炭酸ジメチルのソースを表示

{{Chembox
|   Name = 炭酸ジメチル
|   ImageFile = Dimethyl carbonate Structural Formulae.svg
<!-- | ImageSize = 180px -->
|   ImageName = Dimethyl carbonate
|   ImageFile1 = Dimethyl-carbonate-3D-balls.png
<!-- | ImageSize1 = 150px  -->
|   ImageName1 = Ball-and-stick model of dimethyl carbonate
|   IUPACName = 炭酸ジメチル
|   OtherNames = DMC<br />炭酸メチル<br />炭酸ジメチルエステル
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = COC(=O)OC
|   CASNo = 616-38-6
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
|   MolarMass = 90.08 g/mol
|   Appearance = 無色の液体
|   Density = 1.069–1.073 g/ml, 液体
|   Solubility = 不溶
|   MeltingPt = 2–4 ℃ (275–277 K)
|   BoilingPt = 90 ℃ (363 K)
|   Viscosity = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 可燃性
  }}
}}
'''炭酸ジメチル'''（たんさんジメチル、dimethyl carbonate、略称 DMC）とは[[有機化合物]]で、[[炭酸]]のエステルの一種。水に難溶の無色の可燃性[[液体]]。[[消防法]]に定める第4類[[危険物]] 第1石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/C0053 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

== 概説 ==
近年、[[メチル化]]の試剤としての用途が発見された。例えば[[トリメチルアミン]]を炭酸ジメチルにより四級化して[[水酸化テトラメチルアンモニウム|テトラメチルアンモニウム]]を得る反応は以下のとおり<ref>{{Cite journal|和書|journal=日本化学会誌 |author=八木修, 清水駿平 |title=炭酸水素塩を合成中間体とする高純度水酸化テトラメチルアンモニウム溶液の合成 |url=https://doi.org/10.1246/nikkashi.1995.74 |year=1995 |volume=1995 |issue=1 |pages=74-78 |naid=130004160221 |doi=10.1246/nikkashi.1995.74 |issn=0369-4577 |publisher=日本化学会}}</ref>。

[[Image:Tetramethylammonium bicarbonate.svg|650px|炭酸ジメチルによるトリメチルアミンの四級化反応]]

生成した炭酸水素アニオンは電気分解や陰イオン交換樹脂の使用により除去できる。

炭酸ジメチルは[[ヨードメタン]]や[[硫酸ジメチル]]といった従来のメチル化剤よりも毒性が低く、生分解性に優れる。従来の合成は[[ホスゲン]]を用いていたが、現在では[[メタノール]]と[[一酸化炭素]]と[[酸素]]から触媒的に合成する手法が開発されており、[[グリーンケミストリー]]の概念に合う合成法とされる<ref name="Tundo">Tundo, P; Selva, M. "[https://doi.org/10.1021/ar010076f The Chemistry of Dimethyl Carbonate]". ''American Chemical Society.'' '''2002''', ''35'', 9, 706-716. {{DOI|10.1021/ar010076f}}.</ref>。
: <chem>{2CH3OH} + \frac{1}{2}{O2} + CO -> {CH3OC(=O)OCH3} + H2O</chem>

炭酸ジメチルは[[フェノール]]や[[チオフェノール]]、[[アニリン]]、[[ニトリル]]のα位、[[カルボン酸]]などをメチル化できる<ref name="Tundo" /><ref name="Shieh">Shieh, W. C.; Dell, S.; Repi, O. "[https://doi.org/10.1021/jo011036s <nowiki>Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate</nowiki>]". ''J. Org. Chem.'' '''2002''', ''67'', 2188-2191. {{DOI|10.1021/jo011036s}}.</ref>。しかし多くの場合は高圧・高温条件が必要となり、耐圧反応容器が必要となる（90 ℃以下の反応温度では通常、メトキシカルボニル化が優先する）。その解決を目指すものとして2002年に、[[ジアザビシクロウンデセン]] (DBU) の添加により炭酸ジメチルの還流下で進行するカルボン酸類のメチルエステル化反応が報告された<ref name="Shieh" />。
[[Image:DMC Methylation.png|center|400px|炭酸ジメチル/DBU によるメチル化]]

用途としては幅広く、[[塗料]]・[[接着剤]]・洗浄剤のほか、[[リチウムイオン]]二次電池の[[電解液]]などにも用いられる。日本国内では[[宇部興産]]が生産している。

{{-}}
== 参考文献 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[二炭酸ジメチル]]

[[Category:炭酸エステル|たんさんしめしる]]