四ヨウ化炭素のソースを表示

{{chembox
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| IUPACName = Tetraiodomethane<br/>Carbon tetraiodide
| OtherNames = Carbon iodide
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| ChemSpiderID = 10055
| SMILES1 = IC(I)(I)I
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| StdInChI = 1S/CI4/c2-1(3,4)5
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| StdInChIKey = JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 507-25-5
|   EINECS = 208-068-5
|   PubChem = 10487
|   SMILES = C(I)(I)(I)I
|   InChI = 1/CI4/c2-1(3,4)5
|   RTECS = FG4960000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CI<sub>4</sub>
|   MolarMass = 519.6286 g/mol
|   Appearance = red crystals
|   Density = 4.32 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 171 °C (444 K) decomp.
|   BoilingPt = 
|   Solubility = Insoluble
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = [[Monoclinic crystal system|Monoclinic]]
|   Coordination = 
|   MolShape = [[Tetrahedron|Tetrahedral]]
  }}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = Irritant ('''Xi''')
|   RPhrases = {{R36/37/38}}
|   SPhrases = {{S26}}, {{S36}}
|   MainHazards = 
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'''四ヨウ化炭素'''(Carbon tetraiodide)は、[[テトラハロメタン]]の一種である。明るい赤色であり、有色のメタン誘導体の珍しい例となっている。分子内における炭素原子の質量の割合はわずか2%である。

分子は四面体型で、C-I間の距離は2.12 ± 0.02 Aである。I---I間の距離は3.459 ± 0.03 Aと混み合っており、おそらくこれが理由で熱的、光化学的に不安定である。[[六ヨウ化エタン]]は、おそらく同じ理由によって知られていない。

四ヨウ化炭素は、[[単斜晶系]]に結晶化する(a 22.39, b 12.93, c 25.85 (.10-1 nm), β 125.26°)。

置換基が対称性を持った四面体構造であるため、[[双極子モーメント]]は0[[デバイ]]である。

==特徴、合成、利用==
四ヨウ化炭素は、比較的[[水]]と反応しやすく、水と反応して[[ヨードホルム]]や[[ヨウ素]]分子を形成する。一方、無極性[[有機溶媒]]にも溶解する。熱や光化学反応によって分解し、四ヨウ化エチレンI<sub>2</sub>C=CI<sub>2</sub>となる。合成には[[塩化アルミニウム]]触媒を必要とし、次の反応が室温で進行する<ref>McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39</ref>。
: <chem>CCl4\ + 4 EtI ->CI4\ + 4 EtCl</chem>

反応溶液からは、反応物が結晶化する。

四ヨウ化炭素は、塩基性条件下でしばしば[[ヨウ化反応]]のための試薬として用いられる<ref>P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd</ref>。[[ケトン]]は、[[トリフェニルホスフィン]]と四ヨウ化炭素によって[[1,1-ジヨードエチレン]]に変換される。[[アルコール]]は、[[アッペル反応]]と似た機構で[[ヨウ化物]]になる。アッペル反応では、アルコールから[[塩化物]]を作るために[[四塩化炭素]]が用いられる。

==安全性==
四ヨウ化炭素は、0℃付近で保存することが推奨されている。[[刺激物]]であり、[[半数致死量]]は、178 mg/kgである。一般的に、過ハロゲン化有機化合物は毒性を持つ。

==出典==
<references/>

==参考文献==
Sorros, H., Hinkam J. B. , “The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides” [[Journal of the American Chemical Society]] 1945, 67, 1643. [https://doi.org/10.1021/ja01226a004 DOI].
{{ハロメタン}}

{{デフォルトソート:よんようかたんそ}}
[[Category:有機ハロゲン化合物]]
[[Category:ハロメタン]]