塩化アセチルのソースを表示

{{Chembox
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| Reference=<ref>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''79'''.</ref>
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| PIN = Acetyl chloride<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 796–797 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | doi-broken-date = 2024-06-29 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName = Ethanoyl chloride 
| OtherNames = Acyl chloride
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  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{chem2|CH3COCl}}
| MolarMass = 78.49 g/mol
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[カルボン酸塩化物]]
| OtherFunction = [[塩化プロピオニル]]<br />[[塩化ブチリル]]
| OtherCompounds = [[酢酸]]<br />[[無水酢酸]]<br />[[臭化アセチル]]
  }}
}}
'''塩化アセチル'''（えんかアセチル、acetyl chloride）とは、[[有機化合物]]の一種で、[[酢酸]]から誘導される[[カルボン酸ハロゲン化物|カルボン酸塩化物]]である。常温常圧では無色の引火性、可燃性の液体である。水と容易に反応して[[加水分解]]を受け、酢酸と[[塩化水素]]に変わる。そのため塩化アセチルは湿った空気中では白煙を生じ、通常は自然界には存在しない。不快な刺激臭を持ち、目や皮膚を刺激する。ベンゼン、エーテル、クロロホルム、石油エーテルに容易に溶ける。

塩化アセチルは、市販され容易に入手できる試薬であるが、酢酸と[[塩化チオニル]]あるいは三塩化リンとの反応で合成することができる。
: <chem>H3CCOOH\ + O=SCl2 -> H3CCOCl\ + SO2\ + HCl</chem>

実験室的には、無水酢酸と塩化カルシウムとを反応させて蒸留精製する方法が簡便である。工業的には酢酸と塩化スルフリルSO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>との反応で合成される。

塩化アセチルは、有機合成において、[[アセチル基|アセチル化]]反応に用いられる。[[エタノール]]のアセチル化による[[酢酸エチル]]の合成、ベンゼンの[[フリーデル・クラフツ反応|フリーデル・クラフツのアセチル化反応]]による[[アセトフェノン]]の合成を例として示す。
: <chem>H3CCOCl\ + HOCH2CH3 -> H3CCOOCH2CH3\ + HCl</chem>

: <chem>H3CCOCl\ + C6H6 -> C6H5C(=O)CH3\ + HCl</chem>（[[塩化アルミニウム]] (AlCl<sub>3</sub>) を等量加える）

[[アルコール]]や[[アミン]]のアセチル化反応の際には、[[トリエチルアミン]]や[[水酸化ナトリウム]]（[[ショッテン・バウマン反応]]）などを発生する塩化水素を捕捉する[[塩基]]として用いて反応させる。あるいは[[ピリジン]]や[[4-ジメチルアミノピリジン]] (DMAP)は、反応系中でアセチルピリジニウム塩を生じ、これが[[アルコール]]や[[アミン]]をアセチル化し[[触媒]]的に作用することから実験室的にはピリジン類を少量あるいは過剰量を他の塩基と併用あるいは溶媒として用いることも多い。

[[無水酢酸]]も、同様のアセチル化を行う試薬として用いられる。

== 脚注 ==
{{reflist}}

== 出典 ==
* 『世界百科事典』平凡社
* 東京化成工業（株）編著『取り扱い注意試薬ラボガイド』講談社サイエンティフィク。ISBN 4-06-153311-8。

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:えんかあせちる}}
[[Category:カルボン酸塩化物]]