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[[ファイル:Fatty alcohols General Formula V1.svg|thumb|脂肪族アルコール]]
'''脂肪族アルコール'''（しぼうぞくアルコール、{{lang-en-short|Fatty alcohol}}）は、[[脂肪族化合物|脂肪族炭化水素]]の[[水素]]原子 (-H) を[[ヒドロキシ基]] (-OH) に置換した[[化合物]]で、様々な物質の合成材料となる<ref name="wako">{{Cite web |url=https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/category/02250.html |title=脂肪族アルコール類（芳香環含） |publisher=富士フイルム和光純薬株式会社 |accessdate=2024-05-12}}</ref>。[[芳香族化合物]]の側鎖の飽和炭素原子にヒドロキシ基がついている[[ベンジルアルコール]]などは[[芳香族アルコール]]と呼ぶ<ref name="wako" />。

一般に、炭素数が5以下のアルコールを'''低級アルコール'''、炭素数が6以上のものを'''高級アルコール'''と慣用的に呼んでいる<ref>{{Cite web |url=https://www.sccj-ifscc.com/library/glossary_detail/1100 |title=低級アルコール [lower alcohol] |publisher=日本化粧品技術者会 |accessdate=2024-05-12}}</ref>。アルコール分子中のヒドロキシ基の個数をアルコールの価数といい、一価、二価、および三価アルコールに分類される<ref>{{Cite web |url=https://www.kaken-tech.co.jp/trouble/alcohol_ethanol-1/ |title=化合物の総称としてのアルコール　~ アルコールとエタノール① ~ |publisher=化研テック |accessdate=2024-05-12}}</ref>。

== 生産と生成 ==
天然に生成するほとんどの脂肪族アルコールは、[[脂肪酸]]と脂肪族アルコールの[[エステル]]である[[蝋]]の形で見られる<ref name="Ullmann">Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a10 277.pub2}}</ref>。[[細菌]]や[[植物]]、[[動物]]が、[[浮力]]を得るためや水やエネルギーの代謝源、[[反響定位]]のレンズ（海洋ほ乳類）、熱絶縁（植物や昆虫）等を目的として生産する<ref name="mudge">{{cite journal|last=Stephen Mudge|coauthors=Wolfram Meier-Augenstein, Charles Eadsforth and Paul DeLeo|title=What contribution do detergent fatty alcohols make to sewage discharges and the maine environment?|journal=Journal of Environmental Monitoring|year=2010|pages=1846–1856|doi=10.1039/C0EM00079E}}</ref>。1900年代初頭になって初めて、脂肪族アルコールが利用されるようになり、当初は[[ブーボー・ブラン還元]]反応を用いて[[ナトリウム]]で蝋エステルを還元して製造されていた。1930年代に[[触媒]][[水素化]]が実用化され、[[ヘット]]等の[[脂肪酸エステル]]をアルコールに変換できるようになった。1940年代から1950年代には、[[石油]]が化学製品の重要な原料となり、また[[カール・ツィーグラー]]が[[エチレン]]の[[重合]]を発見した。この2つの発見が脂肪族アルコール合成の道を拓いた。

=== 天然物から ===
伝統的で現在も重要な脂肪族アルコールの原料は、脂肪酸エステルである。蝋エステルはかつて[[マッコウクジラ]]油から抽出されていた。その代替となる植物由来の原料は[[ホホバ]]であった。[[トリグリセリド]]として知られる脂肪酸トリエステルは、植物や動物から得られていた。それらのトリエステルは[[エステル交換反応]]によって[[メチルエステル]]とされ、[[水素化]]されてアルコールに変換される。ヘットは通常C16からC18であったが、植物由来の鎖長はより変化に富んでおり、長いC20からC22は[[セイヨウアブラナ]]から、短いC12からC14は[[ココナッツオイル]]から得られる。

