1,1,1-トリクロロエタンのソースを表示

{{Chembox
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| Appearance = 無色の液体
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| MainHazards = オゾン層への影響。上気道への刺激性。目に強い刺激と腫れを引き起こす。
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'''1,1,1-トリクロロエタン'''（{{Lang-en|1,1,1-trichloroethane}}）は、[[化学式]]が CH<sub>3</sub>CCl<sub>3</sub> で表される[[有機化合物]]である。

広く化学工業で[[溶媒]]（溶剤）として使われていた。メチルクロロホルム、クロロテン (chlorothene) とも呼ばれ、商品名として Solvent 111、Genklene （[[インペリアル・ケミカル・インダストリーズ|ICI]]社の商標）も知られる。

初めて作り出したのはフランスの化学者[[アンリ・ヴィクトル・ルニョー]]で、1840年のことであった。1950年代の半ばから1995年まで、工業的に大規模に生産されていた。[[モントリオール議定書]]の採択に伴い、使用が規制されるようになった。

== 製造 ==
工業的には、 [[クロロエチレン]]を原料とした2段階の工程で作られるのが普通である。第1段階ではクロロエチレンを20–50<span lang="en" xml:lang="en">°C</span>で[[塩化水素]]と反応させ、[[1,1-ジクロロエタン]]とする。この反応は[[塩化アルミニウム]]、[[塩化鉄(III)]]、または[[塩化亜鉛]]で触媒される。
: <chem>CH2={CHCl} + HCl -> CH3CHCl2</chem>
次に紫外線の照射下で塩素と反応させると、1,1,1-トリクロロエタンが得られる。
: <chem>{CH3CHCl2} + Cl2 -> {CH3CCl3} + HCl</chem>
収率は80%–90%程度で、ここで発生する塩化水素は第1段階の工程に再利用される。主な副生成物は[[異性体]]の1,1,2-トリクロロエタンである。これは蒸留によって分留される。

塩化鉄(III) を触媒として使うと、若干少ない量ではあるが、1,1-ジクロロエテン（塩化ビニリデン）と塩化水素の反応によって1,1,1-トリクロロエタンが生成する。
: <chem>CH2={CCl2} + HCl -> CH3CCl3</chem>

== 用途 ==
多くの有機化合物の良[[溶媒]]である。[[ハロゲン化炭化水素]]の中では[[毒性]]が低い。[[モントリオール議定書]]以前には、金属部品や回路[[基板]]の洗浄、電子工業における[[フォトレジスト]]用の溶媒、[[エアロゾル]][[推進剤]]、[[インク]]・[[ペンキ]]・[[接着剤]]や塗料などの[[溶剤]]として利用されていた。

モントリオール議定書中で'''1,1,1-トリクロロエタン'''は[[オゾン層]]破壊物質のひとつとされ、[[1996年]]からの使用が禁止された。それ以来、世界のほとんどの地域で製造・使用されることがなくなった。

1,1,1-トリクロロエタンは一般的に[[非極性溶媒]]に分類されるが、[[電気陰性度]]の大きい[[塩素]][[原子]] 3 つが分子の片側に偏って配置しているため、若干の極性を持っている。そのため[[ヘキサン]]のような完全に[[無極性]]な溶媒よりも[[有機化合物]]を溶かす能力に優れている。

== 安全性 ==
他の類似した構造を持つ化合物と比べて毒性は低いものの、吸入したり飲み込んだりすると中枢神経の抑制作用をもたらし、中毒症状として眩暈やせん妄などが現れ、特に高濃度の場合は意識喪失が起こり死に至る場合もある。

長い間皮膚に触れさせると表面から脂肪を洗い流し、炎症が起こる。

動物実験では体内に長時間とどまらないことが示されている。しかし、被曝し続けると肝臓、腎臓、心臓に異常が起こる原因となる。[[先天性障害]]の原因となる場合があるため、妊娠している者は接触を避けるべきであるとされる。

昆虫に対しては致死性の効果を持つ。

== 出典 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[トリクロロエチレン]]
* [[テトラクロロエチレン]]

{{オゾン層破壊}}

{{Normdaten}}

{{DEFAULTSORT:111とりくろろえたん}}
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:温室効果ガス]]
[[Category:有毒ガス]]