過ギ酸のソースを表示

{{chembox
|   ImageFileL1 = Performic Acid Structural Formula V.svg
|   ImageSizeL1 = 120px
|   ImageNameL1 = Skeletal structure of performic acid
|   ImageFileR1 = Performic-acid-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   ImageNameR1 = 3D model of performic acid
|   IUPACName = 
|   OtherNames = Hydroperoxyformaldehyde, formyl hydroperoxide, methaneperoxic acid, permethanoic acid, peroxyformic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = O=COO
| UNII = 
|  CASNo = 107-32-4
|  PubChem = 66051
| ChemSpiderID = 59441
| StdInChI=1S/CH2O3/c2-1-4-3/h1,3H
| StdInChIKey = SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N
| 日化辞番号 = J53.105G
| ChEBI = 
|   RTECS = 
 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C = 1|H = 2|O =3
|   RationalFormula = HCOO<sub>2</sub>H
|   Appearance = 無色液体
|   Density = 
|   Solubility = 
|   MeltingPt = −18 °C<ref name=u1>Elvers, B. ''et al.'' (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206</ref> 
|   BoilingPt = 50 ° C(13.3 kPa; 90% pure acid)<ref name=u1/>
|   pKa = 7.1<ref name=u1/><ref>F. A. Carroll [https://books.google.co.jp/books?id=A9tlVETEV5YC&pg=PA416&redir_esc=y&hl=ja Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry], Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X p. 416</ref>
 }}
}}

'''過ギ酸'''（かギさん、Performic acid, PFA）は、[[有機化合物]]である。不安定な無色の[[液体]]であり、[[ギ酸]]と[[過酸化水素]]を混合することで生成する。[[酸化]]力・殺菌力があるため、[[医療]]・[[食品産業]]において用いられる。

== 性質 ==
[[水]]・[[アルコール]]・[[ジエチルエーテル|エーテル]]・[[ベンゼン]]・[[クロロホルム]]や、他の有機溶媒に可溶<ref name=j2/><ref name=b1/>。強い酸化力は[[タンパク質]]の[[ジスルフィド結合]]切断に用いられるほか<ref>{{cite journal|doi=10.1101/pdb.prot4698|last1=Simpson|year=2007|first1=R. J.|pages=pdb.prot4698|volume=2007|journal=Cold Spring Harbor Protocols|title=Performic Acid Oxidation of Proteins}}</ref>、有機合成において[[エポキシ化]]・[[ヒドロキシル化]]などの酸化反応にも用いられる<ref name="b1">Pradyot Patnaik [https://books.google.co.jp/books?id=-CRRJBVv5d0C&pg=PA128&redir_esc=y&hl=ja A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances], Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5, p. 128</ref>。医療・食品産業においては殺菌力が利用される。[[ウイルス]]・[[細菌]][[胞子]]・[[藻類]]・[[菌類]]・[[マイコバクテリウム属]]・[[動物プランクトン]]などを含む[[微生物]]全般に有効である。分解すると[[二酸化炭素]]・[[酸素]]・水となり、有害な物質が発生しないため広く用いられる<ref name=j2/><ref>{{cite journal|last1=Gehr|first1=R|last2=Chen|first2=D|last3=Moreau|first3=M|title=Performic acid (PFA): tests on an advanced primary effluent show promising disinfection performance|url=http://www.iwaponline.com/wst/05901/0089/059010089.pdf|journal=Water science and technology : a journal of the International Association on Water Pollution Research|volume=59|issue=1|pages=89–96|year=2009|pmid=19151490|doi=10.2166/wst.2009.761}}</ref>。殺菌速度は[[過酢酸]]・過酸化水素などよりも速い<ref name=pat2/>。主な欠点は反応性が高いことで、合成後12時間以内に用いなければならず、また、加熱すると危険である<ref name=pat2/><ref>{{cite journal|author=Bydzovska, O. and Merka, V. |year=1981 |title=Disinfecting Properties of Performic Acid Against Bacteriophage (X 174 as a Model of Small Envelope-free Viruses|pmid=6459365|journal=J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology |volume=25|issue=4|pages=414–423}}</ref><ref>{{cite journal|title=Execution of a Performic Acid Oxidation on Multikilogram Scale|doi=10.1021/op700039r|author= Ripin, D.H.B. ''et al.''|year=2007|pages=762|volume=11|journal=Org. Process Res. Dev.}}</ref>。

== 合成 ==
純粋な過ギ酸は合成されていない<ref name=j2/>。70–98 wt%のギ酸と35–50 wt%の過酸化水素を混合することで、90%までの過ギ酸を合成できる。
: <chem>\rm HCOOH\ + H2O2 <=> HCOO2H\ + H2O</chem>

これは[[可逆反応]]であり、大規模な合成には[[触媒]]が用いられる<ref>Elvers, B. ''et al.'' (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A12, Wiley, p. 16</ref>。触媒は[[硝酸]]・[[フッ酸]]・[[リン酸]]・[[硫酸]]、またはその塩など<ref name=j2>{{cite journal|last1=Swern|first1=Daniel|title=Organic Peracids.|journal=Chemical Reviews|volume=45|pages=1|year=1949|doi=10.1021/cr60140a001|quote=In the absence of catalysts, performic acid explodes when heated rapidly to 80–85°C.}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1021/ja01201a016|last1=English|first1=James|year=1947|pages=2120|volume=69|journal=Journal of the American Chemical Society|last2=Gregory|first2=J. Delafield|title=Performic Acid Hydroxylation of a,p-Unsaturated Acids and Esters}}</ref>。[[カルボン酸]][[エステル]]<ref>Matilla, T. and Aksela, R. 2000 Method for the Preparation of Aqueous Solutions Containing Performic Acid as Well as Their Use. {{US Patent|6049002}}, Issue date: April 11, 2000</ref>・過酢酸<ref name=pat2>Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Aqueous Disinfecting Agent Containing Performic Acid and Peracetic Acid Process for Production and Process for Use Thereof {{US Patent|6211237}}, Issue date: April 3, 2001</ref>なども用いることができる。

== 安全性 ==
毒性はない。皮膚を刺激するが、過酢酸より刺激性は低い。50%以上に濃縮したものは反応性が高く、加熱によって分解するほか、急激に80–85℃に加熱すると爆発する。[[ホルムアルデヒド]]・[[ベンズアルデヒド]]・[[アニリン]]などの可燃性物質と混合すると、室温でも発火・爆発する。また、金属粉末を加えても激しく爆発する<ref name=j2/>。このため、漏洩した過ギ酸は冷水で希釈した後、[[バーミキュライト]]のような不燃性の無機吸収剤で回収する必要がある<ref name=b1/>。

==出典==
{{Reflist|2}}

{{DEFAULTSORT:かきさん}}
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:酸化剤]]
[[Category:ペルオキシド]]