安息香酸ナトリウムのソースを表示

{{chembox|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=477001450|Name=安息香酸ナトリウム|ImageFile=Sodium Benzoate V.1.svg|ImageSize=100px|ImageName=Sodium benzoate|ImageFile1=Sodium_benzoate-substance.jpg|ImageName1=Powder of sodium benzoate|IUPACName=sodium benzoate|OtherNames=E211, benzoate of soda|Section1={{Chembox Identifiers
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| CASNo = 532-32-1
| SMILES = [Na+].[O-]C(=O)c1ccccc1
| PubChem = 517055
| RTECS = DH6650000
  }}|Section2={{Chembox Properties
| Na=1 | C=7 | H=5 | O=2
| Appearance = white or colorless crystalline powder
| Odor = odorless
| Density = 1.497 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 410
| BoilingPt =
| Solubility = 62.69 g/100 mL (0&nbsp;°C)<br /> 62.84 g/100 mL (15&nbsp;°C)<br /> 62.87 g/100 mL (30&nbsp;°C)<br /> 74.2 g/100 mL (100&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| SolubleOther = [[液体]]の[[アンモニア]]や[[ピリジン]]に溶けやすい<ref name=chemister>{{cite web|url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1004|title=sodium benzoate|website=chemister.ru|accessdate=2020-12-21}}</ref>
| Solubility1 = 8.22 g/100 g (15&nbsp;°C)<br /> 7.55 g/100 g (66.2&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent1 = メタノール
| Solubility2 = 2.3 g/100 g (25&nbsp;°C)<br /> 8.3 g/100 g (78&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent2 = エタノール
| Solubility3 = 0.818 mg/kg (25&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent3 = 1,4-ジオキサン
  }}|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = A16
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| ExternalSDS =
| GHSPictograms = {{GHS07}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|id=w302503|name=Sodium benzoate|accessdate=2014-05-23}}</ref>
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| FlashPtC = 100
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'''安息香酸ナトリウム'''（あんそくこうさんナトリウム、英：'''[[:w:Sodium benzoate|sodium benzoate]]''' [[化学式]]C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COONa）は、広く使用されている[[酸型保存料]]の一種であり、[[E番号]]は'''E211'''。[[安息香酸]]の[[ナトリウム塩]]であり、水に溶解するとこの形で存在する。[[水酸化ナトリウム]]を[[安息香酸]]と反応させることで製造可能である。

== 製造 ==
安息香酸ナトリウムは[[安息香酸]]の中和によって生成する。<ref name="Sodium benzoate and Benzoic acid">{{cite web|url=https://inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#SectionNumber:4.1 |title=International Programme on Chemical Safety |publisher=Inchem.org |accessdate=2013-01-14}}</ref>
:<chem>C6H5COOH + NaOH -> C6H5COONa + H2O</chem>

また、工業的には[[トルエン]]の[[酸素]]による部分[[酸化]]によって生産される。

== 自然発生 ==
[[安息香酸]]、安息香酸ナトリウムのような[[塩]]、およびその[[エステル]]は、多くの自然の[[食品]]に含まれる<ref>{{cite journal |last1=del Olmo |first1=Ana |last2=Calzada |first2=Javier |last3=Nuñez |first3=Manuel |title=Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy|journal=Critical Reviews in Food Science and Nutrition|date=20 November 2015 |volume=57 |issue=14 |pages=3084–3103 |doi=10.1080/10408398.2015.1087964|pmid=26587821 |s2cid=205692543 }}</ref>。

[[果物]]や[[野菜]]、特に[[クランベリー]]や[[ビルベリー]]などのベリー類に豊富で、その他の供給源として、[[エビ]]などのシーフードや[[牛乳]]、[[チーズ]]、[[ヨーグルト]]などの[[乳製品]]がある。

