尿素のソースを表示

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|   MeltingPt = 133–135 {{℃}}
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|   pKb =   13.82<ref>{{Cite web|url=http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf|title=pKa Data|last1=Williams|first1=R.|date=2001-10-24|accessdate=2009-11-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20100602043012/http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf|archivedate=2010-06-02|url-status=dead|url-status-date=2017-10}}</ref>
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'''尿素'''（にょうそ、{{lang-en-short|urea}}）は、[[有機化合物]]で、生体の代謝に使われ[[尿]]中に排泄される。'''カルバミド'''ともいう。[[無機化合物]]から初めて合成された有機化合物として、[[有機化学]]史上、重要な物質である。

保水作用があり皮膚に水分を保持している成分のひとつで<ref name="pmid29229630"/>、[[保湿剤]]や濃度を高くし角質融解に使われる<ref name="pmid30378232"/>。肥料や防氷剤にも使われる。

== 性質 ==
無色無臭の[[結晶]]で、[[哺乳類]]や[[両生類]]の尿に多く含まれる。水に容易に溶け、その溶解度は 108 g/100 mL (20 ℃)。[[潮解性]]を持つ。[[非線形光学]]現象を示す。加熱すると分解し、[[アンモニア]]、[[ビウレット]]、[[シアヌル酸]]に変わる。

尿素の結晶の構造には、小分子が入るのにちょうど良い大きさの空孔がある。そのため尿素は、[[ヘキサン]]など、さまざまな化合物と安定な[[包接化合物]]を作る。[[過酸化水素]]との包接化合物（尿素-過酸化水素付加体、略称 UHP）は、固体の形で取り扱える酸化剤として市販されている。

== 製法 ==
工業的には[[アンモニア]]と[[二酸化炭素]]を原料として120℃、150気圧以上で合成する<ref>{{Cite web|和書|url=https://oilgas-info.jogmec.go.jp/termlist/1001404/1001432.html |title=尿素合成 |access-date=2010.9 |publisher=独立行政法人　石油天然ガス・金属鉱物資源機構}}</ref>、あるいは液体アンモニアと固体二酸化炭素([[ドライアイス]])を混合して得られる。
反応機構は[[カルバミン酸アンモニウム]]を経由する。
:<chem> 2NH3 + CO2 -> NH2COONH4 </chem>
:<chem> NH2COONH4 -> (NH2)2CO + H2O </chem>

また、[[硫化カルボニル]]とアンモニアを60 - 100 ℃で反応させても得られる<ref>{{Cite journal|和書 |author=井上繁 |date=1969 |url=https://doi.org/10.1271/kagakutoseibutsu1962.7.30 |title=尿素合成プロセス |journal=化学と生物 |ISSN=0453073X |publisher=日本農芸化学会 |volume=7 |issue=1 |pages=30-33 |doi=10.1271/kagakutoseibutsu1962.7.30 |accessdate=2025-03-13}}</ref>。
:<chem> 2NH3 + COS ->(NH2)2CO + H2S </chem>

[[ホスゲン]]とアンモニア(尿素誘導体の合成では[[アミン]])との反応でも得られる。
:<chem> 2NH3 + COCl2 ->(NH2)2CO + 2HCl </chem>

== 窒素の排泄 ==
最も簡単な窒素化合物はアンモニアであるが、生体に有害なため、安全な尿素として貯めた後に水溶液として排泄される。ただし水溶性であるから水と共に捨てなければならず、濃縮にも一定のエネルギーを要する。水の確保が重要な問題となる生活ではこの点で非水溶性の[[尿酸]]にしたほうが有利となる。爬虫類や鳥類の糞に含まれる白い部分は、非水溶性の固体の尿である尿酸である。

