水素化ナトリウムのソースを表示

{{Chembox
|   Name = 水素化ナトリウム
|   ImageFile1 = NaH.jpg
|   ImageSize1 = 200px
|   ImageFile2 = Sodium-hydride-3D-vdW.png
|   ImageSize2 = 200px
|   ImageName2 = Sodium hydride
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 7646-69-7
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = NaH
|   MolarMass = 23.99 g/mol
|   Appearance = 無色 - 灰色の固体
|   Density = 1.396 g/cm<sup>3</sup>, 固体 1.36 g/cm<sup>3</sup><ref name=":0">{{Cite journal|author=矢坂正大|year=1983|title=水素化ナトリウム|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/yukigoseikyokaishi1943/41/2/41_2_190/_pdf/-char/ja|journal=有機合成化学|volume=41|issue=2|page=190}}</ref>
|   Solubility = 水と反応
|   MeltingPt = 632℃,106bar<ref>{{Cite journal|last=Klostermeier|first=W.|last2=Franck|first2=E. U.|date=1982-07|title=Liquid Mixtures of Sodium and Sodium Hydride at High Pressures and Temperatures|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/bbpc.19820860706|journal=Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie|volume=86|issue=7|pages=606–612|language=en|doi=10.1002/bbpc.19820860706|issn=0005-9021}}</ref><ref>{{Cite web |url=https://www.researchgate.net/figure/Hydrogen-equilibrium-pressure-as-a-function-of-temperature-for-NaMgH3-MgH2-and-Mg2FeH6_fig4_299462003 |title=Hydrogen equilibrium pressure as a function of temperature for NaMgH3,... {{!}} Download Scientific Diagram |access-date=2024.06.28}}</ref>

  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct =  [[立方晶]]（塩化ナトリウム型）
  }}
|   Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = &minus;56.275 kJ mol<sup>&minus;1</sup>
|   DeltaHc = 
|   Entropy = 40.016 J mol<sup>&minus;1</sup>K<sup>&minus;1</sup>
|   HeatCapacity = 36.401 J mol<sup>&minus;1</sup>K<sup>&minus;1</sup>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.state.nj.us/health/eoh/rtkweb/1702.pdf External MSDS]
|   EUClass = 強い可燃性 ('''F''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 2
|   NFPA-O = <s>W</s>
|   RPhrases = {{R15}}
|   SPhrases = {{S2}}, {{S7/8}}, {{S24/25}}, {{S43}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCations = [[水素化リチウム]];[[水素化カリウム]]
|   OtherCpds = [[水素化ホウ素ナトリウム]]
  }}
}}
'''水素化ナトリウム'''（すいそかー、sodium hydride）は、化学式 NaH で表される[[ナトリウム]]の[[水素化物]]である。[[有機合成]]において[[強塩基]]として用いられる<ref>''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''; Paquette, L. Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2004. {{DOI|10.1002/047084289}}</ref>。純粋なものは白色だが、市販品は灰色である。
==構造と特徴==
他のアルカリ金属の水素化物と同じく固体は[[イオン結合]]性が強く、結晶構造は[[塩化ナトリウム型構造]]である。結晶格子中で <chem>Na^+</chem> は6個の <chem>H^-</chem> に囲まれた八面体型の構造をとっている。NaH 中の <chem>H^-</chem> のイオン半径は146pm と見積もられている<ref>Wells, A. F. ''Structural Inorganic Chemistry''; Clarendon Press: Oxford, 1984.</ref>。これは <chem>F^-</chem> のイオン半径 133pm に近い。

多くの試薬会社から、60% のオイルディスパージョン（[[鉱油]]混合物）の形で販売されている。このようなディスパージョンは純粋な固体よりも取り扱いが安全である。[[ヘキサン]]などで鉱油を洗い流してから使用することもある。

===インバース水素化ナトリウム===
インバース水素化ナトリウムと呼ばれる化合物は、<chem>Na^-</chem> と <chem>H^+</chem> によって構成されている。 <chem>Na^-</chem> は[[アルカリド]]の一つで、この化合物は通常とは異なり水素からナトリウムへと電子が移動するため、非常に高いエネルギーを蓄えている。インバース水素化ナトリウムの誘導体の生成には[[アダマンザン]]が用いられ、アダマンザンは <chem>H^+</chem> を不可逆的に閉じ込めることで <chem>Na^-</chem> の影響を妨げている。理論的には、剥き出しのプロトン化第三級アミンとナトリウムアルカリドの錯体でさえも特定の溶媒中では準安定となるだろうと考えられている。しかし、これらのイオンの反応障壁は非常に小さく、また適切な溶媒を見付けるのは恐らく困難である。

== 反応性と用途 ==
可燃性の高い腐食性の化合物で、著しい弱酸である[[水素]] (H{{sub|2}}) ([[酸解離定数|{{pKa}}]] = 35) の[[共役塩基]]であるヒドリド (H{{sup|−}}) が強い[[塩基]]性を示す。水との接触によって[[加水分解]]され水素と[[水酸化ナトリウム]]が発生するが、ほとんどの場合爆発的に反応が起こる。また、[[炭素]]の存在下では[[一酸化炭素]]や[[二酸化炭素]]ガスが生成することもある。一般的な[[溶媒]]にはほとんど溶けないため、反応は固体表面のみで起こる。通常は[[テトラヒドロフラン]]や[[ジメチルホルムアミド]]中で使われる。

主として有機合成で、[[アルコール]]や[[フェノール]]のOH基、[[ピラゾール]]などのNH基、[[チオール]]のSH基といった[[酸|ブレンステッド酸]]から[[水素イオン|プロトン]]を引き抜くのに用いられる。[[マロン酸]]エステルなど 1,3-ジカルボニル化合物のCHプロトンを引き抜くのにもよく利用される。生成するナトリウム塩はアルキル化などに使われる。縮合反応用の試薬としても広く用いられ、[[ディークマン縮合]]、[[シュトッベ縮合]]、[[ダルツェン縮合]]、[[クライゼン縮合]]などが例として挙げられる。

[[ジメチルスルホキシド]]とともに加熱すると、可溶性の塩基が生成する<ref>[[イライアス・コーリー|Corey, E. J.]]; Chaykovsky, M. "Methylsulfinylcarbanion." ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1962''', ''84'', 866–867. {{doi|10.1021/ja00864a039}}</ref>。
: <chem>{CH3S(=O)CH3} + NaH -> {CH3S(=O)CH2Na} + H2</chem>

この塩基は[[硫黄]][[イリド]]を調製して[[ケトン]]を[[エポキシド]]に変換する反応（[[コーリー・チャイコフスキー反応]]）に用いられる。[[ウィッティヒ反応]]用のリンイリドの調製に使われることもある。

また、[[ジシラン]]や[[ジスルフィド]]の Si−Si、S−S 結合を還元する。他の場合で水素化ナトリウムが金属ナトリウムの還元力を上回る反応性を示すことは稀である。

== 製造 ==
鉱油中に金属ナトリウムの微粉末を懸濁させたもの、または溶融させたナトリウムに対し、水素ガスを通じて得る<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. ''Inorganic Chemistry''; Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5. </ref>。

: <chem>{2Na} + H2 -> 2NaH</chem>
: 250℃で熱分解が始まり、425℃で解離圧が1気圧となる。<ref name=":0" />

== 参考文献 ==
<references />

== 関連項目 ==
*[[水素化合物]]

{{水素の化合物}}
{{ナトリウムの化合物}}
{{デフォルトソート:すいそかなとりうむ}}
[[Category:ナトリウムの化合物]]
[[Category:水素化物]]