還元的アミノ化のソースを表示

'''還元的アミノ化'''（かんげんてき-か、reductive amination）とは、[[アルデヒド]]あるいは[[ケトン]]を[[アミン]]へと変換する[[化学反応]]の総称である。


==有機合成化学における還元的アミノ化==
[[有機合成化学]]において、1級～3級アミンを得る方法として汎用されている。（その他のアミノ化として、[[光延反応]]や[[ブッフバルト・ハートウィッグ反応]]が挙げられる。）

反応は2段階に分けられる。初めに、[[カルボニル基]]とアミンが反応し、[[イミン]]（2級アミンを用いた場合は[[イミニウムカチオン]]）が生成される。続いて、[[シアノ水素化ホウ素ナトリウム]]などの[[還元剤]]によってアミンが得られる。

===還元剤の種類===
歴史的には、還元剤に[[ギ酸]]を用いる方法（[[ロイカート反応]]、[[エシュバイラー・クラーク反応]]）が開発されているが、現在では操作が簡便で信頼性の高い[[ボラン|水素化ホウ素試薬]]を用いる方法が一般的である。

中でも、[[シアノ水素化ホウ素ナトリウム]](NaBH<sub>3</sub>CN)を用いる方法は'''Borch反応'''とも呼ばれ、最も汎用されている。[[水素化ホウ素ナトリウム]]がイミンだけでなくカルボニル基も還元してしまうのに対し、より弱い還元剤であるNaBH<sub>3</sub>CNは中性条件下でイミンのみを選択的に還元できるためである。

しかしNaBH<sub>3</sub>CN自体が[[毒物]]であること、反応系に[[シアン|シアン化物イオン]]が生成する恐れがあることから、最近では低毒性で同様の還元力を持つ[[水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム]]NaBH(OAc)<sub>3</sub>の使用例が増加している<ref>Abdel-Magid, A. F. et al. ''J. Org. Chem.'' '''1996''', ''61'', 3849.</ref>。さらに、水中や無溶媒系でも使用可能な[[2-ピコリン-ボラン]]<ref>Sato, S. et al. ''Tetrahedron'' '''2004''', ''60'', 7899.</ref>も市販されている。

== 生化学における還元的アミノ化 ==
[[アミノ酸]]の[[生合成]]は、αケト酸の還元的アミノ化によって行われる。
: <chem>HO2CC(O)R -> HO2CC(=NCH2-X)R -> HO2CCH(N=CH-X)R -> HO2CCH(NH2)R</chem>

==参考文献==
<references />

== 関連項目 ==
* [[脱アミノ]]

[[Category:有機酸化還元反応|かんけんてきあみのか]]