炭素酸のソースを表示

{{distinguish|カルボン酸}}
'''炭素酸''' (Carbon acid) は[[炭素]]に直接結合した[[水素]]が脱離することによって、[[カルバニオン]]になる化合物のことである。よって、[[炭素-水素結合]]を含む全ての炭化水素は、[[酸解離定数|{{pKa}}]]の値さえ与えられれば酸と考えることができる。メタンの{{pKa}}は 56であり、[[酢酸]]の{{pKa}}は 4.76 であることを踏まえると、確かに[[メタン]]は酸とは言い難いかもしれない。炭素酸の{{pKa}}のオーダーは、その[[カルバニオン]]の安定性を反映している。{{pKa}}を求めるには二つの方法がある。1つは、[[ジメチルスルホキシド]] (DMSO) 溶液のような炭素酸とそのアニオンをよく溶かす溶液を用いて、通常の酸と比べる方法で、もう1つは気相中で測定する方法である。DMSOを使った方法では、自身の{{pKa}} (35) より低い{{pKa}}を持つ物質の値は測定できない。
{|align="center" class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;"
|-
!名称
!化学式
!構造式
!{{pKa}}
|-
|[[シクロペンタン]]
|<chem>C5H10</chem>
|[[Image:Cyclopentane v2.svg|40px]]
|〜 59
|-
|[[メタン]]
|<chem>CH4</chem>
|[[Image:Methane-2D-dimensions.svg|90px]]
|〜 56
|-
|[[アニソール]]
|<chem>C7H8O</chem>
|[[Image:Anisol.svg|50px]]
|〜 49
|-
|[[プロペン]]
|<chem>C3H6</chem>
|[[Image:Propylene skeletal.svg|75px]]
|〜 44
|-
|[[トルエン]]
|<chem>C6H5CH3</chem>
|[[Image:Toluol.svg|40px]]
|〜 43
|-
|[[ジフェニルメタン]]
|<chem>C13H12</chem>
|[[Image:Diphenylmethane.png|130px]]
| 32.3
|-
|[[トリフェニルメタン]]
|<chem>C19H16</chem>
|[[Image:Triphenylmethane.png|100px]]
| 30.6
|-
|[[キサンテン]]
|<chem>C13H10O</chem>
|[[Image:Xanthen.svg|120px]]
| 30
|-
|[[エタノール]]
|<chem>C2H5OH</chem>
|[[Image:Ethanol-2D-skeletal.svg|75px]]
| '''29.8'''
|-
|[[フェニルアセチレン]]
|<chem>C8H6</chem>
|[[Image:Phenylacetylene.svg|75px]]
| 28.8
|-
|[[チオキサンテン]]
|<chem>C13H10S</chem>
|[[Image:Thioxanthene.png|100px]]
| 28.6
|-
|[[アセトン]]
|<chem>C3H6O</chem>
|[[Image:Aceton.svg|90px]]
| 26.5
|-
|[[ベンゾオキサゾール]]
|<chem>C7H5NO</chem>
|[[Image:1,3-benzoxazole numbering.svg|90px]]
| 24.4
|-
|[[フルオレン]]
|<chem>C13H10</chem>
|[[Image:Fluorene.png|100px]]
| 22.6
|-
|[[インデン]]
|<chem>C9H8</chem>
|[[Image:Indene.png|75px]]
| 20.1
|-
|[[シクロペンタジエン]]
|<chem>C5H6</chem>
|[[Image:Cyclopentadiene.png|50px]]
| 18
|-
|[[アセチルアセトン]]
|<chem>C5H8O2</chem>
|[[Image:AcacH.svg|180px]]
| 13.3
|-
|[[マロノニトリル]]
|<chem>C3H2N2</chem>
|[[Image:Malononitrile.png|100px]]
| 11.2
|-
|[[メルドラム酸]]
|<chem>C6H8O4</chem>
|[[Image:meldrum's_acid.png|80px]]
| 7.3
|-
| colspan=4 align=left style="background: #ccccff;"| 表は、[[ジメチルスルホキシド|DMSO]]中の炭素酸の[[酸解離定数|{{pKa}}]]である<ref name="pka" />。有名な酸の{{pKa}}は太字で表している。
|-
|}

表のメタンから辿っていくと、[[インデン]]と[[シクロペンタジエン]]のように[[芳香族性]]で安定化されたアニオンや、[[トリフェニルメタン]]のように3つのベンゼン環により負電荷が非局在化されたアニオンで、酸性度が高くなるのがわかる。[[マロノニトリル]]は[[有機電子論#誘起効果|誘起効果]]のみで安定化している。[[エノレート]]は負電荷を酸素原子にも分け与えるので、[[カルボニル]]化合物のα-プロトンは解離しやすい。[[メルドラム酸]]は、[[カルボン酸]]と同等の酸性度を持つため、名前に「酸」という文字が入ってしまったが、実は[[ラクトン]]である。カルボニル化合物の酸性度は[[アルドール反応]]などの[[有機反応]]において重要な駆動力になる。

炭素酸の王者は[[カルボラン酸|カルボラン超酸]]で、[[硫酸]]の百万倍の酸性度を持つ。

== 脚注 ==
{{Reflist|refs=
<ref name="pka">{{Cite journal|title=Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution|author=Frederick G. Bordwell|publisher=Acc. Chem. Res.|year=1988, 21(12)|pages=456 - 463|doi=10.1021/ar00156a004}}</ref>
}}

{{DEFAULTSORT:たんそさん}}
[[Category:有機化学]]
[[Category:反応中間体]]
[[Category:酸]]