求電子付加反応のソースを表示

[[File:Ear.png|thumb|right|300px|反応機構を省略した求電子付加反応]]
[[有機化学]]において '''求電子付加反応'''（きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition）とは、[[付加反応]]の一つで、[[求電子剤]]の作用により[[化合物]]の[[π結合]]が解裂し新たに2つの[[共有結合]]が生成する反応である。求電子付加反応の[[基質]]は[[二重結合]]か[[三重結合]]を持つ必要がある。
: <chem>Y-Z + C=C -> Y-C-C-Z</chem>
この反応の駆動力となるのは、[[不飽和炭化水素|不飽和]]C=C結合が[[求電子剤]] Y<sup>+</sup> とつくる共有結合 C-Y の形成である。Y 上の正電荷は炭素-炭素結合に移る。
:段階1) <chem>{Y^+} + C=C -> {Y-C-C^+}-</chem>
求電子付加反応の段階2では正電荷を持つ中間体が、電子が豊富な Z と結合して2番目の共有結合を形成する。
:段階2) <chem>{Y-C-C^+}- + {Z^-} -> Y-C-C-Z</chem>
段階2は、[[求核置換反応#SN1反応|S<sub>N</sub>1反応]]に見られる求核攻撃過程と同じである。求電子剤と正電荷中間体の性質はいつも同じわけではなく、反応物質と反応条件に左右される。

炭素への非対称付加反応では、[[位置選択性]]は重要でありしばしば[[マルコフニコフ則]]によって決定されるが、[[ボラン]]誘導体の付加では[[逆マルコフニコフ則]]を与える。[[芳香族化合物|芳香族]]系への求電子攻撃では、付加反応より[[芳香族求電子置換反応]]の方が優先して起こる。

== 主な求電子付加反応 ==
* [[ハロゲン付加反応]] - X<sub>2</sub>
* [[ハロゲン化水素化]] - HX
* [[水和反応]] - H<sub>2</sub>O
* [[水素化]] - H<sub>2</sub>
* [[オキシ水銀化]] - [[酢酸水銀(II)]]、[[水]]
* [[ヒドロホウ素化]] - [[ジボラン]]
* [[プリンス反応]] - [[ホルムアルデヒド]]、水

== 関連項目 ==
* [[求核付加反応]]
* [[親電子置換反応]]
* [[求核置換反応]]
* [[付加反応]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:きゆうてんしふかはんのう}}
[[Category:付加反応]]