塩化スルフリルのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 444125186
|   Name = 
|   ImageFile = Sulfuryl-chloride-2D-dimensions.png
|   ImageSize = 160px
|   ImageName = 塩化スルフリルの構造
|   ImageFile1 = Sulfuryl-chloride-3D-vdW.png
|   ImageSize1 = 140px
|   ImageName1 = 塩化スルフリルの空間充填モデル
|   ImageFile2 = Sulphuryl chloride 25ml.jpg 
|   IUPACName = Sulfuryl chloride
|   OtherNames = Sulfonyl chloride<br />Sulfuric chloride<br />スルフリルクロリド<br />塩化スルホニル<br />オキシ塩化硫黄
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 23050
| PubChem = 24648
| InChI = 1/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
| InChIKey = YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 29291
| SMILES = ClS(Cl)(=O)=O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
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| StdInChIKey = YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 7791-25-5
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   EINECS = 232-245-6
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
|   MolarMass = 134.965 g mol<sup>−1</sup>
|   Density = 1.667 g cm<sup>−3</sup> (20 °C)
|   Appearance = 刺激臭のある無色の液体<br />放置すると黄色になる
|   Solubility = 加水分解
|   SolubleOther = [[ベンゼン]]、[[トルエン]]、[[クロロホルム]]、[[四塩化炭素]]、[[氷酢酸]]に可溶
|   MeltingPt = −54.1 °C, 219.1 K
|   BoilingPt = 69.4 °C, 342.6 K
|   RefractIndex = 1.4437 (20 °C) <ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398</ref>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = 
| EUClass = 腐食性 ('''C''')
| EUIndex = 016-016-00-6 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R14}}, {{R34}}, {{R37}}
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S45}}
| FlashPt = 不燃性
| PEL = 
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherFunctn = [[フッ化スルフリル]]
|    Function = ハロゲン化スルフリル
|   OtherCpds = [[塩化チオニル]]<br />[[塩化スルホン酸]]<br />[[硫酸]]
  }}
}}

'''塩化スルフリル'''（えんかスルフリル、sulfuryl chloride）は化学式 SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> で表される化合物である。室温では辛味のある悪臭を持つ無色の液体である。水により速やかに加水分解するため天然には存在しない。

同じく硫黄のオキシ塩化物である[[塩化チオニル]]（塩化スルフィニル、<chem>SOCl2</chem>）と混同されることがあるが、これら2つの性質は異なる。塩化チオニルは塩化物イオン (<chem>Cl^-</chem>) の発生源であるが、塩化スルフリルは[[塩素]] (<chem>Cl2</chem>) の発生源である。

== 性質 ==
水と激しく反応し、[[塩化水素]]が発生する。
: <chem>2H2O + SO2Cl2 -> 2HCl + H2SO4</chem>
沸点より約 40 ℃ 高い 100 ℃ 以上に加熱すると分解する。放置すると[[二酸化硫黄]]と塩素に分解するため、塩化スルフリルは黄色みを帯びるようになる。

塩化スルフリルの硫黄原子は四面体構造を持ち、その[[酸化数]]は[[硫酸]]中の硫黄原子と同じく +6 である。

== 合成法 ==
二酸化硫黄と塩素を[[活性炭]]などの触媒の存在下に反応させると得られる。
: <chem>SO2 + Cl2 -> SO2Cl2</chem>
粗生成物は[[蒸留|分留]]によって精製する。市販されているので実験室で調製を行う必要はない。

== 用途 ==
塩素の発生源として使われる。液体であるため、塩素ガスに比べ計量や保存が容易である。[[カルボニル基]]や[[スルフィニル基]]などの活性化置換基に隣接した {{math|C&minus;H}} 結合を {{math|C&minus;Cl}} 結合に変換する試薬として広く用いられる。[[アゾビスイソブチロニトリル]] (AIBN) などの開始剤を用いた[[ラジカル (化学)|ラジカル反応]]による[[アルカン]]、[[アルケン]]、[[アルキン]]、[[芳香族化合物]]、[[エポキシド]]の塩素化にも利用される。また、アルコールを[[ハロゲン化アルキル|塩化アルキル]]に変換する。工業的には[[殺虫剤]]の製造原料が主な用途である。

ウールが縮むのを防止する処理にも用いられる。

== 注意 ==
毒性、腐食性を持ち、[[催涙剤|催涙物質]]としてはたらく。水および[[ジメチルスルホキシド]]や[[N,N-ジメチルホルムアミド|''N'',''N''-ジメチルホルムアミド]]などの配位性を持つ溶媒と爆発性の混合物を形成する。

== 参考文献 ==
{{Reflist}}

== 外部リンク ==
* [http://www.siyaku.com/uh/Shs.do?dspCode=W01W0119-0481 7791-25-5 塩化スルフリル] 富士フイルム和光純薬株式会社

{{硫黄の化合物}}
{{DEFAULTSORT:えんかするふりる}}
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:スルフリル]]
[[Category:塩素の化合物]]