塩化ベンザルコニウムのソースを表示

{{Chembox
| 出典=[http://www.nihon-pharm.co.jp/medical/kihon/Osvan_10per_Disinfectant_Interview_0505.pdf 医薬品インタビューフォーム塩化ベンザルコニウム液]
| Name=塩化ベンザルコニウム
| ImageFile = Benzalconium chloride.svg
| ImageSize = 170px
| ImageAlt = 塩化ベンザルコニウムの構造式。Rは長鎖アルキル基
| IUPACName = Alkylbenzyldimethylammonium chloride
| OtherNames = 逆性石けん、陽性石けん
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo=8001-54-5
| KEGG = D00857
| SMILES= }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  Formula = 
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|  BoilingPt = 
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}}
'''塩化ベンザルコニウム'''（えんかベンザルコニウム、benzalkonium chloride）は、[[陽イオン界面活性剤]]の一種。示性式が {{chem|C|6|H|5|CH|2|N|+|(CH|3|)|2|R•Cl|-}} (R = {{chem|C|8|H|17| ～ C|18|H|37}}、長鎖アルキル）と表される四級アンモニウム塩の混合物。水溶液は[[日本薬局方]]収載医薬品で[[逆性石鹸]]として[[殺菌]]・[[消毒]]用に用いられる。

[[消毒薬]]として本物質を有効成分とする逆性石鹸液は、'''オスバン'''、'''ヂアミトール'''などの商品名で 50%、10%、ほか低濃度の水溶液が市販されている。

== 用途 ==
手指、粘膜、機器消毒の用途に使われる。消毒効果は以下のとおり<ref>{{Cite web|和書|title=Y's Square：病院感染、院内感染対策学術情報 ｜ 1）第四級アンモニウム塩|url=http://www.yoshida-pharm.com/2012/text05_01/|accessdate=2020-01-30|language=ja}}</ref><ref name=":0">岡野哲也「殺菌と界面活性剤の話」（花王株式会社化学品研究所）</ref>。

* [[グラム陽性|グラム陽性菌]]・[[グラム陰性|グラム陰性菌]] - 一般的に有効
* [[真菌]] - 一部有効、一部無効
*[[エンベロープ (ウイルス)|エンベロープ]]を有する[[ウイルス]] - 一部有効、一部無効
* [[緑膿菌]] - 抵抗性または無効
* {{仮リンク|バークホルデリア・セパシア|en|Burkholderia cepacia complex|label=}} - 抵抗性
* [[セラチア属|セラチア]] - 抵抗性
* {{仮リンク|アクロモバクター・キシロソキシダンス|en|Achromobacter xylosoxidans|label=}} - 抵抗性
* [[結核菌]]・[[マイコバクテリウム|マイコバクテリウム属]] - 無効
* その他のウイルス全般 - 無効
* その他の芽胞を持つ細菌 - 無効

また逆性石鹸という消毒剤の性質上、石けんなど[[陰イオン界面活性剤]]の併用で作用が減弱する（[[非イオン界面活性剤]]はこの限りでない<ref name=":0" />）。外用消毒剤のため、経口投与や浣腸には使用しない<ref>推定ヒト経口致死量50 - 500mg/kg(医薬品インタビューフォーム)</ref>。

== 作用機序 ==
塩化ベンザルコニウムは、細菌[[細胞膜]]のリン脂質に吸着し細胞膜の流動性を増加させ細胞膜をバーストさせる。細胞膜の酵素機能を不活性化する。また、細胞の[[タンパク質]]を[[変性]]させることによって、殺菌性を発揮する。以上は界面活性剤タイプの消毒剤に共通の作用機序と考えられている<ref name=":0" />。

アルキル側鎖が{{chem|C|12|H|25}}の塩化ベンザルコニウム（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、通称:BDDAC）が有機物存在下で最も作用が強い。