== 用途 ==

=== 防腐剤 ===
安息香酸ナトリウムは[[保存料]]であり、[[E番号]]はE211である。[[サラダドレッシング]]([[酢酸]]など)、[[炭酸飲料]]([[炭酸]])、[[ジャム]]や[[フルーツジュース]]([[クエン酸]])、[[漬物]](酢酸)、[[調味料]]、冷凍ヨーグルトトッピングなどの酸性食品に最も広く使用されている。[[医薬品]]や[[化粧品]]の[[防腐剤]]としても使用されている。<ref>{{cite web |url=http://www.cosmeticsdatabase.com/product.php?prod_id=49779 |title=Skin Deep® Cosmetics Database &#124; Environmental Working Group |publisher=Cosmeticsdatabase.com |accessdate=2013-01-14}}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.rxmed.com/b.main/b2.pharmaceutical/b2.1.monographs/CPS-%20Monographs/CPS-%20(General%20Monographs-%20R)/ROBITUSSIN.html |title=Robitussin (Guaifenesin) |publisher=Rxmed.com |accessdate=2013-01-14}}</ref>これらの条件下では[[静菌]]及び[[殺菌]]性のある安息香酸(E210) に変換される。安息香酸は、一般に[[溶解度]]が小さいため直接使用されない。食品保存料としての濃度は、米国[[アメリカ食品医薬品局|FDA]]によって重量0.1%に制限されている。<ref>{{Cite web |url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=184.1733 |title=Code of Federal Regulations Title 21 |website=www.accessdata.fda.gov|url-status=dead|url-status-date=2021-05-21|accessdate=2021-05-21 }}</ref>[[アメリカ飼料検査官協会]]に従って、安息香酸ナトリウムは、最大0.1%で動物性[[食品添加物]]として許可されている。<ref>{{cite journal | author=AAFCO | title=Official Publication | year=2004 | page=262}}</ref>[[イギリス]]では[[ソフトドリンク]]の大部分で、安息香酸ナトリウムが[[ソルビン酸カリウム]]に置き換えられている。<ref name=":0">{{Cite journal |last=Saltmarsh |first=Mike |date=2015-03-15 |title=Recent trends in the use of food additives in the United Kingdom |journal=Journal of the Science of Food and Agriculture |volume=95 |issue=4 |pages=649–652 |doi=10.1002/jsfa.6715 |issn=1097-0010 |pmid=24789520 |quote=... the preservative used in the study, sodium benzoate, has been replaced by potassium sorbate in the majority of soft drinks.}}</ref>