窒素の排泄は、[[硬骨魚類]]では主に[[アンモニア]]、[[哺乳類]]、[[両生類]]、[[軟骨魚類]]では主に尿素、[[鳥類]]や[[爬虫類]]の多くでは主に[[尿酸]]のかたちで行われる<ref>[http://dictionary.goo.ne.jp/leaf/jn2/168507/m3u/%E5%B0%BF%E4%B8%AD/ にょうそ【尿素】の意味 - 国語辞書]  goo辞書</ref><ref>{{Cite journal|和書 |author=有馬四郎 |date=1952-09 |url=https://dl.ndl.go.jp/pid/10837294/1/1 |title=兩棲類の發生初期の代謝終産物について I. 蛙尿の化學成分について |journal=動物学雑誌 |ISSN=00445118 |publisher=日本動物学会 |volume=61 |issue=9 |pages=275-277 |naid=110003360889 |doi=10.34435/zm003403 |id={{NDLJP|10837294}}}}</ref>。なお、軟骨魚類は、[[浸透圧]]調節のため、尿素や[[トリメチルアミンオキサイド]]を[[オスモライト]]として体内に蓄積している<ref>石橋賢一「[http://www.my-pharm.ac.jp/~kishiba/postelectro.pdf 大学院特論講義：水電解質研究の進歩]」『明治薬科大学研究紀要 』38号、2009年05月31日、pp21-28  {{JGLOBAL ID|200902291875080900}}</ref>。

ヒトにおいても[[タンパク質]]などに取り入れた[[窒素]]のうち、過剰分や[[アンモニア]]が[[尿素回路]]を通って尿素の形になり[[尿]]中に排泄される（成人は尿素を 1日 30 g ほど排泄する）。一方、[[プリンヌクレオチド]]は[[尿酸]]まで代謝されたところで、体内では[[ビタミンC]]に代わる[[抗酸化物質]]として利用され、尿酸を分解する酵素活性が失われているため、[[アラントイン]]や尿素に分解する経路を持たず、尿酸の一部が[[活性酸素]]や[[ストレス (生体)|ストレス]]などへの[[抗酸化物質|抗酸化作用]]によって代謝されてゆく。このため過剰なストレスで尿酸の生産が亢進され、尿酸の排泄が追いつかなくなり結晶化して有害性を示すことがある（[[痛風]]）。

== 用途 ==
=== 日用品として ===
尿素の用途として、保湿クリーム・肥料などとして広く使われており、[[ホルムアルデヒド]] (HCHO) と反応させることで[[尿素樹脂]]（ユリア樹脂）も得ることが出来る。高濃度の水溶液はタンパク質、[[核酸]]を[[変性]]させる作用がある。

皮膚の[[角質細胞]]内で塩化して、水分を保持している成分のひとつ<ref name="pmid29229630">{{cite journal|author=Purnamawati S, Indrastuti N, Danarti R, Saefudin T|title=The Role of Moisturizers in Addressing Various Kinds of Dermatitis: A Review|journal=Clin Med Res|issue=3-4|pages=75–87|date=December 2017|pmid=29229630|pmc=5849435|doi=10.3121/cmr.2017.1363|url=http://www.clinmedres.org/content/15/3-4/75.full}}</ref>。尿素は10%まで皮膚の保湿剤として、それ以上で皮膚の角質融解作用を示す<ref name="pmid30378232">{{cite journal|author=Celleno L|title=Topical urea in skincare: A review|journal=Dermatol Ther|issue=6|pages=e12690|date=November 2018|pmid=30378232|doi=10.1111/dth.12690}}</ref>。抗真菌薬や抗炎症薬の浸透促進剤として働く。

[[窒素]]を多く含み、[[植物]]の[[葉]]や[[茎]]を育てる[[化成肥料]]として、[[農業]]でも使用される。（ただし、尿素は微生物による分解・化学変化を経てからアンモニア、[[硝酸]]の形での吸収・利用が行われるので、肥料の効果が出るのに多少の時間を必要とする。）

水と混ぜると[[吸熱反応|吸熱効果]]が現れる。[[硝酸アンモニウム]]と尿素の混合物を水の入った袋と同封し、衝撃を加えて混合物を反応させ冷却効果を得る携帯用の[[瞬間冷却剤]]としての用途もある。

また[[ディーゼルエンジン]]では、尿素を水に溶かした尿素水（[[AdBlue]]）を使って[[窒素酸化物]]を分解している（[[尿素SCRシステム]]）<ref>{{Cite journal|和書 |author=村田豊, 徳井貞仁, 小宮怜, 大聖泰弘, 鈴木央一, 石井素 |date=2009 |url=https://doi.org/10.11351/jsaeronbun.40.1515 |title=尿素SCRシステムのNOx浄化率向上に関する研究（第4報） |journal=自動車技術会論文集 |ISSN=0287-8321 |publisher=自動車技術会 |volume=40 |issue=6 |pages=1515-1520 |doi=10.11351/jsaeronbun.40.1515}}</ref>。具体的には、尿素をディーゼルエンジンの排熱で分解し、放出される[[アンモニア]]と排気中に含まれる窒素酸化物を化学反応させ、水と窒素に[[還元]]させる。
:<chem> 4NH3 + 6NO -> 6H2O + 5N2 </chem>
:<chem> 8NH3 + 6NO2 -> 12H2O + 7N2 </chem>

