水和反応のソースを表示

{{Otheruses|化学反応の水和反応|溶質が溶媒中に拡散する現象|溶媒和}}
'''水和反応'''（すいわはんのう、Hydration reaction）は、[[有機化学]]に於いて、[[アルケン]]を作る[[炭素]] - 炭素[[二重結合]]の炭素にそれぞれ[[ヒドロキシル基]]と[[水素イオン]]（プロトン）が付加する[[化学反応]]である。普通、この反応は強[[酸性]]の[[水溶液]]で行われる。反応で2成分に分解する[[加水分解]]とは異なる反応である。

水和反応の一般的な反応式は次のように表される。
:<math>\mbox{R} \mbox{C} (\mbox{R}') =\mbox{CH}_2 \ + \mbox{H}_2 \mbox{O} \xrightarrow{\mbox{strong acid}} \ \mbox{R} \mbox{CR}' (\mbox{OH}) - \mbox{CH}_3</math>

まず、[[マルコフニコフ則]]に従ってプロトンは[[基#置換基の一覧|置換基]]の少ない二重結合の炭素に結合する。次に、[[水]]分子が置換基のより多い方の炭素に結合する。陽電荷を帯びた酸素原子は余分なプロトンを放出して酸が再生される。

この反応は強酸・高温という激しい条件で行われるため多くの副生成物を生じる。そのためアルコールを作る有効な方法とは考えられていない。

== 機構 ==
次の例は[[1-メチルシクロヘキセン]]が[[1-メチルシクロヘキサノール]]になる反応機構で、酸触媒に[[硫酸]]を使っている。

== カルボニル基の水和反応 ==
[[カルボニル基]]をもつ物質（例えば[[アセトン]]）は[[酸触媒]]または[[塩基触媒]]で水和反応（[[求核付加反応]]）を起こし[[ジェミナルジオール]]（''gem''-ジオール、1,1-ジオール）を与える。この反応は[[平衡反応]]である。
[[Image:Hydration reaction of acetone.PNG|center|400px]]

== 関連項目 ==
* [[脱水反応]]
* [[ヒドロキシル化反応]]

[[Category:付加反応|すいわはんのう]]