=== 医薬品 ===
安息香酸ナトリウムは、[[アミノ酸]]に結合する能力を利用して[[尿素回路異常症]]の[[治療薬]]として使用されている<ref>{{cite journal | pmid = 22642880 | year = 2012 | last1 = Häberle | first1 = J | last2 = Boddaert | first2 = N | last3 = Burlina | first3 = A | last4 = Chakrapani | first4 = A | last5 = Dixon | first5 = M | last6 = Huemer | first6 = M | last7 = Karall | first7 = D | last8 = Martinelli | first8 = D | last9 = Crespo | first9 = PS | last10 = Santer | first10 = R | last11 = Servais | first11 = A | last12 = Valayannopoulos | first12 = V | last13 = Lindner | first13 = M | last14 = Rubio | first14 = V | last15 = Dionisi-Vici | first15 = C | title = Suggested guidelines for the diagnosis and management of urea cycle disorders | volume = 7 | pages = 32 | doi = 10.1186/1750-1172-7-32 | pmc = 3488504 | journal = Orphanet Journal of Rare Diseases}}</ref><ref>{{cite journal | pmid = 15050980 | year = 2004 | last1 = Wilcken | first1 = B | title = Problems in the management of urea cycle disorders | volume = 81 Suppl 1 | pages = S86–91 | doi = 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 | journal = Molecular Genetics and Metabolism}}</ref>。使用することで、これらのアミノ酸の排泄および[[アンモニア]]濃度の低下につながる。最近の研究では、安息香酸ナトリウムは、[[統合失調症]]の[[アドオン療法]](1グラム/日)として有益である可能性があるとされている<ref name="Add-on Treatment of Benzoate for Schizophrenia A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial of d-Amino Acid Oxidase Inhibitor">[http://archpsyc.jamanetwork.com/article.aspx?articleID=1746121 Add-on Treatment of Benzoate for Schizophrenia A Randomized, Double-blind, Placebo-Controlled Trial of d-Amino Acid Oxidase Inhibitor] December 2013</ref><ref>{{cite web|url=https://books.google.com/books?id=BKwHAAAAIAAJ&q=benzoic+acid+schizophrenia|title=Digest of Neurology and Psychiatry|accessdate=16 April 2018|publisher=Institute of Living.|via=Google Books}}</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=oYgrAAAAMAAJ&pg=PA438&dq=benzoic+acid+schizophrenia&hl=en&sa=X&ved=0CDUQ6AEwAmoVChMIxvKDy6-6xwIVyUyQCh3eGwT0#v=onepage&q=benzoic%20acid%20schizophrenia&f=false Mental Health Research Institute Staff Publications], University of Michigan. Mental Health Research Institute</ref>。服用によって、統合失調症における陽性および陰性症候群の総スコアが、[[プラセボ]]と比較して21%減少した。<br>
安息香酸ナトリウムは、{{仮リンク|フェニル酪酸|en|4-phenylbutyrate}}と共に、{{仮リンク|高アンモニア血症|en|Hyperammonemia}}の治療に使用される<ref name="rush">{{Cite web|url=http://www.rush.edu/news/press-releases/cinnamon-may-help-halt-parkinsons-disease-progression|title=Cinnamon May Help Halt Parkinson's Disease Progression - News Releases - Rush University Medical Center|url-status=dead|url-status-date=2021-05-21|accessdate=2021-05-21 }}</ref><ref>{{Cite book|url=https://livertox.nih.gov/PhenylbutyrateSodiumBenzoate.htm|title=PHENYLBUTYRATE, SODIUM BENZOATE|publisher=National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases|year=2012}}</ref>。<br>
安息香酸ナトリウムは、[[カフェイン]]と共に、{{仮リンク|硬膜穿刺後の頭痛|en|Post-dural-puncture headache}}、[[麻薬]]の過剰投与に伴う呼吸抑制、<ref>{{cite journal| pmid=9952095 | volume=24 | title=Intravenous administration of caffeine sodium benzoate for postdural puncture headache | year=1999 | journal=Reg Anesth Pain Med | pages=51–4 | last1 = Yücel | first1 = A | last2 = Ozyalçin | first2 = S | last3 = Talu | first3 = GK | last4 = Yücel | first4 = EC | last5 = Erdine | first5 = S | issue=1 | doi = 10.1097/00115550-199924010-00010}}</ref><ref>[https://www.mayoclinic.org/drg-20075607?p=1 mayoclinic.org, Caffeine And Sodium Benzoate (Injection Route)]</ref>および{{仮リンク|血管性頭痛|en|Vascular headache}}を治療するための[[エルゴタミン]]を除去するために使用される<ref>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:32140 ebi.ac.uk, CHEBI:32140 - sodium caffeine benzoate]</ref>。

=== その他の用途 ===
安息香酸ナトリウムは、[[花火]]における[[ホイッスルミックス]]（チューブ内に圧縮充填し、発火した際に[[口笛]]のような音を発する粉末）に用いられる。

== 食品保存のメカニズム ==
この機構は、細胞内への安息香酸の吸収から始まる。それによって、{{仮リンク|細胞内pH|en|intracellular pH}}が5以下に低下すると、[[ホスホフルクトキナーゼ]]を介した[[グルコース]]の{{仮リンク|嫌気性発酵|en|anaerobic fermentation}}が急激に減少し、食品の腐敗を引き起こす[[微生物]]の増殖と生存を阻害する<ref>{{cite journal |authors=Krebs H. A., Wiggins D., Stubbs M., Sols A., Bedoya F. |title=Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate |journal=Biochem. J. |volume=214 |issue=3 |pages=657–663 |date=September 1983 |pmid=6226283 |pmc=1152300 |doi=10.1042/bj2140657 }}</ref>。

== 健康と安全 ==
[[ファイル:Benzoateofsoda.jpg|サムネイル| 1909年安息香酸ナトリウムに対するハインツの広告]]
[[米国]]では、安息香酸ナトリウムは、[[米国食品医薬品局]]によって一般的に安全(GRAS)として認識されるように指定されている。<ref>{{cite web|url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?CFRPart=184|title=CFR - Code of Federal Regulations Title 21|website=www.accessdata.fda.gov|accessdate=2021-5-21}}</ref>化学安全に関する国際プログラムでは、1日当たり体重647~825mg/kgの用量ではヒトに悪影響を及ぼさないとした。<ref>{{cite web|url=https://inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm |title=Concise International Chemical Assessment Document 26: Benzoic acid and sodium benzoate |publisher=Inchem.org |accessdate=2013-01-14}}</ref><ref name=Tox-1>{{cite journal | author= Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair | title= Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate| journal=Int J Tox | year=2001 |volume=20 |issue=Suppl 3 | pages=23–50 | doi= 10.1080/10915810152630729 | pmid=11766131| s2cid= 13639993| url= https://www.semanticscholar.org/paper/1fa190b60988a4ad272e39e132bcc12b00429464}}</ref><br>

