無水マレイン酸のソースを表示

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| PIN = Furan-2,5-dione<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 835 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| OtherNames = Maleic anhydride<ref name=iupac2013 /><br />''cis''-Butenedioic anhydride<br />2,5-Furanedione<br />Maleic acid anhydride<br />Toxilic anhydride
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[酸無水物]]
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[[File:Sample of Maleic anhydride.jpg|thumb|160px|right|瓶に入った無水マレイン酸]]
'''無水マレイン酸'''（むすいマレインさん、{{lang-en|maleic anhydride}}）とは、有機化合物の1種で、[[マレイン酸]]の2個の[[カルボキシル基]]が分子内で[[脱水縮合]]してできる[[カルボン酸無水物]]。[[分子式]] C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub> の、無色の[[昇華 (化学)|昇華]]性針状結晶の[[固体]]である。

== 性質と反応性 ==
刺激臭がある。水、[[メタノール]]に易溶。[[アセトン]]や[[クロロホルム]]に溶ける。水に溶かすと[[加水分解]]してマレイン酸が生じる。

無水マレイン酸は、[[高分子]]の原料として[[化学工業|工業的]]に重要である。[[電子]]不足オレフィンであるため、[[スチレン]]などの[[モノマー]]と[[ラジカル重合]]により容易に[[共重合]]が進行する。スチレンとの共重合体は交互共重合体の例として有名である。

[[LUMO|最低空軌道]] のエネルギー準位が低く、[[ディールス・アルダー反応]]におけるジエノフィル（求ジエン体）としての反応性が高い。

無水マレイン酸と第一級[[アミン]]を原料として[[マレイミド]]骨格が合成できる。マレイミド骨格は[[チオール]]との反応性が高く、ペプチドの[[システイン]]残基を捕捉するために利用される。

== 用途 ==
[[不飽和ポリエステル樹脂]]の原料、[[フマル酸]]、[[コハク酸]]、[[リンゴ酸]]などの[[食品添加物]]となる[[有機酸]]の原料、[[塩化ビニル]]安定剤、合成樹脂改質剤。

== 製造 ==
無水マレイン酸は、[[ベンゼン]]や[[ブタン]]などの[[炭化水素]]を[[五酸化バナジウム]][[触媒]]の存在下で気相酸化させて製造される。

無水マレイン酸の 2015年度日本国内生産量は 85,397 t、販売出荷量は 50,789 t であった<ref>[https://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/08_seidou.html#menu5 経済産業省生産動態統計年報化学工業統計編] - 経済産業省</ref>。

=== アセトアルデヒドからの合成 ===
[[アセトアルデヒド]]を[[アルドール縮合]]し、さらに[[脱水縮合|脱水]]して[[クロトンアルデヒド]]を作る。

これを接触酸化して無水マレイン酸を得る。<ref>{{Cite journal|last=正雄|first=伊藤|date=1976|title=無水マレイン酸製造法の進歩|url=https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.34.505|journal=有機合成化学協会誌|volume=34|issue=7|pages=505–511|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.34.505|ISSN=00379980}}</ref>

<chem>2CH3CHO->CH3CH(OH)CH2CHO</chem>

<chem>CH3CH(OH)CH2CHO->CH3CH=CHCHO + H2O</chem>

<chem>CH3CH=CHCHO + 2O2 -> C4H2O3 + 2H2O</chem>

== 毒でんぷん騒動 ==
本製品は工業用途向けであり、大量に摂取すると腎機能の低下などを招くことが知られており、[[食品]]への使用は想定されていない。しかし、[[2013年]]、[[台湾]]にて無水マレイン酸を含む[[デンプン]]が流通していることが発覚し、毒性を理由に回収されたことがある<ref>{{Cite news
|url=https://web.archive.org/web/20130608104930/http://sankei.jp.msn.com/world/news/130608/chn13060807010001-n1.htm
|title=違法食品添加物事件が海外波及－食の安全に揺れる台湾
|work=産経ニュース
|publisher=産経新聞社
|date=2013-06-08
|accessdate=2013-06-08
}}</ref><ref>[https://www.nikkei.com/article/DGXNASGM0104K_R00C13A6FF8000/ 台湾揺るがす「毒でんぷん」 グルメ観光に打撃懸念 ]日本経済新聞、2013/6</ref>。[[ライスヌードル]]や[[タピオカ|タピオカパール]]の食感改善目的に添加されたものと見られるが、回収された違法でんぷん商品は206トンを上回った<ref>[http://j.people.com.cn/94475/8263411.html 台湾の食品 デンプンから違法添加物が検出]人民日報、15 May 29 2013</ref>。

== 法規制 ==
[[毒物及び劇物指定令]]により、原体および1.2%を超える製剤が[[劇物]]に指定されている。<ref>毒物及び劇物指定令 第二条 [https://www.nihs.go.jp/law/dokugeki/dai2-geki.pdf]</ref>

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[2,5-ジヒドロフラン]]

{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:むすいまれいんさん}}
[[Category:カルボン酸無水物]]
[[Category:ジヒドロフラン]]
[[Category:含酸素複素環式化合物]]
[[Category:劇物]]