素分子とほぼ同じ。結合長は112.8 [[ピコメートル|pm]]<ref name="gilliam">{{Cite journal|author=O. R. Gilliam, C. M. Johnson and W. Gordy|title=Microwave Spectroscopy in the Region from Two to Three Millimeters|year=1950|journal=[[Physical Review]]|volume=78|issue=2|pages=140|doi=10.1103/PhysRev.78.140|bibcode = 1950PhRv...78..140G }}</ref><ref>Haynes, William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 9-33. ISBN 978-1439820773.</ref>に対して窒素は109.8 pm。三重結合性を帯びるところも同じである。[[結合解離エネルギー]]は1072 kJ/molで窒素の942 kJ/molに近いがそれより強く、知られている最強の化学結合の一つである<ref>[http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond_energies_lengths.html Common Bond Energies (D) and Bond Lengths (r)]</ref>。これらの理由から、融点 (68 K)・沸点 (81 K)も窒素の融点 (63 K)・沸点(77 K)と近くなっている。

[[画像:Carbon monoxide mesomeric.svg|250px|none|一酸化炭素の共鳴式]]

上のような3つの[[共鳴構造]]を持つ。だが三重結合性が強い<ref name=Stefan/>ため、[[電気陰性度]]がC&lt;Oであるにもかかわらず、炭素原子上に負電荷が乗った一番左の構造の寄与が大きい。全体として電子は炭素原子側に偏り、[[双極子モーメント]]は0.122 [[デバイ|D]]となる<ref>{{cite journal | url=http://jcp.aip.org/resource/1/jcpsa6/v94/i10/p6660_s1 | last1=Scuseria | first1=Gustavo E. | last2=Miller | first2=Michael D. | last3=Jensen | first3=Frank | last4=Geertsen | first4=Jan |title=The dipole moment of carbon monoxide|journal=J. Chem. Phys. |volume=94 |issue= 10 | pages=6660 |year=1991 |doi=10.1063/1.460293|bibcode = 1991JChPh..94.6660S }}</ref>。また、[[σ軌道]]は71%、[[π軌道]]は77%酸素原子側に[[分極]]している<ref name="Stefan">{{cite journal | last1 = Stefan | first1 = Thorsten | last2 = Janoschek | first2 = Rudolf | title = How relevant are S=O and P=O Double Bonds for the Description of the Acid Molecules H2SO3, H2SO4, and H3PO4, respectively? | journal= Journal of Molecular Modeling | volume =6 | issue=2 |month= February |year=2000 |pages=282–288 |doi=10.1007/PL00010730}}</ref>。

[[基底状態]]は[[一重項状態]]なので[[不対電子]]はない<ref>[http://www.mpe.mpg.de/lab/CO/co.html Last accessed June 22, 2010.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060828201131/http://www.mpe.mpg.de/lab/CO/co.html |date=2006年8月28日 }}</ref>。

== 製法 ==
工業的には 800 ℃ 以上（普通は 1,000 ℃ 程度）に加熱した[[コークス]]と[[水]]（[[水蒸気]]）を反応させて作られる[[水性ガス]]から得られる。その反応は、
: <chem>C + H2O -> CO + H2</chem>

である。上記反応で右方向（<chem>-></chem>）への反応は吸熱反応であり、反応進行とともに温度が下がる。ここで排気弁を閉じ、空気を注入するとコークスが燃焼して温度が上昇するので、再び水蒸気を注入して一酸化炭素と水素を生成させる。これを繰り返してコークスがなくなったら、次のバッチを充填して反応を開始する。

実験室で作る時は、[[ギ酸]]を[[濃硫酸]]で[[脱水反応|脱水]]するとできる。この時、
:<chem>HCOOH -> H2O + CO (^)</chem>

の反応が起こる。一酸化炭素は水に溶けにくいので、[[水上置換]]で集めることができる。

また、[[シュウ酸]]を[[濃硫酸]]で[[脱水反応|脱水]]し、熱することでもできる。この場合、同時に発生する[[二酸化炭素]]を[[強塩基]]の水溶液で除く必要がある。
:<chem>(COOH)2 -> CO + CO2 + H2O</chem>

== 食品加工 ==
日本では古くから、[[カツオ]]や[[マグロ]]など<ref name=shokueishi.38.4_233>宮崎仁志、阿部政夫、麻野間正晴 ほか、「[https://doi.org/10.3358/shokueishi.38.4_233 GCによる魚肉中の一酸化炭素の簡易分析法]」『食品衛生学雑誌』 1997年 38巻 4号 p.233-239_1, {{doi|10.3358/shokueishi.38.4_233}}</ref>の鮮魚として出回る魚介を一酸化炭素処理すると、[[刺身]]にした際に発色が良くなり新鮮そうに見えることが広く知られていた<ref name=shokueishi.38.4_233 />。