[[猫]]は[[ラット]]や[[ハツカネズミ|マウス]]よりも安息香酸とその塩に対する耐性が著しく低い。<ref>{{cite journal |vauthors=Bedford PG, Clarke EG |title=Experimental benzoic acid poisoning in the cat |journal=Vet. Rec. |volume=90 |issue=3 |pages=53–8 |date=January 1972 |pmid=4672555 |doi=10.1136/vr.90.3.53|s2cid=2553612 }}</ref><br>

人体では、[[グリシン]]と反応させて{{仮リンク|ヒブリン酸|en|Hippuric acid}}を形成し、次に排泄することによって、安息香酸ナトリウムを急速に除去している。<ref name=Tox-1 />この代謝経路は、{{仮リンク|ブチレートCoAリガーゼ|en|butyrate-CoA ligase}}による安息香酸塩を中間生成物に変換することで始まり、<ref>{{cite web|title=butyrate-CoA ligase|url=http://www.brenda-enzymes.org/php/result_flat.php4?ecno=6.2.1.2&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|work=BRENDA|publisher=Technische Universität Braunschweig.|accessdate=7 May 2014}} Substrate/Product</ref>その後{{仮リンク|グリシンN-アシルトランスビセラーゼ|en|glycine N-acyltransferase}}によってヒブリン酸に代謝される。<ref>{{cite web|title=glycine N-acyltransferase|url=http://www.brenda-enzymes.org/php/result_flat.php4?ecno=2.3.1.13&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|work=BRENDA|publisher=Technische Universität Braunschweig.|accessdate=7 May 2014}} Substrate/Product</ref>

=== 清涼飲料中のベンゼンとの関連 ===
{{main|{{仮リンク|清涼飲料水中のベンゼン|en|Benzene in soft drinks}}}}
[[アスコルビン酸]]([[ビタミンC]]、E300)との反応により、安息香酸ナトリウムおよび[[安息香酸カリウム]]から[[ベンゼン]]が生成されることがある。2006年、[[米国食品医薬品局]]は、アスコルビン酸と安息香酸塩の両方を含む、米国で入手可能な飲料100種を試験した。そのうち4つには、飲料水に対して[[環境保護庁]]によって設定された5[[ppb]]の{{仮リンク|最大汚染物質レベル|en|Maximum Contaminant Level}}を上回る濃度でベンゼンが含まれていた<ref name=FDA>{{cite web|url=https://www.fda.gov/food/foodborneillnesscontaminants/chemicalcontaminants/ucm055815.htm |title=Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages | publisher = [[米国食品医薬品局]] |date=16 May 2007 |accessdate=7 November 2013 | archive-url = https://wayback.archive-it.org/7993/20170112012123/https://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm055815.htm | archive-date = 12 January 2017}}</ref>。制限を超えた試験結果が出た飲料のほとんどは再製剤化され、その後は安全限界を下回った試験結果が出た<ref name=FDA/>。熱、光、および貯蔵期間によって、飲料中でベンゼンが形成される速度が増加しうる。

