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{{Chembox |Verifiedfields = changed |Watchedfields = changed |verifiedrevid = 477314299 |ImageFile1 = Allyl chloride.svg |ImageFileL2 = Allyl-chloride-3D-balls.png |ImageSizeL2 = 120px |ImageFileR2 = Allyl-chloride-3D-vdW.png |ImageSizeR2 = 120px |PIN = 3-Chloroprop-1-ene |OtherNames = 3-Chloropropene<br />1-Chloro-2-propene<ref name=NIOSH/><br />3-Chloropropylene<ref name=NIOSH/> |Section1={{Chembox Identifiers |InChI = 1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |InChIKey = OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ |ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} |ChEMBL = 451126 |StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |StdInChI = 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |StdInChIKey = OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N |CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} |CASNo = 107-05-1 |UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}} |UNII = V2RFT0R50S |SMILES = C=CCCl |PubChem = 7850 |EINECS = 209-675-8 |RTECS = UC7350000 |UNNumber = 1100 |KEGG = C19316 |ChEBI = 82379 |ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} |ChemSpiderID = 13836674 }} |Section2={{Chembox Properties |C=3 | H=5 | Cl=1 |Appearance = 無色、褐色、黄色、または紫色の液体<ref name=NIOSH/> |Odor = 刺激臭、不快臭<ref name=NIOSH/> |Density = 0.94 g/mL |MeltingPtC = -135 |BoilingPtC = 45 |Solubility = 0.36 g/100 ml (20 °C) |SolubleOther = [[ジエチルエーテル]]、[[アセトン]]、[[ベンゼン]]、[[クロロホルム]]に溶ける |RefractIndex = 1.4055 |VaporPressure = 295 mmHg<ref name=NIOSH/> |Viscosity = 0.3130 mPa·s<ref>{{cite book|last1=Viswanath|first1=D.S.|last2=Natarajan|first2=G.|title=Data Book on the Viscosity of Liquids|publisher=Hemisphere Publishing Corporation|year=1989|isbn=0-89116-778-1}}</ref> }} |Section3={{Chembox Hazards |NFPA-H=3 |NFPA-F=3 |NFPA-R=1 |GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}} |GHSSignalWord = Danger |HPhrases = {{H-phrases|225|302|312|315|319|332|335|341|351|373|400}} |PPhrases = {{P-phrases|201|202|210|233|240|241|242|243|260|261|264|270|271|273|280|281|301+312|302+352|303+361+353|304+312|304+340|305+351+338|308+313|312|314|321|322|330|332+313|337+313|362|363|370+378|391|403+233|403+235|405|501}} |FlashPtC = -32 |AutoignitionPtC = 390 |ExploLimits = 2.9–11.2% |PEL = TWA 1 ppm (3 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0018}}</ref> |REL = TWA 1 ppm (3 mg/m<sup>3</sup>)<br/> ST 2 ppm (6 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH/> |IDLH = 250 ppm<ref name=NIOSH/> |LC50 = 11000 mg/m<sup>3</sup> (ラット, 2時間)<br/>11500 mg/m<sup>3</sup> (マウス, 2時間)<br/>5800 mg/m<sup>3</sup> (モルモット, 2時間)<br/>22500 mg/m<sup>3</sup> (ウサギ, 2時間)<br/>10500 mg/m<sup>3</sup> (猫, 2時間)<ref>{{IDLH|107051|Allyl chloride}}</ref> }} }} '''塩化アリル'''(えんかアリル、Allyl chloride)は、有機[[ハロゲン化合物]]である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に[[製薬]]、[[農薬]]の[[アルキル化]]剤として使われている。また、[[合成樹脂]]の[[架橋剤]]原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。 == 有機合成 == 塩化アリルは一般に有機合成化学のビルディングブロックとして用いられる。例えばシアン化すれば[[シアン化アリル]] (<chem>CH2=CHCH2CN</chem>)<ref>{{OrgSynth | author = J. V. Supniewski and P. L. Salzberg | title = Allyl Cyanide | collvol = 1 | collvolpages = 46 | year = 1941 | prep = CV1P0046}}</ref>、[[還元]]してカップリングさせるとジアリル (<chem>CH2=CHCH2CH2CH=CH2</chem>)、[[パラジウム]](0) へ[[酸化的付加]]させると[[アリルパラジウム(II)クロリド]](二量体)<chem>(C3H5)2Pd2Cl2</chem> が得られる。 == 合成 == 塩化アリルは500℃で[[プロピレン]]と[[塩素]]を反応させると得られる。 : <chem>CH3CH=CH2\ + Cl2 -> ClCH2CH=CH2\ + HCl</chem> ==出典== {{脚注ヘルプ}} <references /> == 関連項目 == * [[アリル化合物]] * [[臭化アリル]] == 外部リンク == * [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0010&p_version=2 International Chemical Safety Card 0010] * [[:en:National Institute for Occupational Safety and Health|NIOSH]] [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html Pocket Guide to Chemical Hazards 0018] *[[国際がん研究機関|IARC]] Monograph *[https://web.archive.org/web/20051012221341/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/055-allylchl.html Allyl chloride.] * {{ICSC|0010}} {{Normdaten}} {{DEFAULTSORT:えんかありる}} [[Category:有機塩素化合物]] [[Category:アリル化合物]] {{chem-stub}}
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