塩化ベンジルのソースを表示

{{混同|塩化ベンゾイル}}
{{Chembox
| Name = 塩化ベンジル
| ImageFile = Benzyl_chloride.svg
| ImageSize = 160px
| ImageAlt = 塩化ベンジルの構造式
| IUPACName =（クロロメチル）ベンゼン<br />塩化ベンジル<br/>ベンジルクロリド
| OtherNames=α-クロロトルエン
| 出典=<!--en:Benzyl chloride : mp, bp, density-->
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 100-44-7
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C19167
| SMILES = ClCC1=CC=CC=C1 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Cl
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl
| MolarMass = 126.59
| Appearance = 無色液体
| Density = 1.100, 液体
| MeltingPt = &minus;39
| BoilingPt = 179 }}
}}
'''塩化ベンジル'''（えんか&mdash;、benzyl chloride）は、[[有機合成]]で用いられる[[芳香族化合物]]の一種。[[トルエン]]の[[メチル基]]の水素をひとつを塩素に置き換えた構造を持ち、'''α-クロロトルエン'''、'''クロロメチルベンゼン'''と呼ぶこともできる。

塩化ベンジルは強い[[催涙性]]と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。かつて催涙ガスとして戦争で用いられたことがある。

その強い毒性から日本では平成28年7月1日の毒物及び劇物取締法の改正により、新たに医薬用外毒物の指定を受けた。

塩化ベンジルは、有機合成において、[[アルコール]]や[[カルボン酸]]の OH 基の水素を[[ベンジル基]]で置き換えるために用いられる。
: <chem>{ROH} + {C6H5CH2Cl} + R'3N -> ROCH2C6H5 + R'3N \bullet HCl</chem>

: <chem>{RCOOH} + {C6H5CH2Cl} + R'3N -> RCOOCH2C6H5 + R'3N \bullet HCl</chem>

前者は、アルコールや[[フェノール類]]の[[ヒドロキシ基]]をベンジル基により保護（ベンジル保護）する場合の一手法である。[[ウィリアムソン合成]]の一形式にあたる<!--訳者加筆分-->。

強アルカリで[[加水分解]]すると、[[ベンジルアルコール]]に変わる。
: <chem>{C6H5CH2Cl} + NaOH -> {C6H5CH2OH} + NaCl</chem>

== 関連化合物 ==
* [[臭化ベンジル]]

== 外部リンク ==
* {{ICSC|0016}}
* [https://www.nihs.go.jp/mhlw/chemical/doku/tuuti/H280701/20160701tuuti.pdf 毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知） 薬生発0701第1号]　平成28年7月1日、厚生労働省

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:えんかへんしる}}
{{Chem-stub}}
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:ベンジル化合物]]