炭素-窒素結合のソースを表示

'''炭素-窒素結合''' (たんそ-ちっそけつごう, {{lang-en-short|carbon-nitrogen bond}}) は[[炭素]]と[[窒素]]による[[共有結合]]で、[[有機化学]]や[[生化学]]の分野よくみられる結合の 1 つである<ref name="mcmurry" />。[[炭化水素]]など窒素を含まないものと区別して、窒素を含む[[有機化合物]]はしばしば'''含窒素化合物'''と呼ばれる。

窒素は5つの[[価電子]]をもつ。単純な[[アミン]]の例では3つの電子が結合に使われ、残りの2つは[[非共有電子対]]をつくる。よってさらにもう1つの原子と結合でき、たとえば[[アンモニウム塩]]では[[水素]]と結合し4価の正電荷をもつ原子となる。N原子の塩基性の強さは化合物に依存する。[[アミド]]や[[ピロール]]のN原子は非共有電子対が非局在化しているので塩基ではない。

[[炭素-炭素結合]]と同じく、炭素-窒素結合は[[イミン]]に見られる安定な[[二重結合]]、もしくは[[ニトリル]]に見られる[[三重結合]]をつくることができる。[[結合距離]]は、単純な[[アミン]]では147.9 [[ピコメートル|pm]]、[[ニトロメタン]]のようにC-N=結合を含む化合物では147.5 pm、[[ピリジン]]の不完全な二重結合では 135.2 pm、[[ニトリル]]の三重結合では 115.8 pm となっている<ref name="crc" />。

炭素と窒素の[[電気陰性度]]はそれぞれ 2.55 と 3.04 であるので、C-N 結合はNのほうへかなり[[分極]]しており、高い[[双極子モーメント]]を持つ。たとえば[[シアナミド]]は 4.27 [[デバイ|D]]、[[ジアゾメタン]]は 1.5 D、[[アジ化メチル]]は 2.17 D、[[ピリジン]]は2.19 D である。よってC-N結合を持つ多くの化合物は親水性である。

炭素-窒素結合の生成には[[ハロゲン化アルキル]]などの[[アルキル化剤]]とアミンとの[[求核置換反応]]が利用される。炭素-窒素結合の切断は求核置換反応の他に、[[ホフマン脱離]]反応などが利用される。

== 有機窒素化合物の化学的分類 ==
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;"
|-
! 分類
! [[結合次数]]
! 化学式
! 構造式
! 例
! Avg. C–N 結合距離 ([[オングストローム|Å]])<ref name="length" />
|-
| [[アミン]] || 1
| <chem>R2C-NH2</chem>
| [[Image:1°-amino-group.png|75px|第一級アミン]]
| [[Image:Methylamine-2D.png|75px|メチルアミン]]<br />[[メチルアミン]]<br />
| 1.469 (中性アミン)<br />1.499 (アンモニウム塩)
|-
| [[アジリジン]] || 1
| <chem>CH2NHCH2</chem>
| [[Image:Aziridine.png|50px|アジリジン]]
| [[Image:Mitomycin.svg|75px|マイトマイシン]]<br />[[マイトマイシンC]]<br />
| 1.472
|-
| [[アジ化物|アジド]] || 1
| <chem>R2C-N3</chem>
| [[Image:Azide-2D.png|75px|アジド]]
| [[Image:Phenyl azide-chemical.png|75px|フェニルアジド]]<br />[[フェニルアジド]]<br />
|
|-
| [[アニリン]] || 1
| <chem>Ph-NH2</chem>
| [[Image:Aniline-2D-skeletal.png|50px|アニリン]]
| [[Image:2-Anisidine.png|75px|アニシジン]]<br />{{仮リンク|o-アニシジン|en|o-Anisidine}}<br />
| 1.355 ([[混成軌道|sp<sup>2</sup>]] N) <br /> 1.395 ([[混成軌道|sp<sup>3</sup>]] N)<br />1.465 (アンモニウム塩)
|-
| [[ピロール]] || 1
| <chem>C4H5N</chem>
| [[Image:Pyrrol2.svg|75px|ピロール]]
| [[Image:Porphyrin.svg|75px|ポルフィリン]]<br />[[ポルフィリン]]<br />
| 1.372
|-
| [[アミド]] || 1.2
| <chem>R-CO-NR2</chem>
| [[Image:Amide-general.png|75px|アミド]]
| [[Image:Acetamide skeletal.svg|75px|アセトアミド]]<br />[[アセトアミド]]<br />
| 1.325 (第一級)<br />1.334 (第二級)<br />1.346 (第三級)
|-
| [[ピリジン]] || 1.5
| <chem>C5H5N</chem>
| [[Image:Pyridine.svg|75px|ピリジン]]
| [[Image:Nicotinamide structure.svg|75px|ニコチンアミド]]<br />[[ニコチンアミド]]<br />
| 1.337
|-
| [[イミン]] || 2
| <chem>R2C=NR</chem>
| [[Image:Imine general structure B.svg|75px|イミン]]
| [[Image:DBN.png|75px|DBN]]<br />[[ジアザビシクロノネン|DBN]]<br />
| 1.279 (C=N 結合)<br />1.465 (C–N 結合)
|-
| [[ニトリル]] || 3
| <chem>R-CN</chem>
| [[Image:Nitril (vzorec).svg|70px|ニトリル]]
| [[Image:Benzonitrile structure.png|75px|ベンゾニトリル]]<br />[[ベンゾニトリル]]<br />
| 1.136
|-
| [[イソニトリル]] || 3
| <chem>R-NC</chem>
| [[Image:Isocyanide-2D.png|70px|イソニトリル]]
| [[Image:TosMIC-2D-skeletal.png|75px|TOSMIC]]<br />[[トルエンスルホニルメチルイソシアニド|TOSMIC]]<br />
|
|}

== 脚注 ==
{{reflist|refs=
<ref name="mcmurry">{{Cite book|last=McMurry|first=John|title=Organic Chemistry|isbn=978-0534373689}}</ref>
<ref name="crc">{{Cite book|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.|publisher=CRC press.}}</ref>
<ref name="length">{{Cite book|author=F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen.|title= Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. |publisher=J. Chem. Soc. Perkin Trans. II|year=1987}}</ref> 
}}

{{炭素との化学結合}}

{{DEFAULTSORT:たんそちつそけつこう}}
[[Category:窒素の化合物]]
[[Category:有機窒素化合物|*]]