炭化水素のソースを表示

{{出典の明記|date=2011年10月}}
{{読み仮名|'''炭化水素'''|たんかすいそ|{{lang-en-short|hydrocarbon}}}}は、[[炭素]][[原子]]と[[水素]]原子だけでできた[[有機化合物|化合物]]の総称である。その[[分子構造]]により鎖式炭化水素と環式炭化水素に大別され、更に[[脂肪族炭化水素]]、[[脂環式炭化水素]]、[[芳香族炭化水素]]などと細分化される。また、炭素原子が全て単結合している場合は飽和炭化水素、多重結合を含む場合は不飽和炭化水素と分類することもできる。炭化水素で最も構造の簡単なものは[[メタン]]である。

また、[[石油]]や[[天然ガス]]の主成分は炭化水素やその[[混合物]]であり、[[石油化学]]工業の原料として今日の[[社会]]基盤を支える[[資源]]として欠かせない物質である。

== 構造的特性 ==
炭化水素の[[化学構造|構造]]的特性は、炭素原子の性質に基づき多様性に富んでいる。[[原子価結合法]]の考え方では、炭素原子は[[混成軌道]]を形成することで、
# sp{{sup|3}}炭素 - 正[[四面体形|四面体構造]]、分岐数=4（4つの[[単結合]]）・（4つの[[σ結合]]）
# sp{{sup|2}}炭素 - 平面構造、分岐数=3（2つの単結合と1つの[[二重結合]]） ・（3つのσ結合と1つの[[π結合]]）
# sp炭素 - [[直線形|直線構造]]、分岐数=2（1つの単結合と1つの[[三重結合]]<ref group="注">例外として、[[アレン (化学)|アレン類]]では2つの二重結合を作るsp炭素がある。</ref>）・（2つのσ結合と2つのπ結合）
の3種類の基本構造のうちいずれかの状態を取る。そして結合の相手となる炭素も結合の種類に応じて[[混成軌道]]を作るため、二重結合の両端ではsp{{sup|2}}炭素が、三重結合の両端ではsp炭素が隣り合って対を形成することになる。また、炭素-炭素結合による連結は鎖の長さによる制限をほとんど受けない。この単一元素で分岐数の多い分子を生成する性質を'''[[カティネーション性]]'''と呼ぶが、分岐数の多様性とあいまって、炭化水素の構造の多様性はほぼ[[無限]]といってよい。言い換えると、炭化水素を基本骨格に持つ有機化合物は莫大な[[多様性]]を有するが、それは炭化水素の構造の量的な多様性と置換基による質的な多様性とが相乗的に発現した結果でもある。

=== 構造と分類 ===
炭化水素の構造は[[トポロジー]]的には[[鎖式化合物|鎖状構造]]と[[環式化合物|環構造]]のいずれもとりうる。それゆえ炭化水素の分類の基本は構造的に
* 鎖状構造（'''鎖式炭化水素'''）か環構造（'''環式炭化水素'''）か
* [[単結合]]のみで構成される（'''飽和炭化水素'''）か[[化学結合#概要|多重結合]]を含んで構成される（'''不飽和化合物'''）か
により分類する。

炭化水素の[[化学式]]（一般式）においては炭素と水素との数の関係は、構造のトポロジー的分類に応じて簡単な法則性が存在する。

鎖状飽和炭化水素は、直鎖構造であれ分枝構造であれ、<math>C_n H_{{2n+2}}</math>であらわすことが出来る。環を1つ持つと<math>C_n H_{{2n}}</math>（単環性炭化水素）、2つ持つと<math>C_n H_{{2n-2}}</math>（双環性炭化水素）…となる。また、[[不飽和炭化水素]]の水素数は、相当する飽和炭化水素の水素数から多重結合の多重度の総数の二倍だけ少なくなる。それ故、基本的なアルカン、アルケン、シクロアルカンなどは一般式で表現されることもある。

簡単な炭化水素について、分類を次に示す。
; 鎖式飽和炭化水素（飽和鎖式炭化水素も同義）
: [[アルカン]] (<math>C_n H_{{2n+2}}</math>)
: 総称 - [[パラフィン]]類
; 鎖式不飽和炭化水素（不飽和鎖式炭化水素も同義）
: [[アルケン]]（モノエン化合物、<math>C_n H_{{2n}}</math>）
: [[アルキン]]（モノイン化合物、<math>C_n H_{{2n-2}}</math>）
: 総称 - [[オレフィン]]類
; 環式飽和炭化水素（飽和環式炭化水素も同義）
: [[シクロアルカン]]（<math>C_n H_{{2n}}</math>）
; 環式不飽和炭化水素（不飽和環式炭化水素も同義）
: [[シクロアルケン]]（モノシクロモノエン化合物、<math>C_n H_{{2n-2}}</math>）
: [[シクロアルキン]]（モノシクロモノイン化合物、<math>C_n H_{{2n-4}}</math>）

=== 構造と命名 ===
この構造的分類は[[IUPAC命名法]]の'''系統名'''(systematic name)の基本原理となっている。言い換えると組織名は炭化水素の構造に由来しており、逆にその組織名からその炭化水素（あるいはそれから拡張された有機化合物）の構造を特定することができる。その意味で有機化合物の部分構造を表現する炭化水素を'''炭素骨格'''と呼びあらわし、部分構造である置換基の名称の根本として扱われる。

