有機ヨウ素化合物のソースを表示

{{Expand English|Organoiodine chemistry|date=2024-11-26}}
[[File:Methyl-iodide-CRC-MW-IR-dimensions-2D.png|thumb|right|250px|最も単純な有機ヨウ素化合物。[[ヨードメタン]]。]]
'''有機ヨウ素化合物'''（ゆうきヨウそかごうぶつ、Organoiodine compound）とは、少なくとも1つ以上の[[炭素]] - [[ヨウ素]][[化学結合|結合]]を持つ[[有機化合物]]のことである。[[有機合成化学]]では広く用いられるが、自然界で生じることはあまり無い。

C-I結合は他の炭素-[[ハロゲン]]結合の中では最も弱い。これはヨウ素が他のハロゲンに比べて[[電気陰性度]]が最も小さく、[[原子半径]]が最も大きいことによる。CH<sub>3</sub>X（X=F, Cl, Br, I）を例にすると、それぞれの[[結合解離エネルギー]]は115, 83.7, 72.1, および 57.6 kcal/molとなる<ref name=blanksby>{{cite journal |author=Blanksby SJ, Ellison GB |title=Bond dissociation energies of organic molecules |journal=Acc. Chem. Res. |volume=36 |issue=4 |pages=255–63 |year=2003 |month=April |pmid=12693923 |doi=10.1021/ar020230d |url=}}</ref>。これらのことから、他のハロゲン基に比べてヨウ素基は優秀な脱離基であると言える。このほか、有機ヨウ素化合物は[[密度]]が大きいことでも知られている。例えば、[[ジヨードメタン]]の密度は 3.325 g/cm<sup>3</sup>である。

[[ホルモン]]の一つである[[チロキシン]]（サイロキシン）は、人体に必須な有機ヨウ素化合物である。

== 利用 ==
[[File:Iodoversol.png|thumb|right|300px|造影剤として使われる[[イオベルソール]]。]]
先述の通り、炭素-ヨウ素結合は脱離が容易であることから、有機化合物の工業的合成法の中間体として用いられている。

[[ヨードメタン]]、[[ヨウ化メチレン]]、[[ヨードホルム]]は、殺菌剤や殺虫剤として使われている<ref>Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>。

ポリヨード化合物は、[[医用画像処理]]の一つである[[蛍光透視法]]において[[造影剤]]として使われる。これは、ヨウ素の大きな[[原子核]]が[[X線]]を吸収するという性質を利用している。市販されているのは、もっぱら1,3,5-トリヨードベンゼンの誘導体であり、その重量の50%はヨウ素である。水に溶けやすいうえに毒性も無く、すぐに排泄されることから、広く使われている。

== C-I結合の合成 ==
有機ヨウ素化合物はさまざまなスキームで合成されるが、[[位置選択性]]の度合いや前駆体の性質、目的物に依存する。直接ヨウ素化する方法としては、[[不飽和化合物]]とヨウ素の反応が挙げられる。
: <chem>{RHC=CH2} + I2 -> RHIC-CIH2</chem>
[[フィンケルシュタイン反応]]において、ヨウ素イオンは優秀な[[求核試薬]]であり、塩素、[[トシラート]]、臭素および他の脱離基と置換する。[[ザンドマイヤー反応]]では、ジアゾニウム塩を経由してヨウ素の芳香族化合物を合成する。

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[有機フッ素化合物]]
* [[有機塩素化合物]]
* [[有機臭素化合物]]

{{炭素との化学結合}}
{{デフォルトソート:ゆうきようそかこうふつ}}
[[Category:有機ヨウ素化合物|*]]