塩化ピリジニウムのソースを表示

{{Chembox
| Name           = 
| Reference      = <ref>{{Cite web |url=https://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB0725473_EN.htm |title=Pyridine hydrochloride(628-13-7) MSDS Melting Point Boiling Point Density Storage Transport |publisher=ChemicalBook |access-date=2019-03-22}}</ref><ref>{{Cite encyclopedia |last=Wilson |first=Michael W. |chapter=Pyridinium Chloride |year=2001 |publisher=John Wiley & Sons |language=en |doi=10.1002/047084289x.rp287m |isbn=9780470842898 |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis }}</ref>
| IUPACName      = Pyridinium chloride
| ImageFile      = Pyridiniumchlorid.svg
| ImageFile1     = Pyridinium-chloride-3D-balls.png
| ImageSize      = 120px
| ImageCaption   = 
| ImageName      = Pyridinium chloride
| OtherNames     = Pyridine hydrochloride
| SystematicName = 
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 628-13-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1U87419851
| EC_number = 211-027-4
| InChI = AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N
| PubChem = 69401
| SMILES = C1=CC=[NH+]C=C1.[Cl-]
  }}
| Section2       = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>NCl
| Appearance = 吸湿性白色結晶
| Density = 1.34 g/cm<sup>3</sup>
| LogP = 
| MolarMass = 115.56 g/mol
| MeltingPtC = 144
| BoilingPt = 分解
| pKa = 5
| Solubility = 85 g / 100 mL
| SolubleOther = [[クロロホルム]]、[[エタノール]]に可溶、[[ジエチルエーテル]]に不溶
| VaporPressure = 1 (0 °C)
  }}
| Section3       = {{Chembox Structure
| Coordination = 
| CrystalStruct = 
| MolShape = 
  }}
| Section4       = 
| Section5       = 
| Section6       = 
| Section7       = {{Chembox Hazards
| MainHazards = 刺激性
| AutoignitionPt = 不燃性
| FlashPt = 不燃性
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| NFPA-S = 
| ExternalSDS = [https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?storeId=10652&productName=AC222281000] <!-- [https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?storeId=10652&productName=AC222281000]  Archive Link in case of dead link. -->
| GHSPictograms = {{GHS07}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|302|312|315|319|332|335}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|264|270|271|280|301+312|302+352|304+312|304+340|305+351+338|312|321|330|332+313|337+313|362|403+233|405|501}}
| LD50 = 1600 mg/kg (ラット、経口)
}}
}}
'''塩化ピリジニウム'''(Pyridinium chloride)は、化学式C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NHClの[[有機化合物]]である。

==合成==
塩化ピリジニウムは、[[ピリジン]]が溶解した[[ジエチルエーテル]]に[[塩酸]]を通すことにより得られる。反応は、以下のとおりである。
:<chem>C5H5N + HCl -> C5H6N+Cl-  v</chem>

==酸性度==
[[ピリジニウム]]イオンを含む塩化ピリジニウムの[[酸解離定数|pKa]]は約5であり、典型的なアミンと比べて若干酸性である。これは、[[窒素原子]]の[[軌道混成]]のためで、窒素原子がSP<sup>3</sup>混成軌道にある[[アンモニウム]]イオンと比べ、ピリジニウムイオンでは窒素原子がSP<sup>2</sup>混成軌道にあり、より[[電気陰性]]である。そのため、アミンよりも強い酸となり、塩基により[[脱プロトン化]]しやすくなる<ref>{{Cite web|url=https://www.brainyresort.com/en/pyridine-synthesis-and-reactivity/|title=Pyridine: synthesis and reactivity {{!}} BrainyResort|date=2016-11-08|website=Brainy Resort|language=en-GB|access-date=2019-03-28}}</ref>。

== 出典 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist}}

{{デフォルトソート:えんかひりしにうむ}}
[[Category:ピリジニウム化合物]]
[[Category:塩化物]]