=== 多動性 ===
{{仮リンク|英国食品規格庁|en|Food Standards Agency}}(FSA)のために2007年に発表された研究では、安息香酸ナトリウムと反応させた特定の{{仮リンク|人工色素|en|Artificial color}}が{{仮リンク|多動行動|en|Hyperactive}}に関連している可能性があることを示している。結果は安息香酸ナトリウムの性質と矛盾していたので、FSAはさらなる研究を推奨した<ref name="Food Standards Agency issues revised advice on certain artificial colours">[http://www.food.gov.uk/news/pressreleases/2007/sep/colours Food Standards Agency issues revised advice on certain artificial colours] 6 September 2007</ref><ref name="myomancy-7-9-7">[http://www.myomancy.com/2007/09/food-colorings-and-hyperactivity Food Colorings and Hyperactivity] "Myomancy" 7 September 2007</ref><ref name="(Food Standards) Agency revises advice on certain artificial colours">[http://www.food.gov.uk/news/newsarchive/2007/sep/foodcolours Agency revises advice on certain artificial colours], Food Standards Agency, 11 September 2007</ref>。食品規格庁は、多動行動の観察の増加は、実際には安息香酸ナトリウムよりも人工色素に関連する可能性が高いと結論付けた<ref name="(Food Standards) Agency revises advice on certain artificial colours"/>。この報告書の著者である[[サウサンプトン大学]]のジム・スティーブンソンは、「この結果は、人工食品の色と安息香酸ナトリウム防腐剤の特定の混合物の消費が[[小児]]の多動行動の増加に関連していることを示唆している。他にも多くの影響が働いているが、これは少なくとも子供が避けることができるものである。」とした<ref name="(Food Standards) Agency revises advice on certain artificial colours"/>。

== 公定書の状態 ==
* {{仮リンク|英国薬局方|en|British Pharmacopoeia}} <ref name=sb /><ref name=cs>{{cite web| last =Therapeutic Goods Administration| author-link =Therapeutic Goods Administration| title =Chemical Substances| url =http://www.tga.gov.au/docs/pdf/aan/aanchem.pdf| accessdate =17 July 2009| url-status =dead| archiveurl =https://web.archive.org/web/20090615083950/http://www.tga.gov.au//docs/pdf/aan/aanchem.pdf| archivedate =15 June 2009}}</ref><ref name=ibp>{{cite web| last =British Pharmacopoeia Commission Secretariat| title =Index (BP)| url =http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf| accessdate =2 March 2010| url-status =dead| archiveurl =https://web.archive.org/web/20090411071437/http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf| archivedate =11 April 2009}}</ref>
* {{仮リンク|欧州薬局方|en|European Pharmacopoeia}}<ref name=sb />
* {{仮リンク|食品化学コーデックス|en|Food Chemicals Codex}}<ref name="sb">{{Cite web|author=[[シグマ アルドリッチ]]|title=Sodium benzoate|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Lookup.do?N5=CAS%20No.&N3=mode+matchpartialmax&N4=532-32-1&D7=0&D10=532-32-1&N25=0&N1=S_ID&ST=RS&F=PR|accessdate=17 July 2009}}</ref>
* [[薬局方#日本薬局方 Pharmacopoea Japonica|日本薬局方]]<ref name="jp15e">{{Cite web|title=Japanese Pharmacopoeia 15th Edition|url=http://jpdb.nihs.go.jp/jp15e/|accessdate=2 March 2010}}</ref>
* {{仮リンク|米国薬局方|en|United States Pharmacopeia}}<ref name="rusp">{{Cite web|和書|title={{仮リンク|米国薬局方|en|United States Pharmacopeia}}=Revisions to USP 29–NF 24|url=http://www.usp.org/USPNF/revisions/usp29nf24firstSupplement04.html|accessdate=17 July 2009}}</ref>

== 関連項目 ==
* [[トクホ]]
* [[一日摂取許容量]]
* [[安息香酸カリウム]]

== 出典 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist|30em}}

== 外部リンク ==
* [https://inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#SubSectionNumber:11.1.1 化学物質の安全性に関する国際プログラム-安息香酸と安息香酸ナトリウムのレポート]{{en icon}}
* {{Cite journal|year=1991|title=Dose-dependent pharmacokinetics of benzoic acid following oral administration of sodium benzoate to humans|url=https://www.semanticscholar.org/paper/e2301cf049a65800e34edd4b89edff7a4625e4d8|journal=Eur. J. Clin. Pharmacol.|volume=41|issue=4|pages=363–8|DOI=10.1007/BF00314969|PMID=1804654}}
* [http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_benzoate.html 安息香酸ナトリウムの安全性データ]
* [http://gladwell.com/the-ketchup-conundrum/ ケチャップの難問]

{{ナトリウムの化合物}}
{{DEFAULTSORT:あんそくこうさんなとりうむ}}
[[Category:防腐剤]]
[[Category:殺菌消毒薬]]
[[Category:E number from Wikidata]]
[[Category:食品添加物]]
[[Category:安息香酸塩]]
[[Category:有機ナトリウム塩]]