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無水トリフルオロ酢酸
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{{chembox | verifiedrevid = 277558827 |ImageFile1=Trifluoroacetic anhydride.svg |ImageSize1= |ImageFile2 = Trifluoroacetic anhydride-3D-balls.jpg |ImageSize2 = 200px |IUPACName=trifluoroacetic anhydride |OtherNames=トリフルオロ酢酸無水物 |Section1={{Chembox Identifiers | CASNo_Ref = {{cascite}} | CASNo=407-25-0 | PubChem=9845 | SMILES=C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F }} |Section2={{Chembox Properties | Formula = C<sub>4</sub>F<sub>6</sub>O<sub>3</sub> | MolarMass = 210.03 g/mol | Appearance=無色透明液体 | Density=1.51 g/mL | MeltingPtC = -65 | BoilingPtC = 40 | Solubility= }} |Section3={{Chembox Hazards | EUClass = Harmful (Xn); Corrosive (C) | ExternalMSDS = [http://www.nacalai.co.jp/MSDS/34904.pdf ナカライテスク MSDS] | FlashPt= | Autoignition= }} }} '''無水トリフルオロ酢酸'''(むすいトリフルオロさくさん、trifluoroacetic anhydride)とは、[[トリフルオロ酢酸]]の[[カルボン酸無水物]]である<ref name="ishikawa">{{Cite journal |和書|author =石川延男|title =無水トリフルオル酢酸|date =1971|publisher =有機合成化学協会|journal =有機合成化学協会誌|volume =29|issue =1|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.29.83|pages =83-86|ref = }}</ref>。'''トリフルオロ酢酸無水物'''とも呼ばれる。'''TFAA'''と略されることもある。[[無水酢酸]]をパーフルオロ化した構造である。 無色透明の液体で、強い刺激臭を有する。[[エタノール]]、[[アセトン]]などの有機溶媒と任意に[[混和]]するが、[[水]]と反応してトリフルオロ酢酸を生じる。トリフルオロ酢酸同様に強酸性のため[[腐食]]性が強く、取り扱いには注意が必要である。 [[トリフルオロアセチル基]]を導入する合成試薬として用いられる<ref name="ishikawa"/>。特に対応する[[酸塩化物]]である[[塩化トリフルオロアセチル]]が気体であり取り扱いが困難であるため、本試薬の使用頻度は高い。 [[スワーン酸化]]において、[[ジメチルスルホキシド]]の活性化剤として用いられる。 また、トリフルオロ酢酸の[[乾燥剤]]として用いることができる<ref>{{cite book |author=Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. |title=Purification of laboratory chemicals |publisher=Butterworth-Heinemann |location=Oxford |year=2003 |pages=376 |isbn=0-7506-7571-3 | url = https://books.google.co.jp/books?id=SYzm1tx2z3QC&pg=PA376&redir_esc=y&hl=ja | format = [[Google Books]] excerpt}}</ref>。 ==合成== トリフルオロ酢酸を原料として、α位がハロゲン化された酸塩化物を過剰量用いることで合成できる。例えば[[塩化ジクロロアセチル]]を用いた場合の反応式は以下のとおりである<ref>{{Cite patent |US|4595541}}</ref>。 : <chem>2CF3COOH\ + Cl2CHCOCl -> (CF3CO)2O\ + Cl2CHCOOH\ + HCl</chem> ==出典== {{脚注ヘルプ}} {{Reflist}} {{DEFAULTSORT:むすいとりふるおろさくさん}} [[Category:有機フッ素化合物]] [[Category:カルボン酸無水物]] {{chem-stub}}
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