=== 石油から ===
脂肪族アルコールは、石油原料からも作られる。ツィーグラー過程により、エチレンを[[トリエチルアルミニウム]]を用いて[[オリゴマー]]化し、その後[[空気酸化]]することにより、偶数番号のアルコールが生産される。
: <chem>Al(C2H5)3\ + 18 C2H4 -> Al(C14H29)3</chem>
: <chem>Al(C14H29)3\ + \frac{3}{2}O2\ + \frac{3}{2}H2O -> 3 HOC14H29\ + \frac{1}{2}Al2O3</chem>
もう1つの方法として、エチレンをオリゴマー化して[[アルケン]]の混合物を生じ、それを[[ヒドロホルミル化]]することにより、奇数番号の[[アルデヒド]]を生産し、それを水素化してアルコールが生産される。例えば、[[1-デセン]]のヒドロホルミル化でC11アルコールが生産される。
: <chem>C8H17CH = CH2\ + H2\ + CO -> C8H17CH2CH2CHO</chem>
: <chem>C8H17CH2CH2CHO\ + H2 -> C8H17CH2CH2CH2OH</chem>

シェル高級オレフィンプロセスにより、アルケンオリゴマーの混合物の鎖長の分布は、市場の要求に合うように調整することができる。[[ロイヤル・ダッチ・シェル]]は、中間体の[[メタセシス反応]]を用いてこれを行った<ref>Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711</ref>。得られた混合物は分画され、続く過程でヒドロホルミル化や水素化される。

== 応用 ==
脂肪族アルコールは主に[[洗剤]]や[[界面活性剤]]の製造に用いられる。また[[化粧品]]、食品、[[溶媒]]の原料にもなる。[[両親媒性物質|両親媒性]]の性質により、脂肪族アルコールは非イオン性界面活性剤としても働く。化粧品や[[食品産業]]における[[乳化剤]]、[[保湿剤]]、[[増粘安定剤]]としても用いられている。

=== 栄養 ===
植物の蝋や[[蜜蝋]]から得られる非常に長い鎖の脂肪族アルコールは、ヒトの[[血漿コレステロール]]値を下げるという報告がある。未精製の穀物、蜜蝋、多くの植物由来の食物等に含まれ、1日当たり5から20mgのC24-C34アルコール混合物の摂取で、[[低密度リポタンパク質]]コレステロールが21から29%低下し、[[高密度リポタンパク質]]コレステロールが8から15%増加したという報告もある。蝋エステルは、[[胆汁]]の塩依存性[[カルボキシルエステラーゼ]]で[[加水分解]]され、[[消化器]]で吸収される長鎖のアルコールと脂肪酸を生成する。[[線維芽細胞]]における脂肪族アルコールの代謝の研究は、非常に長鎖の脂肪族アルコール、[[脂肪族アルデヒド]]、脂肪酸は、[[脂肪族アルコールサイクル]]で可逆的に変換されることを示す。これらの化合物の代謝は、[[副腎白質ジストロフィー]]や[[シェーグレン症候群]]等のいくつかの[[ペルオキシソーム]]の遺伝的障害によって阻害される<ref>[http://www.ebmonline.org/cgi/content/abstract/229/3/215 Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine<!-- Bot generated title -->]</ref>。

== 安全性 ==
=== ヒトの健康 ===
脂肪族アルコールは比較的無害な物質であり、ラットの経口の[[半数致死量]]は、[[ヘキサノール]]の3.1 g/kgから[[オクタデカノール]]の6-8 g/kgの範囲である<ref name="Ullmann"/>。体重50kgのヒトに対しては、この値は100g以上に相当する。急性反復曝露試験では、脂肪族アルコールの吸入、経口摂取、皮膚曝露は、低レベルの毒性を示した。脂肪族アルコールの揮発性は非常に低く、真の致死濃度は標準蒸気圧以上である。長鎖（C12-C16）の脂肪族アルコールは短鎖(< C12)のものよりも健康影響が少ない。短鎖の脂肪族アルコールは、長鎖のものは持たない眼への刺激性があると考えられている<ref name="Veenstra">{{cite journal|last=Veenstra|first=Gauke|coauthors=Catherine Webb, Hans Sanderson, Scott E. Belanger, Peter Fisk, Allen Nielson, Yutaka Kasai, Andreas Willing, Scott Dyer, David Penney, Hans Certa, Kathleen Stanton, Richard Sedlak|title=Human health risk assessment of long chain alcohols|journal=Ecotoxicology and Environmental Safety|year=2009|pages=1016–1030|doi=10.1016/j.ecoenv.2008.07.012}}</ref>。脂肪族アルコールは、皮膚への刺激性は持たない<ref name="UK/ICCA">{{cite web|last=UK/ICCA|title=SIDS Initial Assessment Profile|work=OECD Existing Chemicals Database|url=http://webnet.oecd.org/hpv/UI/handler.axd?id=03441f78-d135-4cab-b832-edfb1d0d677e|year=2006|accessdate=2012-12-18}}</ref>。

