炭素-酸素結合のソースを表示

'''炭素-酸素結合'''（たんそ-さんそけつごう、{{lang-en-short|carbon-oxygen bond}}）は[[炭素]]と[[酸素]]の間の[[共有結合]]で、[[有機化学]]や[[生化学]]で頻繁に見られる結合の1つである<ref name="mcmurry" />。酸素は6つの[[価電子]]を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの[[非共有電子対]]をつくる。[[水]]の有機誘導体である[[アルコール]]は最も単純な例である。

炭素と酸素の[[電気陰性度]]はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く[[分極]]している。[[パラフィン]]系C-O結合の[[結合距離]]はおよそ 143 [[ピコメートル|pm]] であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。[[カルボン酸]] のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、[[エポキシド]]では 147 pm と逆に長くなっている<ref name="handb" />。C-O結合の[[結合エネルギー]]も、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、[[メタノール]]では 91 kcal/mol (298 K) 、[[メチルアミン]]では 87 kcal/mol 、[[エタン]]では 88 kcal/mol である。

炭素と酸素は[[二重結合]]をつくり、[[ケトン]]、[[エステル]]、[[カルボン酸]]などの[[カルボニル]]化合物で見られる。<!--Internal C=O bonds are found in positively charged [[oxonium ion]]s, but occur mainly as [[reactive intermediate]]s-->[[フラン (化学)|フラン]]では、酸素原子は[[π電子]]の非局在化に貢献しているので、フランは[[芳香族性]]を持つ。C=O結合の結合距離はカルボニル化合物で 123 pm である。[[酸ハロゲン化物|アシルハライド]]のC=O結合は部分的に[[三重結合]]性を帯びているのでとても短く、117 pm である。ちゃんとしたC-O三重結合をもった化合物は存在しない。これは非常に高い結合エネルギーを持ち、N-N三重結合よりも高い<ref name="michigan" />。{{ill2|トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート|en|Triethyloxonium tetrafluoroborate}}では三価の酸素がみられる。

== 有機酸素化合物の化学的分類 ==

{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;"
|-
! 分類
! [[結合次数]]
! 分子式
! 構造式
! 例
|-
| [[アルコール]] || 1
| <chem>R3C-OH</chem>
| [[Image:Alcohol-(general)-skeletal.png|75px|アルコール]]
| [[Image:Ethanol-2D-skeletal.svg|75px|エタノール]]<br />[[エタノール]]<br />
|-
|-
| [[エーテル]] || 1
| <chem>R3C-O-CR3</chem>
| [[Image:Ether-(general).png|100px|エーテル]]
| [[Image:Diethyl ether chemical structure.svg|75px|ジエチルエーテル]]<br />[[ジエチルエーテル]]<br />
|-
| [[ペルオキシド]] || 1
|  <chem>R3C-O-O-CR3</chem>
| [[Image:Peroxy-group.png|100px|ペルオキシド]]
| [[Image:Di-tert-butyl peroxide.svg|75px|ジ-tert-ブチルペルオキシド]]<br />[[ジ-tert-ブチルペルオキシド]]<br />
|-
|-
| [[エステル]] || 1
| <chem>R3C-CO-O-CR3</chem>
| [[Image:Ester-general.png|75px|エステル]]
| [[Image:Ethyl acrylate.png|75px|アクリル酸エチル]]<br />[[アクリル酸エチル]]<br />
|-
|-
| [[炭酸エステル]] || 1
| <chem>R3C-O-CO-O-CR3</chem>
| [[Image:Kohlensäureester Strukturformel.png|100px|炭酸エステル]]
| [[Image:Ethylene carbonate.png|75px|炭酸エチレン]]<br />[[炭酸エチレン]]<br />
|-
|-
| [[ケトン]] || 2
| <chem>R3C-CO-CR3</chem>
| [[Image:Ketone-displayed.png|75px|ケトン]]
| [[Image:Aceton.svg|75px|アセトン]]<br />[[アセトン]]<br />
|-
|-
| [[アルデヒド]] || 2
| <chem>R3C-CHO</chem>
| [[Image:Aldehyde2.png|75px|アルデヒド]]
| [[Image:Acrolein-skeletal.png|75px|アクロレイン]]<br />[[アクロレイン]]<br />
|-
|-
| [[フラン (化学)|フラン]] || 1.5
| 
| [[Image:Furan.svg|50px|フラン]]
| [[Image:Furfural skeletal.svg|75px|フルフラール]]<br />[[フルフラール]]<br />
|-
|-
| [[ピリリウム]]塩 || 1.5
| 
| [[Image:Pyrylium salt.svg|75px|ピリジン]]
| [[Image:Benzopyrylium chloride.png|100px|アントシアニン]]<br />[[アントシアニン]]<br />
|-
|}

== 脚注 ==
{{reflist|refs=
<ref name="mcmurry">{{Cite book|last=McMurry|first=John|title=Organic Chemistry 2nd Ed.}}</ref>
<ref name="handb">{{Cite book|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed}}</ref>
<ref name="michigan">{{Cite web|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/bndenrgy.htm|title=Standard Bond Energies|publisher=Department of Chemistry, Michigan State University|accessdate=2011-03-25}}</ref>
}}

{{ChemicalBondsToCarbon}}
{{DEFAULTSORT:たんそさんそけつこう}}
[[Category:酸素の化合物]]