福山還元のソースを表示

{{Reactionbox
| Name = 福山還元
| Type = 有機酸化還元反応
| NamedAfter = [[福山透]]
| Section3 = {{Reactionbox Identifiers
   | OrganicChemistryNamed = fukuyama-reduction
 }}
}}

'''福山還元'''（ふくやまかんげん）は[[有機化学]]における[[還元]]反応の一種で、[[チオエステル]]を[[パラジウム]][[触媒]]存在下で[[有機ケイ素化合物|シラン]]系還元剤を作用させ、[[アルデヒド]]に変換する反応を指す。[[1990年]]頃[[福山透]]らが開発したのでこの名がある<ref>{{cite journal|author=Fukuyama, T.; Lin, S. C.; Li, L. |title=Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|year=1990|volume=112|pages= 7050-7051|doi=10.1021/ja00175a043}}</ref>。

== 反応 ==
適当な方法で調製したチオエステルを[[溶媒]]に溶かし、パラジウム炭素触媒を懸濁させて[[トリエチルシラン]]を室温で加える。溶媒としては[[アセトン]]などが用いられる。
:[[File:Fukuyama reduction.svg|The Fukuyama reduction]]

== 反応機構 ==
この反応の基本的な反応機構は以下の[[触媒サイクル]]として起こる。
* [[酸化的付加]]:
*: <chem>{R-C(O)-SR} + Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SR</chem>
* [[トランスメタル化]]:
*: <chem>{RC(O)-Pd^{II}-SR} + R3SiH -> {RC(O)-Pd^{II}-H} + R3Si-SR</chem>
* [[還元的脱離]]:
*: <chem>RC(O)-Pd^{II}-H -> {RC(O)-H} + Pd^0</chem>

== 特徴 ==
他の[[ヒドリド還元]]反応と異なり、[[エステル]]・[[アミド]]・[[ケトン]]などはこの条件で反応しない。このため、これらの[[官能基]]存在下でも穏和な条件下[[カルボン酸]]をアルデヒドへ変換することができる。ただし[[オレフィン]]はこの条件で還元されてしまうので、この場合[[リンドラー触媒]]を用いて 1-ヘキセンを過剰量加えて反応を行う方法がある。また普通用いられる[[エタンチオール]]は非常に悪臭が強いため、ほぼ無臭の [[1-デカンチオール]]のエステルを経由する改良法も報告されている。

== 参考文献 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[福山カップリング]]

{{DEFAULTSORT:ふくやまかんけん}}
[[Category:有機酸化還元反応]]
[[Category:人名反応]]
[[Category:触媒反応]]