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{{Chembox | Name = 酢酸水銀(II) | ImageFile1 = Mercuric_acetate.svg | ImageSize1 = 256px | ImageFile2 = Mercuric acetate spacefilling.png | ImageName = Mercury(II) acetate | OtherNames = 酢酸水銀 | Section1 = {{Chembox Identifiers | CASNo = 1600-27-7 }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>Hg | MolarMass = 318.70 g/mol | Appearance = 白色の結晶 | Density = 3.27 g/cm<sup>3</sup>, 固体 | Solubility = 25g/100 mL 水(10°C) | MeltingPtC = 179 | Melting_notes = 分解 | BoilingPtC = | Boiling_notes = }} | Section7 = {{Chembox Hazards | EUClass = | NFPA-H = 3 }} }} '''酢酸水銀(II)'''(さくさんすいぎん(II)、Mercury(II) acetate)は、[[化学式]]がHg(O<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>の[[化合物]]である。通常は略してHg(OAc)<sub>2</sub>と書かれる。不飽和有機化合物から[[有機水銀化合物]]を合成する試薬として用いられる。 芳香族炭化水素はHg(OAc)<sub>2</sub>によって“水銀化”(mercuration)を受ける。水銀上に残った酢酸基は塩化物によって除去することができる<ref> Whitmore, F. C.; Hanson, E. R. "o-Chloromercuriphenol" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.161 (1941). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0161</ref>。 : <chem>C6H5OH\ + Hg(OAc)2 -> C6H4(OH)-2-HgOAc\ + HOAc</chem> : <chem>C6H4(OH)-2-HgOAc\ + NaCl -> C6H4(OH)-2-HgCl\ + NaOAc</chem> Hg<sup>2+</sup>中心はアルケンに付加し、[[水酸化物]]と[[アルコキシド]]の付加を誘導する。例えば、[[メタノール]]中でアクリル酸メチルを酢酸水銀(II)で処理するとα-水銀エステルを与える<ref>Carter, H. E.; West, H. D. “dl-Serine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.774 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0774</ref>。 : <chem>Hg(OAc)2\ + CH2=CHCO2CH3\ + CH3OH -> CH3OCH2CH(HgOAc)CO2CH3\ + HOAc</chem> 二価水銀は硫黄配位子としての相性が非常に良く、Hg(OAc)2はチオールの保護基であるアセトアミドメチル基の除去試薬として使うことができる。また、Hg(OAc)2は[[チオカーボネート]]エステルからジチオカーボネートに変換する一般的な試薬である。 : <chem>(RS)2C=S\ + H2O\ + Hg(OAc)2 -> (RS)2C=O\ + HgS\ + 2HOAc\ + HgO</chem> == 脚注 == {{脚注ヘルプ}} {{Reflist}} {{水銀の化合物}} {{DEFAULTSORT:さくさんすいきん2}} [[Category:酢酸塩]] [[Category:水銀の化合物]]
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