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{{Chembox | Watchedfields= changed | ImageFile = Hyponitrous acid trans.svg | ImageSize = 250px | ImageFileL1 = Hyponitrous acid Ball and Stick (Tautomer 1).png | ImageFileR1 = Hyponitrous acid Ball and Stick (Tautomer 2).png | ImageName = Tautomer wireframe models of hyponitrous acid | PIN = Diazenediol | SystematicName = ''N''-(Hydroxyimino)hydroxylamine | OtherNames = Hyponitrous acid dimer |Section1={{Chembox Identifiers | CASNo = 14448-38-5 | PubChem = 61744 | ChemSpiderID = 55636 | KEGG = C01818 | ChEBI = 14428 | SMILES = ON=NO | InChI = 1S/H2N2O/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3) | InChIKey = NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N | Gmelin = 141300 | 3DMet = B00354}} |Section2={{Chembox Properties | Formula = H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | MolarMass = 62.0282 g/mol | Appearance = 白色の結晶 | Density = | MeltingPt = | BoilingPt = | Solubility = | ConjugateBase = [[Hyponitrite]]}} |Section3={{Chembox Hazards | MainHazards = 乾燥時爆発性 | FlashPt = | AutoignitionPt = }} }} '''次亜硝酸'''(じあしょうさん、{{Lang-en|hyponitrous acid}})は、[[化学式]]が{{chem|H|2|N|2|O|2}} または、 HON=NOH の[[化合物]]である。{{仮リンク|ニトロアミド|en|Nitramide}}(ニトロアミン) H<sub>2</sub>N−NO<sub>2</sub> の[[異性体]]で、[[アザノン]] HNO の二量体である。 次亜硝酸は、[ON=NO]<sup>2−</sup>アニオンを含む[[次亜硝酸塩]]と、[HON=NO]<sup>−</sup>アニオンを含む酸性次亜硝酸塩の2つの系列の塩を形成する<ref name = "Wiberg&Holleman"/>。 ==構造と性質== ''trans''体 と ''cis''体の構造をとることができる。''trans''-次亜硝酸は白色の結晶を形成し、乾燥すると爆発する。水溶液中では、弱酸(p''K''<sub>a1</sub> = 7.21, p''K''<sub>a2</sub> = 11.54)であり<ref name=P82db>{{cite book|title=Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution|editor-first=D. D.|editor-last=Perrin|edition=2<sup>nd</sup>|series=[[IUPAC]] Chemical Data|issue=29|publisher=Pergamon|location=Oxford|year=1982|publication-date=1984|orig-date=1969|lccn=82-16524|isbn=0-08-029214-3|at=Entry 120}}</ref>、pH 1-3、25 ℃で半減期16日で[[亜酸化窒素]]と水に分解する。 :<chem>H2N2O2 -> H2O + N2O</chem> この反応は可逆的ではないので、{{Chem|N|2|O}}は{{Chem|H|2|N|2|O|2}}の無水物と考えるべきではない<ref name = "Wiberg&Holleman">{{cite book|first1=Egon |last1=Wiberg |first2=Arnold Frederick |last2=Holleman |date=2001 |title=Inorganic Chemistry |publisher=Elsevier |isbn=0-12-352651-5}}</ref>。 ''cis''-体は知られていないが<ref name="Wiberg&Holleman"/>、そのナトリウム塩({{仮リンク|次亜硝酸ナトリウム|en|Sodium hyponitrite}})が得られる<ref name="InorgChem" />。 ==合成== 次亜硝酸 (''trans'') は、[[ジエチルエーテル]]中、{{仮リンク|次亜硝酸銀|en|Silver hyponitrite}}と無水[[塩酸]]から合成できる。 :<chem>Ag2N2O2 + 2 HCl -> H2N2O2 + 2 AgCl</chem> 分光学的データから、得られた酸が''trans''配置であることが示されている<ref name="InorgChem">{{cite book | title = Inorganic Chemistry | url = https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_159 | url-access = limited | edition = 3rd | chapter = Chapter 15: The group 15 elements | author1 = Catherine E. Housecroft | author2 = Alan G. Sharpe| publisher = Pearson | year = 2008 | isbn = 978-0-13-175553-6 | page = [https://archive.org/details/inorganicchemist00hous_159/page/n506 468]}}</ref>。 また、[[ヒドロキシルアミン]]と[[亜硝酸]]から合成することもできる。 :<chem>NH2OH + HNO2 -> H2N2O2 + H2O</chem> ==生物学的観点== [[次亜硝酸レダクターゼ]]は以下の[[化学反応]]を[[触媒]]する[[酵素]]である<ref>{{Cite web|url=http://enzyme.expasy.org/EC/1.7.1.5|title = ENZYME - 1.7.1.5 Hyponitrite reductase|accessdate =2024-7-6}}</ref>。 :<chem>H2N2O2 + 2 NADH + 2 H+ <-> 2 NH2OH + 2 NAD+</chem> ==出典== {{reflist}} == 関連項目 == * [[硝酸]] * [[亜硝酸]] {{DEFAULTSORT:しあしようさん}} [[Category:無機窒素化合物]] [[Category:オキソ酸]]
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