== 合成 ==
アルキルアミンを[[アセトアルデヒド]]/[[ギ酸]]と反応させたあと、[[塩化ベンジル]]と反応させる。

<chem>RNH2 -> RN(CH3)2\ + C6H5CH2Cl -> C6H5CH2N^+(CH3)2R \cdot Cl^-</chem>

== 安全性 ==
魚や ([[LC50|LC<sub>50</sub>]] = 280 μg ai/L)、水生無脊椎動物や (LC<sub>50</sub> = 5.9 μg ai/L)、鳥類に ([[LD50|LD<sub>50</sub>]] = 136&nbsp;mg/kg-bw)対して毒性を示す
<ref name="epaRED">{{cite report|title=Reregistration Eligibility Decision for Alkyl Dimethyl Benzyl Ammonium Chloride (ADBAC)|publisher=United States Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances|editor=Frank T. Sanders|url=http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/adbac_red.pdf|pages=114|accessdate=2009-03-31|date=Aug 2006}}</ref> 。

経口毒性はラットで[[LD50|LD<sub>50</sub>]] = 400&nbsp;mg/kg、マウスでLD<sub>50</sub> = 340&nbsp;mg/kg。なおラットの腹腔に使用すると100mg/kg、マウスに静注すると10mg/kgと中等度の毒性を示す。ヒト推定致死量は30 - 400mg/kg<ref>急性中毒情報　塩化ベンザルコニウム - 丸石製薬株式会社</ref>。

なお、0.1w/v%希釈液のスプレー1回の噴射量（0.1mL）での薬物含有量は0.1g×0.1%=0.01mgである。通常希釈液も含め眼に刺激性があるため注意を要する（次項を含む）<ref>安全データシート 10%塩化ベンザルコニウム溶液（製品コード028-05466）富士フイルム株式会社</ref>

=== コンタクトレンズとの関係 ===
コンタクトレンズ用液は防腐剤として0.002%から0.01%の塩化ベンザルコニウムを含んでいる<ref>U.S. Patent 5,725,887, column 2, line 8</ref>。各種点眼薬にも防腐剤としてベンザルコニウム化合物が添加されるが、ベンザルコニウム化合物はコンタクトレンズに吸着されやすく、またベンザルコニウム化合物を吸着してしまったコンタクトレンズをそのまま使用していると角膜上皮を障害するので、コンタクトレンズを装着したままでベンザルコニウム化合物を含有した点眼薬は使用することができない<ref>[http://www.santen.co.jp/ja/healthcare/eye/eyecare/lecture/lecture02.jsp 参天製薬 コンタクトレンズと目薬、消毒液]　2016年7月1日閲覧</ref>。0.04%から0.05%の溶液は[[角膜上皮障害]]を引き起こしやすい<ref>Swan, K. C., "Reactivity of the Ocular Tissues to Wetting Agents", Am. J. Ophthalmol., 27, 118 (1944)</ref>。

== 商品名 ==
以下のような商品名でも呼ばれる。
* オスバン（Osvan）<ref name="日化辞Web">[http://nikkajiweb.jst.go.jp/nikkaji_web/pages/top.jsp 日化辞番号J628I]([[日本化学物質辞書]]Web 独立行政法人[[科学技術振興機構]])</ref>
* ウエルパス（Welpas）<ref name="日化辞Web" />
* ロッカール（Roccal）<ref name="日化辞Web" />
* ベルコムローション<ref name="日化辞Web" />
* ザルコニン液
* ザルコノック
* ヂアミトール
* オロナイン-K

==出典==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[塩化ベンゼトニウム]]
* [[消毒用アルコール]]
* [[大口病院連続点滴中毒死事件]] - 本薬品が凶器として用いられた。

== 出典 ==
* [http://www.nihon-pharm.co.jp/medical/kihon/Osvan_10per_Disinfectant_Interview_0505.pdf 医薬品インタビューフォーム塩化ベンザルコニウム液]

== 外部リンク ==
* {{ICSC|1584}}

{{DEFAULTSORT:えんかへんさるこにうむ}}
[[Category:第4級アンモニウム化合物]]
[[Category:ベンジルアミン]]
[[Category:界面活性剤]]
[[Category:殺菌消毒薬]]
[[Category:塩化物]]
[[Category:ベンジル化合物]]