炭素-水素結合のソースを表示

'''炭素-水素結合'''（たんそ-すいそけつごう、carbon-hydrogen bond、C-H結合）は[[炭素]]と[[水素]]の[[共有結合]]であり、[[有機化合物]]ではありふれたものである<ref>{{JerryMarch}}</ref>。[[結合距離]]はおよそ109 [[ピコメートル|pm]]であり、[[結合エネルギー]]はおよそ413 [[ジュール|kJ]]/[[モル|mol]]である。炭素と水素のポーリングの[[電気陰性度]]はそれぞれ2.5と2.1で、この差はあまり大きくないのでC-H結合はふつう無極性共有結合とみなされる。構造式では水素原子はよく省略される。C-H結合と[[炭素-炭素結合|C-C結合]]のみの化合物を[[炭化水素]]といい、[[アルカン]]、[[アルケン]]、[[アルキン]]、[[芳香族炭化水素]]に分類される。

== 反応 ==
炭素-水素結合は一般に不活性であるが、[[炭素酸]]ではC-H結合がプロトンを脱離できる。活性C-H結合はヘテロ原子 (O、N、Siなど）と隣接している。そのような結合でもたいていは[[ラジカル置換反応]]ぐらいしか関与できない。ほかのC-H結合が関与する特殊な反応は[[C-H活性化]]としてまとめられている。

C-H結合は最も強い結合の1つであるが、安定な有機化合物だけをみてもその強さには30%以上のばらつきがある<ref>{{Cite web|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/bndenrgy.htm#dissbe|title=Standard bond energies and bond dissociation energies|accessdate=2011-03-22}}</ref>。
{| class="wikitable" style = "text-align:center"
|-
!結合
!炭化水素ラジカル
!結合解離エネルギー<br />([[ジュール|kJ]]/[[モル|mol]])
|-
|<chem>CH3-H</chem>
|[[メチル基]]
|431
|-
|<chem>C2H5-H</chem>
|[[エチル基]]
|410
|-
|<chem>(CH3)2HC-H</chem>
|[[プロピル基#イソプロピル基|イソプロピル基]]
|397
|-
|<chem>(CH3)3C-H</chem>
|[[tert-ブチル基|''tert''-ブチル基]]
|389
|-
|<chem>CH2=CH-H</chem>
|[[ビニル基]]
|469
|-
|<chem>C6H5-H</chem>
|[[フェニル基]]
|460
|-
|<chem>CH2=CHCH2-H</chem>
|[[アリル基]]
|368
|-
|<chem>C6H5CH2-H</chem>
|[[ベンジル基]]
|356
|-
|<chem>OC4H7-H</chem>
|[[テトラヒドロフラン|テトラヒドロフラニル基]]
|385
|-
|}

==参考文献==
{{Reflist}}

==関連項目==
* [[C-H活性化]]
* [[炭化水素]]

{{炭素との化学結合}}
{{DEFAULTSORT:たんそすいそけつこう}}
[[Category:有機化学]]