== 性質 ==
炭化水素は[[分子量]]に応じて、[[気体]]、[[液体]]または[[固体]]の状態を取る。おおよそ炭素数が4以下の炭化水素（C{{sub|1}}{{〜}}C{{sub|4}}）は[[常温]][[標準状態|常圧]]で[[気体]]であり、炭素数が5以上、十数以下の炭化水素（C{{sub|5}}{{〜}}C{{sub|10 - 18}}）は液体であり、それ以上の炭素数の場合は固体である。炭化水素の液体も固体もいずれも[[比重]]は1よりも小さく、その多くは無色あるいは光を[[散乱]]して白色を呈する。[[におい|臭い]]は、構造のトポロジー（直鎖か分枝かあるいは環状か）と飽和、不飽和かによりそれぞれ独特の臭気を持ち、その総称あるいは混合物の臭いを表現して「[[石油]]臭い」と言い表す。傾向として直鎖や環状の飽和炭化水素は比較的強い臭気は持たず、分枝や不飽和結合を持つものは「石油臭」や「[[ガソリン]]臭」が強い。

飽和炭化水素は[[ラジカル (化学)|ラジカル]]反応など極く限られた反応性しか示さず、化学的に不活性である。それ故、液体の炭化水素は[[有機溶媒]]として利用される。一方、不飽和炭化水素は[[芳香族性]]を持つ場合とそうでない場合で化学的性質が異なる。芳香族性を持つ不飽和炭化水素は不活性であり強い反応条件の下でしか反応しないのに対して、そうでない不飽和炭化水素は穏やかな条件においても種々の[[求電子剤]]と反応する。

また飽和炭化水素は効率的に水素を収納している物質でもある。その水素の[[物性|物理的性質]]を利用して、[[パラフィン]]等は[[中性子]]の[[減速材]]として利用される場合がある。

そして飽和炭化水素と、不飽和炭化水素とは[[触媒]]を用いた[[脱水素化|脱水素反応]]あるいは[[水素化|水素付加反応]]により相互に変換され、工業的に応用されている。

== 利用 ==
資源としての炭化水素は、[[エネルギー資源]]としての意味と[[化学工業]][[原材料|原料]]としての意味を持つ。利用量としては[[可燃物|可燃性]]のエネルギー資源としての意味が大きいが、社会的機能の面では化学工業原料としての多様性にも価値が見出される。また低分子の炭化水素は大気環境に与える影響が大きい。

=== 資源・分布 ===
資源としての炭化水素は殆どが埋没資源であり、[[石油]]または[[天然ガス]]として地球上の特定の地域に偏在する。また近年、[[湖]]底や[[法的深海底|深海底]]の[[メタンハイドレート]]のように[[地底]]以外でも資源として存在するものも発見されている。これらの石油や天然ガスの主成分は鎖式飽和炭化水素である。それに対して、多環芳香族炭化水素は、総量は少ないものの、[[石炭]]の[[副産物]]である[[コールタール]]に多く含まれる。[[第二次世界大戦|世界大戦]]前はコールタールが多環芳香族炭化水素の資源として重宝されたが、今日では[[化学合成|合成]]的に化学工業より生産される。そのため、コールタールに今日的な資源としての意味は無い。

また、メタンは[[地球温暖化]]の主原因の一つとされ、その大部分は[[火山]]活動や[[マグマ]]より生成される[[無機化合物|無機]]由来のものである。無機由来であるため、メタンは[[生物]]の存在しない[[天王星]]や[[タイタン (衛星)]]のような他の[[天体]]にも存在する。一方、[[地球]]上のメタンの一部は[[メタン菌]]によって生産される生物由来のものであり、地球上での[[炭素循環]]の一部でもある。

従来型[[燃料]]の枯渇に備え、[[環境負荷]]の少ない[[低炭素社会]]を実現するため、人工的にメタンを生産する方法も研究されている。メタン産生菌を利用した生物由来メタンの生産については、その生産量が少なく、[[実用]]化には至っていない。無機由来メタンの人工生産についても研究が進んでおり、金属水素化物(MH)と[[二酸化炭素]](CO<sub>2</sub>)からメタン(CH<sub>4</sub>)を[[化学合成|合成]]する方法も提案されている(4MH + CO<sub>2 </sub>→ 2M<sub>2</sub>O + CH<sub>4</sub> (M = Li,Na,K))。

=== 環境・人的影響 ===
炭化水素をエネルギー源として利用した副産物の二酸化炭素も、メタンガスも[[地球温暖化]]に関与している。また、[[内燃機関]]が[[不完全燃焼]]することで発生する[[一酸化炭素]]は[[大気汚染]]物質であり、[[窒素酸化物]]とともに[[光化学スモッグ]]の原因ともなる。[[粒子状物質]]には[[高分子]]の炭化水素が含まれる。

== 毒性 ==
炭化水素の[[蒸気]]を吸引したり液体を経口摂取することで、中毒症状が発生する<ref>{{Cite web|和書
|url=https://www.msdmanuals.com/ja-jp/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A7%E3%83%8A%E3%83%AB/22-%E5%A4%96%E5%82%B7%E3%81%A8%E4%B8%AD%E6%AF%92/%E4%B8%AD%E6%AF%92/%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E4%B8%AD%E6%AF%92
|title=炭化水素中毒
|accessdate=2011-10-29
|publisher=MSD}}</ref>。

; [[急性疾患|急性]] : 致死性の心室性不整脈、神経症状、誤嚥性肺炎
; [[慢性疾患|慢性症状]] : [[シックハウス症候群]]、[[間質性肺炎]]

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 注釈 ===
{{Notelist2}}
=== 出典 ===
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
{{Commons|Gallery_Hydrocarbons}}

== 外部リンク ==
* [https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200906066365072555 炭化水素 (科学技術用語)] - [[J-GLOBAL]]
* [http://www.kagakukan.sendai-c.ed.jp/yakuhin/kai/047.htm 炭化水素] - [[仙台市科学館]]
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:たんかすいそ}}
[[Category:炭化水素|*]]
[[Category:有機化合物]]
[[Category:有毒ガス]]