臭化シアンのソースを表示

{{chembox
| Name = 臭化シアン<br/>cyanogen bromide
| verifiedrevid = 401970390
| ImageFile = Cyanogen-bromide-2D.png
| ImageSize = 
| ImageFile1 = Cyanogen-bromide-3D-vdW.png
| ImageSize1 = 
| IUPACName = cyanobromane<br />bromidonitridocarbon
| OtherNames = シアン化臭素
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10044
| InChIKey = ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYAI
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CBrN/c2-1-3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 506-68-3
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   EINECS = 208-051-2
|   PubChem = 10476
|   SMILES = BrC#N
|   InChI = 1/CBrN/c2-1-3
|   RTECS = GT2100000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CNBr
|   MolarMass = 105.92 g/mol
|   Appearance = 無色ないし白色の針状結晶
|   Odor = 刺激臭
|   Density = 2.015 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 52{{℃}}
|   BoilingPt = 61.4{{℃}}
|   Solubility = 加水分解
|   SolubleOther = [[アルコール]]および[[ジエチルエーテル|エーテル]]に可溶<ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398</ref>
|   VaporPressure = 13 kPa (20{{℃}})<br/>16.2 kPa (25{{℃}})
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 強毒性
|   EUIndex = 不燃性
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 0
|   NFPA-R = 1
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = 
|   SPhrases = 
|   PEL = 5 mg/m<sup>3</sup>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = ハロゲン化シアン
|   OtherFunctn = [[フッ化シアン]]<br/>[[シアン化塩素]]<br/>[[ヨウ化シアン]]
|   OtherCpds = [[シアン化物]]
  }}
}}
'''臭化シアン'''（しゅうかシアン、{{Lang-en-short|cyanogen bromide}}）は、[[分子式]] CNBr で表される[[無機化合物]]。[[臭素]]と[[シアン]]の[[擬ハロゲン]]化合物であり、[[生体高分子]]領域で[[ペプチド合成]]などにおいて重要な役割を果たす。

== 構造、性質 ==
一般にCNBrまたはBrCNの化学式で表される。[[炭素]]と[[窒素]]の間は[[三重結合]]、炭素と[[臭素]]の間は[[単結合]]となる。[[極性]]を持つが水中でイオン化されないため、極性[[有機溶媒]]と水の両方に溶ける。臭化シアンは、[[シアン化ナトリウム]]と臭素から[[ジシアン]]を通じて2段階の合成により生成することができる。
: <chem>{2NaCN} + Br2 -> {C2N2} + 2 NaBr</chem>
: <chem>{C2N2} + Br2 -> 2 CNBr</chem>
[[加水分解]]により、[[シアン化水素]]と[[次亜臭素酸]]を生じる。
: <chem>{CNBr} + H2O -> {HCN} + HBrO</chem>

== 生化学 ==
臭化シアンは、[[たんぱく質]]の化学的切断に用いられる。たんぱく質の[[メチオニン]]残基の[[カルボキシ基]]のところでのみ鎖を切断し、メチオニンはホモセリンラクトンに変換される。

== 安全性 ==
日本の[[毒物及び劇物取締法]]では毒物に該当し、ヒトが吸入した場合の最低中毒濃度（TCL0）は16[[ppm]]、ラットが吸入した場合の半数致死濃度（LC50）は350ppm。経口・吸入だけではなく皮膚からも吸収される。自体は不燃性であるが、加熱、加水および酸類との接触により[[シアン化水素]]や[[臭化水素]]が生じることがある<ref name="nihs">[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0136&p_version=2 国際化学物質安全性カード]</ref><ref name="tn-sanso">{{PDFlink|[http://stableisotope.tn-sanso.co.jp/msds/img/TNI00045.pdf 製品安全データシート]}}（[[大陽日酸]]）</ref><ref name="hand">{{Cite book
|editor     = 田村隆明
|year       = 2009
|title      = ライフサイエンス試薬活用ハンドブック
|publisher  = 羊土社
|isbn       = 978-4-7581-0733-4}}</ref>。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{窒素の化合物}}
{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:しゆうかしあん}}
[[Category:臭素の化合物]]
[[Category:シアン化物]]