臭化水素のソースを表示

{{Chembox
|   Name = 臭化水素
|   ImageFile = Hydrogen-bromide-2D-dimensions.svg
<!-- | ImageSize = 120px -->
|   ImageName = Hydrogen bromide
|   ImageFile1 = Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg
<!-- | ImageSize1 = 120px  -->
|   ImageName1 = Hydrogen bromide
|   PubChem = 260
|   IUPACName = 臭化水素
|   OtherNames =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 10035-10-6
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = HBr
|   MolarMass = 80.912 g/mol
|   Appearance = 無色透明の気体
|   Density = 3.307g/L,気体
|   Solubility = 193g/100 ml (20℃)
|   MeltingPt = –86.80℃(186.35K)
|   BoilingPt = –66.38℃(206.77K)
|   pKa = ≈ –9
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = 直線形
|   Dipole = 0.82D
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = &minus;36.40 kJ mol<sup>&minus;1</sup>
| DeltaHc = 
| Entropy = 198.695 J mol<sup>&minus;1</sup>K<sup>&minus;1</sup>
| HeatCapacity = 29.142 J mol<sup>&minus;1</sup>K<sup>&minus;1</sup>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/H3768.htm hydrobromic acid]<br /> [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/HY/hydrogen_bromide.html hydrogen bromide]
|   MainHazards = 毒性、腐食性
|   {{NFPA 704}}
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 0
|   NFPA-R = 2
|   NFPA-O = COR
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherAnions = [[フッ化水素]]<br />[[塩化水素]]<br />[[ヨウ化水素]]
  }}
}}

'''臭化水素'''（しゅうかすいそ、Hydrogen bromide）とは[[ハロゲン]]化水素のひとつで、[[水素]]と[[臭素]]の化合物。[[化学式]]は '''HBr'''。標準状態では無色の刺激臭を持つ気体だが、液化させることもできる。水溶液は[[強酸]]の'''臭化水素酸'''である。臭化水素酸に脱水剤を加えると臭化水素を遊離させることができる。[[毒物及び劇物取締法]]に定める劇物に該当する。法律上の名称はブロム水素<ref>{{Cite web|和書|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/325AC0000000303#451 |title=毒物及び劇物取締法（昭和二十五年法律第三百三号）別表第2:73 |website=e-Gov法令検索 |publisher=総務省行政管理局 |date=2018-06-27 |quote=2016年4月1日施行分|accessdate=2020-01-12}}</ref>。

==用途==
用途は多岐にわたる。例えばアルコールからブロモアルカンを作るのに利用される。
: <chem>ROH\ + HBr -> R^+OH2\ + Br^- -> RBr\ + H2O</chem>
アルケンに付加してブロモアルカンを与える。
: <chem>RCH=CH2\ + HBr -> RCH(Br)CH3</chem>

アルキンに付加させるとブロモアルケンが生成する。この付加反応の立体化学は通常アンチ型である。
: <chem>RC</chem>≡<chem>CH\ + HBr -> RC(Br)=CH2</chem>

ハロアルケンへの付加では ''gem''-ジハロアルカンが得られる。反応は[[マルコフニコフ則]]に従う。
: <chem>RC(Br)=CH2\ + HBr -> RC(Br2)CH3</chem>

[[エポキシド]]や[[ラクトン]]の開環やブロモアセタールの合成にも用いられる。また、多くの有機反応で触媒として用いられる<ref name="Hercouet">Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988). "Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide". ''Synthesis'', 157-158. {{doi|10.1055/s-1988-27502}}</ref><ref name="Greenwood">Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. (1997). ''Chemistry of the Elements''; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; pp. 809&ndash;812.</ref><ref>Carlin, W. W. US Patent 4,147,601, April 3, 1979.</ref><ref>Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. (2003). ''Organic Chemistry: Structure and Function''; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY.</ref>。

==合成法==
===実験室規模===
多くの合成法が知られている。簡便な方法として硫酸と臭化ナトリウムの反応が挙げられる<ref name="WebElements">''WebElements: Hydrogen Bromide'', URL http://www.webelements.com/webelements/compounds/text/H/Br1H1-10035106.html</ref>。
: <chem>NaBr\ + H2SO4 -> NaHSO4\ + HBr (g)</chem>
他には[[テトラリン]]（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）の臭素化<ref name="WebElements" />、
: <chem>C10H12\ + 4Br2 -> C10H8Br4\ + 4 HBr</chem>
[[白金]]触媒存在下での精製した水素ガスと臭素の反応<ref name="WebElements" />、
: <chem>Br2\ + H2 -> 2 HBr</chem>
[[亜リン酸]]による臭素の還元<ref name="Greenwood" />
: <chem>Br2\ + H3PO3\ + H2O -> H3PO4\ + 2 HBr</chem>
がある。

無水の臭化水素は、小スケール（10ミリモルから1モル）ではトリフェニルホスホニウムブロミド ({{chem|Ph|3|PH|+|Br|-}}) を[[キシレン]]中で加熱還流して[[熱分解]]することによって得られる<ref name="Hercouet" />。

上記の方法で合成された臭化水素は不純物として Br<sub>2</sub> を含むことがあるが、これは薄片状の銅または[[フェノール]]上を通過させることによって取り除くことができる。<ref name="Ruhoff">Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)". ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 2, p.338 (1943); Vol. 15, p.35 (1935). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0338 リンク]</ref>

===工業規模===
工業的に主要な化合物である塩化水素や塩酸と異なり、臭化水素や臭化水素酸の製造規模は小さい。初期の製造法は 200&ndash;400 ℃ 程度の高温で水素と臭素を反応させるものであった。この反応は通常白金や[[石綿|アスベスト]]で触媒される<ref name="Greenwood" /><ref name="Ruhoff" />。

==臭化水素酸==
臭化水素は他のハロゲン化水素と同様に極めて水に溶解しやすく、水溶液は臭化水素酸と呼ばれ、47.63%のものは沸点124.3℃の[[共沸]]混合物である。市販品は共沸混合物に近い48%（d=1.48g cm<sup>&minus;3</sup>, 8.8[[濃度#物質量/体積（モル濃度）|mol dm<sup>&minus;3</sup>]]）程度のものが一般的であり[[毒物及び劇物取締法|医薬用外劇物]]の指定を受ける。

水に対する溶解熱は極めて大きくハロゲン化水素の中で最大である<ref name="Parker">D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).</ref>。
: <chem>HBr(g) <=> H^+(aq) + Br^-(aq),</chem>　　　<math> \mathit{\Delta} H^\circ = -85.15 \mbox{kJ mol}^{-1}</math>

[[塩酸]]に類似の性質をもつ強い1価の酸であるが、やや[[酸化]]され易く空気により酸化を受けたり、光により分解し臭素を遊離し黄色味を帯びることがある。

水溶液中における[[酸解離定数]]の直接的な測定は不可能であるが、[[熱力学]]的なサイクルにより{{pKa}}=&minus;9と推定されている<ref name="Cotton">FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原 勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年、原書：F. ALBERT COTTON and GEOFFREY WILKINSON, Cotton and Wilkinson  ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY  A COMPREHENSIVE TEXT  Fourth Edition, INTERSCIENCE, 1980.</ref>。

==参考文献==
{{Reflist}}

==関連項目==
* [[ハロゲン化水素]]
* [[強酸]]

{{水素の化合物}}

{{Normdaten}}
{{デフォルトソート:しゆうかすいそ}}
[[Category:無機化合物]]
[[Category:臭素の化合物]]
[[Category:水素の化合物]]
[[Category:劇物]]