三ヨウ化リンのソースを表示

{{出典の明記|date=2016年8月10日 (水) 12:35 (UTC)}}
{{chembox
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| Name = 三ヨウ化リン
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| ImageName = Phosphorus triiodide
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| ImageName1 = Space-filling model of the phosphorus triiodide molecule
| IUPACName = Phosphorus triiodide<br />Phosphorus(III) iodide
| OtherNames = Triiodophosphine
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 75323
| InChI = 1/I3P/c1-4(2)3
| InChIKey = PZHNNJXWQYFUTD-UHFFFAOYAR
| SMILES = IP(I)I
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| CASNo = 13455-01-1
| PubChem = 83485
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = PI<sub>3</sub>
| MolarMass = 411.68717 g/mol
| Appearance = 暗赤色の固体
| Density = 4.18 g/cm<sup>3</sup> 
| Solubility = 分解する
| MeltingPtC = 61.2
| BoilingPtC = 200
| BoilingPt_notes = 分解
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|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = [[三角錐形]]
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|Section7={{Chembox Hazards
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| EUClass = 記載なし
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| FlashPt = 不燃
  }}
}}

'''三ヨウ化リン''' (さんヨウかリン、phosphorus triiodide) は、[[化学式]]がPI<sub>3</sub>の[[無機化合物]]である。赤色固体で[[水]]と激しく反応する。不安定すぎて保管が難しいとよく誤解されているが、実際は市販されている<ref>L. G. Wade, Jr., ''Organic Chemistry'', 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.</ref>。有機化学において、[[アルコール]]類を[[有機ヨウ素化合物|ヨウ化アルキル]]に変換するのに広く使われる。強力な[[還元剤]]でもある。留意すべきはリンからヨウ素が外れP<sub>2</sub>I<sub>4</sub>を形成してしまうことであるが、室温でPI<sub>5</sub>が存在するかは疑わしい。

== 特性 ==
P-I結合はほとんど[[双極子]]を持たないため、[[二硫化炭素]]溶液中で実質的に双極子モーメントが0となる。 P-I結合は弱い。[[三臭化リン|PBr<sub>3</sub>]]や[[三塩化リン|PCl<sub>3</sub>]]より、はるかに不安定で、[[生成熱|標準生成エンタルピー]]は−46 [[ジュール|kJ]]/ [[モル|mol]]（固体）しかない。リン原子は、178 ppm（[[リン酸|H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>]]を0 ppmとする）の[[核磁気共鳴|NMR]]化学シフトを有する。

== 反応 ==
三ヨウ化リンは水と激しく反応し、[[亜リン酸]]（H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>）と[[ヨウ化水素]] (HI) に分解する。

還元剤、脱酸素剤としても強力である。-78 ℃でも、[[スルホキシド]]を[[チオエーテル]]に還元する<ref>{{cite journal |author1=J. N. Denis |author2=A. Krief | journal = [[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]] | pages = 544–5 | year = 1980 | issue = 12 | doi = 10.1039/C39800000544 | title = Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent }}</ref>。一方、[[赤リン]]と共にPI<sub>3</sub>の[[ヨウ化ブチル]]溶液で加熱すると、P<sub>2</sub>I<sub>4</sub>に還元される。

== 製造 ==
[[ヨウ素]]を白リンの[[二硫化炭素]]溶液に加えて合成する。
: <chem>{P4} + {6I2} -> 4PI3</chem>

別法では、PCl<sub>3</sub>と特定の金属ヨウ化物かヨウ化水素を反応させ、PI<sub>3</sub>に変換する。

== 用途 ==
実験室では一級または二級アルコールをヨウ化アルキルに変換するのに広く使われる<ref>B. S. Furnell et al., ''Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry'', 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.</ref>。多くの場合、アルコール存在下で赤リンとヨウ素の反応によってPI<sub>3</sub>はその場で合成される。例えば、メタノールからヨードメタンの合成など<ref>{{OrgSynth | author = King, C. S.;  Hartman, W. W. | title = Methyl Iodide | collvol = 2 | collvolpages = 399 | year = 1943 | prep =CV2P0399}}</ref>。
: <chem>{PI3} + 3CH3OH -> {3CH3I} + H3PO3</chem>

このヨウ化アルキルは[[求核置換反応]]や[[グリニャール試薬]]の合成に便利である。系中で温和な条件で合成できることから違法薬物の密造に用いられることもある。

== 出典 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[三ヨウ化窒素]]
* [[三フッ化リン]]

{{ヨウ化物}}
{{リンの化合物}}
{{DEFAULTSORT:さんようかりん}}
[[Category:リンの化合物]]
[[Category:ヨウ素の化合物]]
[[Category:ヨウ化物]]