脂肪族アルコールの反復曝露は低レベルの毒性を示し、ある種の物質は、接触による局所刺激や軽度の[[肝臓]]への影響を持つ（直鎖のアルコールの方が若干この影響が強い）。吸入や経口摂取では、[[中枢神経系]]への影響は見られない。1-ヘキサノールと1-オクタノールの反復大量投与試験では、中枢神経系の減退や呼吸困難を示した。末梢神経障害は見られなかった。ラットでは、経口の[[無有害作用量]]は、200から1000 mg/kg/日の範囲である。脂肪族アルコールが発がん性、変異原性、生殖毒性、不妊性であるという証拠はない。脂肪族アルコールは、体に入った時には効率的に除去され、蓄積される可能性は少ない<ref name="UK/ICCA" />。

=== 環境 ===
鎖長がC18までの脂肪族アルコールは[[生分解性]]であり、C16までの長さであれば、10日間以内で完全に生分解される。C16とC18は、10日間では、62%から76%分解される。C18以上の鎖長では、10日間では37%の分解度である。下水処理場における野外調査では、C12からC18の脂肪族アルコールの99%が除去された<ref name="UK/ICCA" />。

=== 水生生物 ===
[[魚類]]や[[無脊椎動物]]、[[藻類]]はどれも脂肪族アルコールに対し同程度の毒性を示したが、いずれも鎖長に依存し、より短い鎖の方が毒性が高く、長い鎖は水生生物に対する毒性が小さかった<ref name="UK/ICCA" />。

{| class="wikitable"
|-
! 鎖長 !! 魚類への急性毒性!! 魚類への慢性毒性
|-
| < C11|| 1–100&nbsp;mg/l|| 0.1-1.0&nbsp;mg/l
|-
| C11-C13|| 0.1-1.0&nbsp;mg/l|| 0.1 - <1.0&nbsp;mg/l
|-
| C14-C15|| NA|| 0.01&nbsp;mg/l
|-
| >C16|| NA|| NA
|}

OECDのhigh production volume chemicals programは、脂肪族アルコールに属する化合物について、「容認できない環境リスク」を定めていない<ref name="Sanderson">{{cite journal|last=Sanderson|first=Hans|coauthors=Scott E. Belanger, Peter R. Fisk, Christoph Schäfers, Gauke Veenstra, Allen M. Nielsen, Yutaka Kasai, Andreas Willing, Scott D. Dyer, Kathleen Stanton, Richard Sedlak,|title=An overview of hazard and risk assessment of the OECD high production volume chemical category—Long chain alcohols [C6–C22] (LCOH)|journal=Ecotoxicology and Environmental Safety|year=2009|month=May|volume=72|issue=4|pages=973–979|doi=10.1016/j.ecoenv.2008.10.006}}</ref>。

