四塩化炭素のソースを表示

{{ Infobox 化合物
	| name=四塩化炭素
	| 画像=[[Image:Carbon_Tetrachloride.svg|120px|四塩化炭素の構造式]][[Image:Carbon-tetrachloride-3D-vdW.png|120px]][[Image:Carbon tetrachloride.JPG|180px|四塩化炭素]]
	| IUPAC名=四塩化炭素、テトラクロロメタン | 別名=
	| 分子式=CCl<sub>4</sub> | 分子量=153.82
	| 組成式= | 式量=
	| 形状=無色液体 | CAS登録番号=[56-23-5] | SMILES=ClC(Cl)(Cl)Cl
	| 密度=1.5842 | 相=液体
	| 相対蒸気密度=
	| 水への溶解度=0.08 g/100 mL (20 ℃)
	| 溶媒2= | 溶解度2= g/100 mL ( ℃)
	| 溶媒3= | 溶解度3= g/100 mL ( ℃)
	| 融点=&minus;22.9 | 融点注=
	| 沸点=76.8 | 沸点注=
	| 昇華点= | 昇華点注=
	| pKa= | pKb=
	| 旋光度= | 粘度= | 屈折率=
	| 出典=
}}

'''四塩化炭素'''（しえんかたんそ、{{lang-en-short|carbon tetrachloride}}）あるいは'''テトラクロロメタン'''（{{lang-en-short|tetrachloromethane}}）は、化学式 CCl<sub>4</sub> で表される[[化学物質]]。

== 概要 ==
[[常温]]・[[常圧]]では無色透明の[[液体]]で、わずかに甘い特異臭を持つ。[[水]]には溶けにくい。[[エタノール]]や[[ベンゼン]]などと任意の割合で混合する。以前は[[溶剤]]のほか、[[消火剤]]や[[冷却材]]として広く利用されていたが、その毒性のためにすでに使用が禁止された。現在では[[試薬]]としてのみ流通している。

「四塩化炭素」、「テトラクロロメタン」のどちらも [[IUPAC命名法|IUPAC名]]として使用できるが、これは[[無機化合物]]と見るか[[有機化合物]]と見るかで区別されているためである。

== 工業的製法 ==
四塩化炭素の多くは[[二硫化炭素]]の[[塩素化]]により生産されている。反応温度は 105 [[セルシウス度|℃]] から 130 ℃ である。
: <chem>CS2 + 3Cl2 -> CCl4 + S2Cl2</chem>
また[[ジクロロメタン]]や[[クロロホルム]]生産時の副生成物としても得られてくる。
: <chem>CH4 + 4Cl2 -> CCl4 + 4HCl</chem>

== 化学的性質 ==
四塩化炭素分子は1個の[[炭素]]に4個の[[塩素]]が結合した[[正四面体|四面体構造]]を取っている。このため分子全体としては[[電気双極子モーメント|双極子モーメント]]を持たず、無極性分子である。

[[溶媒]]としては、他の無極性物質を溶解するのに適している。[[相転移#物理学的性質|揮発性]]があるため、他の塩素系溶媒と同じく特有の臭気を発する。[[超共役|炭素&minus;水素結合]]がないため、四塩化炭素がフリーラジカル反応を起こすことは難しい。このため[[ハロゲン]]ガスや [[N-ブロモスクシンイミド|NBS]] などを用いた[[ハロゲン化]]反応に利用することができる。

不燃性である。

高温下で金属と接触させることにより[[ホスゲン]]が生成する。水分が共存すると徐々に分解し、[[鉄]]などの金属を腐食するので、水分の混入を避けて、風通しのよい冷所に保管する。

== 利用 ==
[[Image:Carbon tetrachloride 1930s fire extinguisher.jpg|thumb|160px|right|主に自動車用として用いられた手動ポンプ式（パイリン式）四塩化炭素消火器。]]

20世紀前半には、[[ドライクリーニング]]の[[溶媒|溶剤]]、冷却材、[[消火器]]の薬剤などに幅広く利用されていた。また機械器具の[[脱脂]]に使われ、[[オーディオ]]などでは[[接点復活剤]]や[[テープレコーダー]]ヘッドの清掃溶剤として用いられてきた。しかし健康への悪影響が明らかになってくると[[代替物質]]への転換が進み、[[1940年]]をピークに使用量は減少していった。その後も貯蔵穀物に対する[[農薬]]として利用されていたが、[[アメリカ合衆国]]では[[1970年]]に消費財への使用が禁止された。

