亜硝酸エステルのソースを表示

[[ファイル:Nitrite-ester-2D.png|thumb|亜硝酸エステルの構造式（''anti''体）]]
'''亜硝酸エステル'''（あしょうさんエステル、{{Lang-en-short|Alkyl nitrites}}）は[[亜硝酸]]の[[エステル]]で、RON=Oの一般式を持つ[[有機化合物]]の総称である。[[トランス (化学)|トランス型]]に似た''anti''体と、[[シス (化学)|シス型]]に似た''syn''体の[[幾何異性体]]がある。

== 性質 ==
常温で気体である亜硝酸メチル以外は、無色ないし淡黄色の液体である。その多くが[[果実]]に似た香りを持ち、[[有機溶剤]]によく溶けるが、水には溶けにくい性質を持つ。N=O部の伸縮振動による特徴的な[[赤外分光法|赤外吸収]]は、[[構造決定]]に有用である<ref name="suzuki190">『窒素酸化物の事典』p190</ref>。

== 用途 ==
安価に合成できることから、[[医薬品]]や[[試薬]]、[[ロケット燃料]]に配合されるなど、用途は広い。

冠血管を拡張し、[[平滑筋]]を弛緩する作用があることから、[[狭心症]]や[[心筋梗塞]]に対し即効性のある[[アンプル]]剤として使用される。吸入による血圧低下は亜硝酸イソアミルが比較的高く、ヘキシル、ヘプチル、オクチルの順に、炭素鎖が長くなると減少する。医薬品としての利用は、[[1879年]]にイギリスのW.Murrellが使用したのが始まりである<ref name="suzuki194">『窒素酸化物の事典』p194-195</ref>。[[シアン中毒]]の[[解毒剤]]としても重要であり、注射を必要とせず吸入により投与できる[[亜硝酸アミル]]を中心に用いられる。

亜硝酸イソブチルや亜硝酸イソプロピルを含む[[脱法ドラッグ]]が[[芳香剤]]などの名目で一部で販売されているが<ref>{{PDFlink|[http://www.tokyo-eiken.go.jp/assets/issue/journal/2006/pdf/57-15.pdf ラッシュ系ドラッグの薬物確認法]}}（東京都健康安全研究センター 研究年報第57号（2006年））</ref><ref name=masimo>{{PDFlink|[https://www.masimo.co.jp/pdf/spmet/demystifying_methemoglobinemia_white_paper.pdf メトヘモグロビン血症の解明]}} Demystifying Methemoglobinemia.</ref>、乱用による急性[[メトヘモグロビン血症]]による死亡例がある<ref name="suzuki194"/>。動物実験による[[半数致死量|半数致死濃度]]（LD<sub>50</sub>。ラット、4時間吸入）は亜硝酸エチル160ppm、亜硝酸メチル176ppm、亜硝酸プロピル300ppm、亜硝酸イソブチル777ppmなどのデータがある<ref name="suzuki194"/>。

== 合成 ==
主に下記の合成法が採られる<ref name="suzuki191">『窒素酸化物の事典』p191</ref>。
*[[アルコール]]と[[三酸化二窒素]]または[[塩化ニトロシル]]との反応
: <chem>2ROH\ + N2O3 -> 2RONO\ + H2O</chem>
: <chem>ROH\ + NOCl -> RONO\ + HCl</chem>
*[[ハロゲン化アルキル]]と[[亜硝酸塩]]との複分解（[[ヴィクトル・マイヤー]]反応）
: <chem>RX\ + AgNO2 -> RONO\ + RNO2\ + AgX</chem>
*[[硫酸]]または[[硫酸アルミニウム]]の存在下で、アルコールと[[亜硝酸ナトリウム]]との反応
: <chem>ROH\ + NaNO2\ + H2SO4 -> RONO\ + NaHSO4\ + H2O</chem>

== 主な亜硝酸エステル ==
{| class="wikitable"
!化合物名!!読み!!英名!![[化学式]]!![[分子量]]!![[CAS登録番号]]!![[融点]]!![[沸点]]!![[密度]]!![[比重]]!!備考
|-
||[[亜硝酸メチル]]||あしょうさんめちる ||methyl nitrite||<chem>CH3ONO</chem>||61.04||624-91-9||||-12℃||||0.991||
|-
||[[亜硝酸エチル]]||あしょうさんえちる ||ethyl nitrite||<chem>CH3CH2ONO</chem>||75.07||109-95-5||||17℃||||0.90||
|-
|[[亜硝酸イソアミル]]||あしょうさんいそあみる||3-methylbutyl nitrite||<chem>(CH3)2CHCH2CH2ONO</chem>||117.15||110-46-3||||97-99℃||||0.875||異性体混合物は[[亜硝酸アミル]]と呼ばれる
|-
|[[亜硝酸イソブチル]]||あしょうさんいそぶちる||2-methylpropyl nitrite||<chem>(CH3)2CHCH2ONO</chem>||103.12||542-56-3||||67℃||||0.870||
|-
|[[亜硝酸イソプロピル]]||あしょうさんいそぷろぴる||2-propyl nitrite||<chem>(CH3)2CHONO</chem>||130.18||541-42-4||||39-39.5℃||||0.844||
|-
|[[亜硝酸ブチル|亜硝酸 ''t''-ブチル]]||あしょうさんたーしゃりーぶちる||1,1-dimetylethyl nitrite||<chem>(CH3)3CONO</chem>||103.12||540-80-7||||63℃||||0.8671||[[ジェット燃料]]
|-
|亜硝酸 ''n''-ブチル||あしょうさんのるまるぶちる||butyl nitrite||<chem>CH3(CH2)2CH2ONO</chem>||103.12||544-16-1||||78.2℃||||0.9114||
|-
|[[亜硝酸プロピル|亜硝酸 ''n''-プロピル]]||あしょうさんのるまるぷろぴる||propyl nitrite||<chem>CH3CH2CH3ONO</chem>||89.09||543-67-9||||46-48℃||||0.8864||[[ジェット燃料]]
|}

== 関連項目 ==
* [[硝酸エステル]]
* [[亜硝酸アミル]]

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
* {{Cite book|和書
|author    = 鈴木仁美
|year      = 2008
|title     = 窒素酸化物の事典
|publisher = [[丸善]]
|isbn      = 978-4-621-08048-1
}}

{{デフォルトソート:あしようさんえすてる}}
[[Category:亜硝酸エステル|*]]