脱水反応のソースを表示

{{出典の明記| date = 2024年3月}}
'''脱水反応'''（だっすいはんのう、{{lang-en-short|Dehydration reaction}}）とは、[[分子]]内あるいは分子間から[[水]]分子が[[脱離]]することで進行する[[化学反応]]である。

== 分子間脱水 ==
[[水]]は非常に安定な物質のひとつであり、[[加熱]]や[[脱水剤]]との反応によって容易に[[脱離]]する。例えば、[[カルボン酸]] RCOOH と[[アルコール]] R'OH を[[酸]]などの[[触媒]]の存在下で混合して加熱すると、分子間で水分子 H<sub>2</sub>O が生成し、残った部分が結合して[[エステル]] RCOOR' が生じる（[[フィッシャーエステル合成反応]]）。このような脱水反応は'''分子間脱水'''とよばれる。本例は[[付加脱離反応]]に分類される反応であるが、付加脱離反応には形式的に脱水反応であるものが非常に多い。

== 分子内脱水 ==
[[アルコール]]など[[ヒドロキシ基]]を持つ[[化合物]]、例えば[[エタノール]] CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH に脱水剤として[[濃硫酸]]を加え、160–170{{℃}}に加熱すると、1分子の水が脱離して[[二重結合]]をもつ[[エチレン]] CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> を生じる。このような反応は'''分子内脱水'''と呼ばれる。

水分子を直接脱離させるためには上記のように苛烈な条件を必要とする。より温和に脱水反応を行うためには、ヒドロキシ基をよりよい[[脱離基]]に変換する手法が用いられる。例えば、アルコールに[[メタンスルホン酸クロリド]]（[[メシルクロリド]]）を作用させて[[スルホン酸エステル]]を作り、これに三級[[アミン]]などの[[強塩基]]を反応させると、[[メタンスルホン酸]]が脱離してC=C二重結合が生成する。
: <chem>{RCH2CH2-OH} + MsCl ->\ {RCH2-OMs} + HCl (Ms- = CH3SO2-)</chem>
: <chem>{RCH2CH2-OMs} + R'3N ->\ {RCH=CH2} + R'3N \cdot MsOH</chem>

また、アルコールに[[二硫化炭素]]と[[ヨウ化メチル]]を作用させて[[キサントゲン酸]][[エステル]]を作り、これを[[熱分解]]して[[アルケン]]に変換する方法は「[[シュガエフ脱離]]」として知られている。
: <chem>{RCH2CH2-OH} + {CS2} + {CH3I} + NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3} + {NaI} + H2O</chem>
: <chem>RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2} + O=C(-SH)SCH3</chem>

== 関連項目 ==
* [[脱水]]
* [[縮合反応]]
* [[加水分解]]
* [[付加脱離反応]]

{{Normdaten}}
[[Category:脱離反応|たつすいはんのう]]