[[モントリオール議定書]]が成立するまでは、[[フロン]]の原料としても大量に使用されていた。その後フロンや四塩化炭素自体が[[オゾン層破壊]]物質と考えられるようになったため、四塩化炭素の使用量も減少していった。日本やアメリカ合衆国といった[[先進国]]では[[1996年]]までに生産が全廃されたが、[[開発途上国|発展途上国]]では[[2006年]]現在でも生産が認められている。

[[ニュートリノ]]の検出にも用いられる。また[[アッペル反応]]では[[塩素]]源として利用される。

また旧日本海軍では、九三式酸素魚雷の後期型で、機関始動直後の燃焼材として使われていた。

[[赤外分光法|IRスペクトル]](赤外分光測定)では > 1600&nbsp;cm<sup>&minus;1</sup>の領域で大きなシグナルを持たないため、時として赤外分光測定において便利な溶媒として用いられることがある。また[[水素]]原子を持たないため、[[核磁気共鳴|<sup>1</sup>H&minus;NMR]]の溶媒としても長年用いられてきた。しかし毒性が大きく[[溶解|溶解力]]が小さいという欠点を持っているため<ref>[http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/nmr/nmr1.htm Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060831170638/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/nmr/nmr1.htm |date=2006年8月31日 }}</ref>、分光器によりロックをかけることができる[[重溶媒]]を用いることが主流となった。

== 危険性 ==
麻酔性があり、高濃度の蒸気や溶液に晒されることにより[[中枢神経]]に悪影響を与え、長期に曝露するなどした場合は昏睡、そして死亡する可能性がある。また慢性的な暴露により[[肝臓]]や[[腎臓]]に悪影響を与え、また、[[悪性腫瘍]]の発生を誘発する可能性もあると見られている。作用機序としては、四塩化炭素が[[シトクロムP450]](cytochrome P450 2E1) により代謝され、反応性の高い[[トリクロロメチルラジカル]]を生じるというものが考えられている。[[国際がん研究機関]]の発がん性評価では、[[IARC発がん性リスク一覧#グループ2B|グループ2B]]の「発がん性の可能性がある物質」に分類されている。取り扱う際には[[安全データシート|SDS]]などにより情報を収集し、充分に注意を払う必要がある。

日本では[[労働安全衛生法]]により[[特定化学物質#第2類物質|第二類物質]]の[[特別有機溶剤等]]に、[[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律|PRTR法]]により第1種指定化学物質に、[[毒物及び劇物取締法]]により原体と製剤が[[劇物]]に指定されている。

化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律 (化審法) 昭和四十八年 法律百十七号 第二条 3により第二種特定化学物質として指定されている<ref>[http://www.meti.go.jp/policy/chemical_management/kasinhou/files/about/laws/laws_order68_140319.pdf 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令 昭和四十九年六月七日 政令第二百二号 第一条 三]{{リンク切れ|date=2017年9月 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
{{Commonscat|Carbon tetrachloride}}
* [[大気浄化法]]
* [[酸素魚雷]]

== 外部リンク ==
[http://data.cas-msds.com/Hexachlorobutadiene.html 四塩化炭素研究データ]

== 参考文献 ==
* {{cite journal| title= Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity| author= Recknagel, R. O.; Glende, E. A.; Dolak, J. A.; Waller, R. L. |journal= Pharmacology Therapeutics| issue=43 |pages= 139-154| year= 1989|doi=10.1016/0163-7258(89)90050-8}}
* {{cite journal| title= A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1--Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene|author= Doherty, R. E.|journal= Environmental Forensics|issue= 1|year= 2000| pages= 69-81| doi=10.1006/enfo.2000.0010}}

{{オゾン層破壊}}
{{ハロメタン}}
{{Normdaten}}

{{DEFAULTSORT:しえんかたんそ}}
[[Category:ハロメタン]]
[[Category:塩化物]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:温室効果ガス]]
[[Category:劇物]]
[[Category:洗濯]]
[[Category:肝毒素]]