臭化ビニルのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 372106860
| ImageFile = Vinyl bromide.svg
| ImageSize = 120px
| IUPACName = Bromoethene
| OtherNames = ブロモエテン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo = 593-60-2
|   EINECS = 209-800-6
|   PubChem = 11641
|   SMILES = C=CBr
|   InChI = 1/C2H3Br/c1-2-3/h2H,1H2
|   RTECS = KU8400000
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C19184
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>Br
|   MolarMass = 106.95 g/mol
|   Appearance = 無色の気体
|   Odor = 刺激臭
|   Density = 1.525 g/cm<sup>3</sup>（沸点、液体）
1.4933 g/cm<sup>3</sup>（20{{℃}}）
|   MeltingPt = -137.8{{℃}}
|   BoilingPt = 15.8{{℃}}
|   Solubility = 不溶
|   SolubleOther = [[クロロホルム]]、[[エタノール]]、[[ジエチルエーテル]]、[[アセトン]]、[[ベンゼン]]に可溶
|   LogP = 1.57
|   VaporPressure = 206.8 kPa（37.8{{℃}}）
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   ExternalSDS = {{ICSC-small|0597}}
|   MainHazards = 毒性 ('''T''')、引火性('''F+''')
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 1
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R12}}, {{R20/21/22}}, {{R36/37/38}}, {{R45}}
|   SPhrases = {{S45}}, {{S53}}
|   FlashPt = 5{{℃}}
|   Autoignition = 530{{℃}}
|   ExploLimits = 6 - 15 %
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds =[[塩化ビニル]]<br />[[フッ化ビニル]]<br />[[ブロモエタン]]}}
}}
'''臭化ビニル'''（しゅうかビニル、{{Lang-en-short|vinyl bromide}}）は、化学式C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>Brで表される[[有機臭素化合物]]。[[1835年]]に[[アンリ・ヴィクトル・ルニョー]]により発見された。

== 生成 ==
[[エチン]]と[[臭化水素]]を、[[臭化水銀(II)]]を触媒として200℃に加熱することにより、[[1,1-ジブロモエタン]]とともに得られる。
:<math>\mathrm{C_2H_2 + HBr \ \xrightarrow[HgBr_2]{200^{\circ}C} \ C_2H_3Br + {(CH_2Br)}_2}</math>
1,1-ジブロモエタンと[[1,2-ジブロモエタン]]を[[水酸化カリウム]]で処理することによっても得られると考えられる。
: <chem>(CH2Br)2\ + C2H4Br2 ->[KOH] C2H3Br</chem>

== 性質 ==
安定剤を混合した上で圧縮液化され、[[ガスボンベ]]で保管される。化学的に不安定で、光により[[重合]]する。[[ジアゾメタン]]と混合すると臭化水素酸ピラゾールを生じる。
: <chem>CH2N2\ + C2H3Br -> C3H5N2Br</chem>

== 用途 ==
[[難燃性]]のある[[ポリ臭化ビニル]]の原料や、[[アルキル化]]剤として用いられる。

== 安全性 ==
[[引火性]]があり、[[酸化剤]]と反応する<ref>{{ICSC-ref|0597}}</ref>。[[発癌性]]があると考えられ、[[国際がん研究機関]]は、[[IARC発がん性リスク一覧|発がん性リスク]]を2Aとしている。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 外部リンク ==
*{{ICSC|0597}}
*{{PGCH|0657}}
*[http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/VI/vinyl_bromide.html MSDS at Oxford University]
*[http://www.mathesontrigas.com/pdfs/msds/MAT24910.pdf MSDS at mathesontrigas.com]
*[http://www.epa.gov/iris/subst/0671.htm Vinyl bromide at IRIS]
*[http://www.osha.gov/dts/sltc/methods/organic/org008/org008.html Vinyl bromide at osha.gov]
*[https://inchem.org/documents/iarc/vol71/034-vinbrom.html IARC Summary & Evaluation of vinyl bromide]
*[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/newhomeroc/roc10/VB.pdf Report on Carcinogens Background Document for Vinyl Bromide]
*[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1Br/vinylbromides.shtm Synthesis of vinyl bromides]
*[http://www.cstl.nist.gov/div838/kinetics2001/agenda/f_session/f20/f20.htm The Kinetics of Pyrolysis of Vinyl Bromide]
*[http://www.nist.gov/kinetics/spectra/bromoalkenes/UV%20Spectra%20-%20BromoAlkenes%201.PDF UV absorption spectra]
*[http://www.nist.gov/kinetics/spectra/vinyl_4.gif UV Spectrum and Cross Sections]
*[http://www.muhlenberg.edu/depts/chemistry/chem201woh/1Hbromoethene.html 1H NMR spectrum]

{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{デフォルトソート:しゆうかひにる}}
[[Category:有機臭素化合物]]
[[Category:アルケン]]
[[Category:発癌性物質]]