酢酸銅(II)のソースを表示


{{Chembox
| verifiedrevid = 401967120
| Name = 酢酸銅(II)
| ImageFile = Copper(II)-acetate.jpg
| ImageSize = 250px
| ImageCaption = 酢酸銅(II)一水和物
| ImageFile2 = Copper(II)-acetate-3D-balls2.png
| ImageSize2 = 250px
| ImageName2 = 複核錯体の球棒モデル
| ImageCaption2 = 酢酸銅(II)一水和物の構造
| IUPACName = Tetra-μ2-acetatodiaquadicopper(II)
| OtherNames = Cupric acetate,酢酸銅
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8555
| PubChem = 8895
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 39M11XPH03
| InChI = 1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
| InChIKey = OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
| SMILES = [Cu+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 142-71-2 
|   CASOther = (無水物)<br />6046-93-1 (一水和物)
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = Cu(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>
|   MolarMass = 181.63 g/mol (無水物)<br />199.65 g/mol (一水和物)
|   Appearance = 暗青緑色結晶 (一水和物)
|   MeltingPt = 115 ℃ (一水和物,分解)
|   BoilingPt = 240 ℃ (分解)
|   Solvent = 溶媒
|   SolubleOther = 6.8 g/100 mL (25 {{℃}})<br />約 20 g/100 mL (熱水)<br />アルコールに可溶<br />エーテルやグリセロールにわずかに溶ける
|   Density = 1.88 g/cm<sup>3</sup> (一水和物)
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = [[単斜晶]] (一水和物)
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.mallbaker.com/americas/msds/english/C5808_msds_us_Default.pdf Baker MSDS]
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 0
|   NFPA-R = 0
|   FlashPt = 不燃性
|   RPhrases = {{R-phrases|22|36/37/38|50/53}}
|   SPhrases = {{S-phrases|26|60|61}}
  }}
}}

'''酢酸銅(II)'''（さくさんどう、 Copper(II) acetate）は、[[化学式]] Cu(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub> または省略して Cu(OAc)<sub>2</sub> の化合物である。式量は181.64、[[CAS登録番号]]は[142-71-2]。普通は一水和物として得られる。一水和物は緑青色の[[結晶]]で、[[水]]または[[エタノール]]に可溶である。[[芳香族アミン]]に[[アクリロニトリル]]を作用させて[[シアノエチル化]]する際に、[[触媒]]として用いられる。また、[[草木染め]]の媒染剤、殺菌剤、サメからの攻撃を避けるための{{ill2|サメ忌避剤|en|Shark repellent}}として用いられる<ref>{{Cite web |url=https://www.cia.gov/stories/story/julia-child-and-the-oss-recipe-for-shark-repellent/ |title=Julia Child and the OSS Recipe for Shark Repellent - CIA |access-date=2023-07-05 |website=CIA（[[中央情報局]]）}}</ref><ref>{{Cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8895 |title=Cupric acetate |access-date=2023-07-05 |last=PubChem |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref>。多くのデータベースに融点が115℃と記載されているが、実際には115℃付近では一水和物の水分子の脱離反応が進行する。

== 構造 ==
酢酸銅の水和物は、Rh(II)やCr(II)の四酢酸にも見られる「ピンホイール」構造をとる<ref>{{cite journal|last1=Van Niekerk|first1=J. N.|last2=Schoening|first2=F. R. L.|year=1953|title=X-Ray Evidence for Metal-to-Metal Bonds in Cupric and Chromous Acetate|journal=[[Nature (journal)|Nature]]|volume=171|issue=4340|pages=36–37|bibcode=1953Natur.171...36V|doi=10.1038/171036a0|s2cid=4292992}}</ref><ref>{{ouvrage|nom=Wells|prénom=A. F.|date=1984|titre=Structural Inorganic Chemistry|lieu=Oxford|éditeur=Clarendon Press}}</ref>。酢酸基の酸素原子は銅原子と197[[ピコメートル|pm]]の距離で結合している。[[配位圏]]を完成させているのは2つの水の配位子で、Cu-O間の距離は220pmである。2つの5配位銅原子間の距離は、金属銅のCu-Cu距離に近い262pmであり<ref>{{cite journal|last1=Catterick|first1=J.|last2=Thornton|first2=P.|year=1977|title=Structures and physical properties of polynuclear carboxylates|url=https://books.google.com/books?id=es-Pu2hI5swC&q=related:VV11sw7b1OoJ:scholar.google.com/&pg=PA291|journal=Adv. Inorg. Chem. Radiochem.|volume=20|pages=291–362|doi=10.1016/s0065-2792(08)60041-2|isbn=9780120236206|series=Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry}}</ref><ref>{{Cite journal|last=van Niekerk|first=J. N.|last2=Schoening|first2=F. R. L.|date=1953-03-10|title=A new type of copper complex as found in the crystal structure of cupric acetate, Cu2(CH3COO)4.2H2O|url=https://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?a00857|journal=Acta Crystallographica|volume=6|issue=3|pages=227–232|language=en|doi=10.1107/S0365110X53000715|issn=0365-110X}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Meester|first=Patrice de|last2=Fletcher|first2=Steven R.|last3=Skapski|first3=Andrzej C.|date=1973-01-01|title=Refined crystal structure of tetra-µ-acetato-bisaquodicopper(II)|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1973/dt/dt9730002575|journal=Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions|issue=23|pages=2575–2578|language=en|doi=10.1039/DT9730002575|issn=1364-5447}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Brown|first=G. M.|last2=Chidambaram|first2=R.|date=1973-11-15|title=Dinuclear copper(II) acetate monohydrate: a redetermination of the structure by neutron-diffraction analysis|url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0567740873006758|journal=Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry|volume=29|issue=11|pages=2393–2403|language=en|doi=10.1107/S0567740873006758|issn=0567-7408}}</ref>、2つの銅中心が相互作用することで[[磁気モーメント]]が減少し、約-183.15[[セルシウス度|℃]]（90[[ケルビン|K]]）において、Cu<sub>2</sub>(OAc)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>は本質的に反磁性となる。Cu<sub>2</sub>(OAc)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>は、隣接する銅原子の相反するスピンが打ち消されることで低温反磁性を示すという、現代の[[反強磁性]][[交換相互作用|交換結合]]の理論を発展させる上で重要なステップとなった<ref>{{cite book|last=Carlin|first=R. L.|title=Magnetochemistry|date=1986|publisher=Springer|isbn=978-3642707353|location=Berlin|pages=77-82}}</ref>。

== 化学合成での利用 ==
酢酸銅(II)は有機化学において、[[触媒]]や[[酸化剤]]として広く使われる物質である。例えば、2分子の[[アルキン]]をカップリングさせ、1,3-[[ジイン]]を合成する[[グレーサー反応]] (Eglinton法) に使われる<ref>P. Vogel, J. Srogl "Copper(II) Acetate" in "EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" Copper(II) Acetate, 2005 John Wiley & Sons.</ref>。
: <chem>{Cu2(OAc)4} + 2RC{\equiv}CH -> {2CuOAc} + {RC{\equiv}C-C{\equiv}CR} + 2HOAc</chem>

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[酢酸銅(I)]]

{{銅の化合物}}
{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:さくさんとう,2}}
[[Category:銅(II)の化合物]]
[[Category:配位化合物]]
[[Category:酢酸塩]]
[[Category:酸化剤]]
[[Category:触媒]]