一酸化炭素が[[ミオグロビン]]に結びつくとカルボキシミオグロビンになり、鮮やかな赤色を呈する<ref name=shokueishi.38.4_233 />。このカルボキシミオグロビンは、[[酸素]]が結びついたミオグロビンや[[酸化]]されて茶色を呈する[[メトミオグロビン]]よりもより安定した物質である。この安定した色が通常のパックよりもあたかも長持ちして新鮮なように見えることとなる<ref name="Meatsci1999_SORHEIM">{{cite journal|author=Sorheim, S, Nissena, H, Nesbakken, T|title=The storage life of beef and pork packaged in an atmosphere with low carbon monoxide and high carbon dioxide|journal=Journal of Meat Science|year=1999|pages=157–164|volume=52|issue=2|doi=10.1016/S0309-1740(98)00163-6}}</ref>。

[[1980年代]]に入ると、日本のマグロ輸入量が急増。日本発の技術として一酸化炭素の処理方法は、輸出先の国々を中心に世界的に広まることとなった。こうした処理技術は[[消費者]]が判断する鮮度の基準を狂わせ、[[食中毒]]の原因にもなりかねないことから、[[1994年]]には、[[食品衛生法]]で禁止されることとなった。しかし、世界中に広まった技術を根絶することは難しく、未だに利用する海外の業者は多いとされる。現在でも輸入[[加工食品]]の一部で一酸化炭素処理が発覚する事例がしばしば発生する。一酸化炭素処理されたマグロは「COマグロ」と呼ばれることがある。

== 一酸化炭素中毒 ==
{{See|一酸化炭素中毒}}
[[ファイル:CO toxicity symptoms (en).jpg|thumb|一酸化炭素中毒に罹患した場合の影響を描いた図。英語版。]]

一酸化炭素中毒に罹患した場合の症状は右記の図を参照のこと。

== 合成化学での用途 ==
一酸化炭素は[[C1化学]]の分野において、重要な原料化合物である。また、有機化学においては[[カルボニル基]]の原料として、無機化学においては配位子として、一酸化炭素の応用範囲は広い。

例えば、[[ハロゲン化アリール]]（芳香族ハロゲン化物）に[[パラジウム]]などの遷移金属触媒と[[求核剤]]を加えて[[カップリング反応|クロスカップリング]]させる際、一酸化炭素を共存させるとカルボニル基の挿入が起こる。

: <chem>Ar - I + CO + ROH </chem>（[[アルコール]]）+ （Pd触媒）<chem>-> Ar - C(=O) - OR</chem>（[[エステル]]の合成：アルコキシカルボニル化）

: <chem>Ar - I + CO + H2 </chem> + （Pd触媒）<chem>-> Ar - CHO</chem> （[[アルデヒド]]の合成：ホルミル化）

[[アルケン]]に対しても、適切な触媒の作用でホルミル基 (&minus;CHO) の付加を行うことができる。これを[[ヒドロホルミル化]]、あるいはオキソ法とよび、各種アルデヒドの工業的な製法のひとつである。また、日光や[[触媒]]により[[塩素]]と反応させると[[ホスゲン]]（COCl{{sub|2}}、工業化学上重要な化合物、かつて[[毒ガス]]として用いられていた）が得られる。

ほか、一酸化炭素を利用する人名反応として、[[ガッターマン・コッホ反応]] (Gattermann-Koch reaction)、[[コッホ・ハーフ反応]] (Koch-Haaf reaction) などが知られる。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

==関連文献==
*{{Cite journal |和書|author =村橋俊介|author2=堀家茂樹|title =一酸化炭素の化学反応|date =1960|publisher =有機合成化学協会|journal =有機合成化学協会誌|volume =18|issue =1|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.18.15|pages =15-30|ref = }}

== 関連項目 ==
{{commons category|Carbon monoxide}}
* [[木炭自動車]]
* [[ガス燃料]]
* [[北陸トンネル火災事故]] - 全犠牲者30名中、29名の死因が一酸化炭素中毒だった。
* [[一酸化炭素センサ]]
* [[金属カルボニル]]
* {{ill2|カルボキシヘモグロビン|en|Carbaminohemoglobin}}( COHb ) - 一酸化炭素とヘモグロビンが結合した形態。酸素より結合度が高く異常ヘモグロビンに分類される。
* [[水性ガスシフト反応]]

== 外部リンク ==
* {{Kotobank}}

{{炭素の無機化合物}}
{{炭素酸化物}}{{大気汚染}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:いつさんかたんそ}}

[[Category:オキソカーボン]]
[[Category:酸化物]]
[[Category:有毒ガス]]
[[Category:大気汚染]]
[[Category:燃料]]
[[Category:産業用ガス]]
[[Category:配位子]]