双性イオンのソースを表示

[[Image:Amino Acid Zwitterion Structural Formulae V.1.svg|thumb|280px|[[アミノ酸]]の2つの異性体。右側が双性イオン。]]
[[File:Zwitterion Structural Formulae V.1.svg|thumb|280px|[[スルファミン酸]]の異性体。]]
'''双性イオン''' (そうせいイオン、{{lang-de-short|Zwitterion}}) は1分子内に正[[電荷]]と負電荷の両方を持つ[[分子]]のことである。双性イオンはときどき'''分子内塩''' ({{lang-en-short|inner salt}}) とも呼ばれる<ref name="zwitter">IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/Z06752.html ''zwitterionic compounds/zwitterions'']</ref>。

== 例 ==
[[アミノ酸]]が双性イオンをつくることはよく知られている。これらの[[化合物]]はアンモニウム基とカルボキシラート基を持つが、これは[[アミノ基]]が[[カルボキシ基]]から[[水素イオン|プロトン]]を受けとる分子内[[酸と塩基|酸塩基反応]]の生成物とみなせる。
: <chem>NH2RCHCO2H <=> NH3^+RCHCO2^-</chem>
固体の[[グリシン]]の双性イオンの存在は[[中性子回折法]]により明らかになった<ref>{{cite journal|last=Jönsson|first=P.-G.|coauthors=Kvick, Å.|year=1972|journal=Acta Cryst. B,|title=Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine|volume=28|pages=1827–1833|doi=10.1107/S0567740872005096}}</ref>。場合によっては、アミノ酸の双性イオンは気相中でも存在することができる<ref>{{cite journal|last=Price|first=William D.|coauthors=Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R.|year=1997|title=Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |volume=119|issue=49| pages=11988–11989| doi=10.1021/ja9711627}} [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1364450/ text]</ref>。

アミノ酸だけでなく、酸性と塩基性の官能基を持つ多くの化合物は[[互変異性]]化して双性イオンをつくる。たとえば[[ビシン]]と[[トリシン]]がそうで、第二級または第三級アミノ基とカルボキシ基を持つ。中性子回折法により固体の[[スルファミン酸]]には双性イオンが存在することがわかった<ref name="Sass">{{Cite journal | author = R. L. Sass | year = 1960 | title = A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid | journal = Acta Cryst. | volume = 13 | issue = 4 | month = April | pages = 320–324 | doi = 10.1107/S0365110X60000789 }}</ref>。[[リゼルグ酸]]や[[シロシビン]]のような多くの[[アルカロイド]]も同様に双性イオンとして存在する。

多くの双性イオンは第四級アンモニウム中心を含む。N-H 結合が存在しないので、この部分は互変異性化とは関係がない。第四級アンモニウム中心を持つ双性イオンは[[生物学]]で頻繁に登場し、たとえば[[魚]]の[[電解質]]である[[ベタイン]]や、[[細胞膜]]をつくる[[リン脂質]]がそうである。これらの化合物の極性基が双性イオンなので、リン酸アニオンや、[[第四級アンモニウムカチオン|カチオン性第四級アンモニウム]]中心が存在することになる<ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.</ref>。
[[Image:Popc details.svg|300px|thumb|リン脂質の1種であるホスファチジルコリンの構造式]]

== 関連項目 ==
* [[ベタイン]]

== 出典 ==
{{reflist}}

{{DEFAULTSORT:そうせいいおん}}
[[Category:双性イオン|*]]
[[Category:イオン]]