[[航空機]]の機体や[[滑走路]]に散布する[[融雪剤|凍結防止剤]]として、尿素を主成分とした防氷剤として使用される。一般的に使用される[[塩化カルシウム]]と異なり、金属への腐食性が無いため、微細な腐食から重大事故へつながる可能性が排除できない航空機に散布される。

[[ヘリコバクター・ピロリ]]の感染検査（迅速ウレアーゼ試験、尿素呼気試験）に使用される。

<gallery>
Daiso instant cold pack 300g.jpg|叩くと温度が下がる[[瞬間冷却剤]]
Esso AdBlue pump in France (1).jpg|フランスのAdBlueスタンド
</gallery>

=== 分析化学における用途 ===
尿素は均一沈殿法において、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給に用いられる。下に示すのは加熱下における尿素の加水分解である<ref>{{Cite journal|和書|author=古畑朋彦, 関直人, 新井雅隆 |date=2011 |url=https://doi.org/10.1299/kikaib.77.1858 |title=高温雰囲気中における尿素の熱分解挙動 |journal=日本機械学会論文集Ｂ編 |ISSN=0387-5016 |publisher=日本機械学会 |volume=77 |issue=781 |pages=1858-1867 |doi=10.1299/kikaib.77.1858}}</ref>。
:<chem> (NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2 </chem>
pHの調整を伴う沈殿形成時に気体アンモニアの代用となる<ref>{{Cite journal|和書|author=滝山一善, ゴードンルイス |date=1961 |url=https://doi.org/10.2116/bunsekikagaku.10.300 |title=均一溶液からの沈殿生成に関する最近の進歩(I) |journal=分析化学 |ISSN=05251931 |publisher=日本分析化学会 |volume=10 |issue=3 |pages=300-307 |doi=10.2116/bunsekikagaku.10.300}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|author=松田恵三, 堀田健治, 藤田一美, 光沢舜明 |date=1991-07 |url=https://doi.org/10.1246/nikkashi.1991.968 |title=尿素の加水分解を用いる均一沈殿法によるリン酸マグネシウム五水和物の合成 |journal=日本化学会誌（化学と工業化学） |ISSN=0369-4577 |publisher=日本化学会 |volume=1991 |issue=7 |pages=968-972 |doi=10.1246/nikkashi.1991.968}}</ref>。

また、[[シュウ酸]]とは[[尿素シュウ酸塩]]の沈殿を形成する。これはシュウ酸または尿素の検出に用いられる<ref>{{Cite journal |author=Zoltán Tóth  |year=1996 |url=https://doi.org/10.1021/ed073p539.2 |title=A demonstration of Wöhler's experiment: Preparation of urea from ammonium chloride and potassium cyanate |journal=Journal of Chemical Education |volume=73 |issue=6 |pages=539 |publisher=ACS Publications |doi=10.1021/ed073p539.2}}</ref>。

== 歴史 ==
[[ファイル:Biochemistry.gif|thumb|right|200px|フリードリヒ・ヴェーラーは尿素の合成法を発見した。]]
尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。
[[フリードリヒ・ヴェーラー]]は[[1828年]]にその合成に成功した。彼は、[[シアン酸アンモニウム]]の[[水溶液]]を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法は[[ヴェーラー合成]]と呼ばれている。

:[[File:Urea Synthesis Woehler.png|none|380px]]

その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え（[[生気論]]）が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった（ただし、尿素は[[炭酸]]の[[アミド]]に相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある）。

== 関連項目 ==
* [[ビウレット]]
* [[トリウレット]]
* [[アンモニア]]
* [[シアヌル酸]]

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist|30em}}

{{Chem-stub}}
{{官能基}}

{{Normdaten}}

{{デフォルトソート:にようそ}}
[[Category:有機窒素化合物]]
[[Category:生体物質]]
[[Category:官能基]]
[[Category:モノマー]]
[[Category:尿素|*]]