臭化チオニルのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 401630954
|   Name = 臭化チオニル<br/>thionyl bromide
|   ImageFileL1 = Thionyl-bromide.png
|   ImageSizeL1 = 120px
|   ImageNameL1 = Structure of the thionyl bromide molecule
|   ImageFileR1 = Thionyl-bromide-from-xtal-3D-balls-B.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   ImageNameR1 = 3D model of a thionyl bromide molecule
|   IUPACName = Thionyl bromide
|   OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = BrS(Br)=O
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 61483
| PubChem = 68176
| InChI = 1/Br2OS/c1-4(2)3
| InChIKey = HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYAY
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/Br2OS/c1-4(2)3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 507-16-4
|   RTECS = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = SOBr<sub>2</sub>
|   MolarMass = 207.87 g/mol
|   Appearance = 無色の液体
|   Density = 2.688 g/mL、液体
|   Solubility = 激しく反応し、分解
|   MeltingPt = –52{{℃}}
|   BoilingPt = 68{{℃}}/40 mmHg
|   Viscosity = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = ピラミッド型の三方晶系
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 水に鋭敏に反応<br />臭素および臭化水素の発生
|   FlashPt = 不燃性
|   RPhrases = 14-20/21-34
|   SPhrases = 26-36/37/39-45
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds =[[塩化チオニル]]<br />[[フッ化チオニル]]}}
}}
'''臭化チオニル'''（しゅうかチオニル、{{Lang-en-short|thionyl bromide}}）は、化学式SOBr<sub>2</sub>で表される[[無機化合物]]。本物質の[[アナログ (化学)|アナログ]]である[[塩化チオニル]]より安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに[[臭化水素]]を作用させて得られる。
: <chem>SOCl2\ + 2HBr -> SOBr2\ + 2HCl</chem>

臭化チオニルは、[[α,β-不飽和カルボニル化合物]]の[[臭素化]]や、[[アルコール]]の[[ハロゲン化アルキル|臭化アルキル]]への変換に用いられる。容易に[[加水分解]]し、[[二酸化硫黄]]と臭化水素を生じる。
: <chem>SOBr2\ + H2O -> SO2\ + 2HBr</chem>

== 安全性 ==
加水分解により、有毒な臭化水素を生じる。また、[[アセトン]]との反応により[[催涙剤|催涙性]]のあるガスを生じる。

== 参考文献 ==
Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

{{Commonscat|Thionyl bromide}}

{{硫黄の化合物}}
{{Chem-stub}}

{{デフォルトソート:しゆうかちおにる}}
[[Category:チオニル]]
[[Category:臭素の化合物]]