==種類==
{| class="wikitable"
| '''名前''' || '''炭素原子数'''  || '''分岐/不飽和'''  || '''分子式'''
 |-
 |  [[1-オクタノール]] (カプリルアルコール)  ||  8  ||   ||
 |-
 |  [[2-エチルヘキサノール]]  ||  8  ||  分岐  ||
 |-
 |  [[1-ノナノール]] (ペラルゴンアルコール)  ||  9  ||   ||
 |-
 |  [[1-デカノール]] (カプリンアルコール)  ||  10  ||   ||
 |-
 |  [[ウンデシルアルコール]]  ||  11  ||   ||
 |-
 |  [[ラウリルアルコール]]  ||  12  ||   ||
 |-
 |  [[トリデシルアルコール]]  ||  13  ||   ||
 |-
 |  [[ミリスチルアルコール]] (1-テトラデカノール)  ||  14  ||   ||
 |-
 |  [[ペンタデシルアルコール]] ||  15  ||   ||
 |-
 |  [[セタノール]] (1-ヘキサデカノール)  ||  16  ||   ||
 |-
 |  [[パルミトレイルアルコール]] (シス-9-ヘキサデセン-1-オール)  ||  16  ||  不飽和  || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>OH
 |-
 |  [[1-ヘプタデカノール]]  ||  17  ||   ||
 |-
 |  [[ステアリルアルコール]] (1-オクタデカノール)  ||  18  ||   ||
 |-
 |  [[イソステアリルアルコール]] (16-メチルヘプタデセン-1-オール)  ||  18  ||  分岐  || (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-(CH<sub>2</sub>)<sub>15</sub>OH
 |-
 |  [[エライジルアルコール]] (9E-オクタデセン-1-オール)  ||  18  ||  不飽和  || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>OH
 |-
 |  [[オレイルアルコール]] (シス-9-オクタデセン-1-オール)  ||  18  ||  不飽和  ||
 |-
 |  [[リノレイルアルコール]] (9Z, 12Z-オクタデカジエン-1-オール)  ||  18  ||  複不飽和  ||
 |-
 |  [[エライドリノレイルアルコール]] (9E, 12E-オクタデカジエン-1-オール)  ||  18  ||  複不飽和   ||
 |-
 |  [[リノレニルアルコール]] (9Z, 12Z, 15Z-オクタデカトリエン-1-オール)  ||  18  ||  複不飽和  ||
 |-
 |  [[エライドリノレニルアルコール]] (9E, 12E, 15-E-オクタデカトリエン-1-オール)  ||  18  ||  複不飽和  ||
 |-
 |  [[リシノレイルアルコール]] (12-ヒドロキシ-9-オクタデセン-1-オール)  ||  18  ||  不飽和, ジオール  || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>OH
 |-
 |  [[ノナデシルアルコール]]  ||  19  ||   ||
 |-
 |  [[アラキジルアルコール]] (1-エイコサノール)  ||  20  ||   ||
 |-
 |  [[ヘンエイコサノール]]  ||  21  ||   ||
 |-
 |  [[ベヘニルアルコール]] (1-ドコサノール)  ||  22  ||   ||
 |-
 |  [[エルシルアルコール]] (シス-13-ドコセン-1-オール)  ||  22  ||  不飽和  || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>OH
 |-
 |  [[リグノセリルアルコール]] (1-テトラコサノール)  ||  24  ||   ||
 |-
 |  [[セリルアルコール]] (1-ヘキサコサノール)  ||  26  ||   ||
 |-
 |  [[1-ヘプタコサノール]]  ||  27  ||   ||
 |-
 |  [[モンタニルアルコール]] (1-オクタコサノール)  ||  28  ||   ||
 |-
 |  [[1-ノナコサノール]]  ||  29  ||   ||
 |-
 |  [[ミリシルアルコール]] (1-トリアコンタノール)  ||  30  ||   ||
 |-
 |  [[1-ドトリアコンタノール]]  ||  32  ||   ||
 |-
 |  [[ゲジルアルコール]] (1-テトラトリアコンタノール)  ||  34  ||   ||
 |-
 |  [[セテアリルアルコール]] ||   ||   ||
|}

[[ベヘニルアルコール]]、[[リグノセリルアルコール]]、[[セリルアルコール]]、[[1-ヘプタコサノール]]、[[モンタニルアルコール]]、[[1-ノナコサノール]]、[[ミリシルアルコール]]、[[1-ドトリアコンタノール]]、[[ゲジルアルコール]]は、[[ポリコサノール]]にも分類され、モンタニルアルコールとミリシルアルコールが最も豊富に存在する。

==出典==
{{Reflist}}

==外部リンク==
* {{cite web| url=http://www.cyberlipid.org/simple/simp0003.htm |title=Fatty Alcohols and Aldehydes | author = Cyberlipid|accessdate=2007-02-06}} General overview of fatty alcohols, with references.
* {{cite web| url= http://www.zenitech.com/documents/new%20pdfs/articles/All%20about%20fatty%20alcohols%20Condea.pdf
|title= Dr. Z Presents All about fatty alcohols
|author =CONDEA| accessdate=2007-02-06}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:しほうそくあるこおる}}
[[Category:脂肪族アルコール|*]]
[[Category:脂質]]