1,2-ジクロロエタンのソースを表示

{{Chembox
| 出典=[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0250&p_version=2 ICSC]
| Name =1,2 - ジクロロエタン
| ImageFile1= 1,2-dichloroethane.svg
| ImageSize1 = 150px
| ImageFile2 = 1,2-dichloroethane-from-xtal-3D-balls.png
| ImageSize2 = 150px
| ImageAlt = 構造式　1,2 - ジクロロエタン
| IUPACName =1,2-dichloroethane
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo =107-06-2
| KEGG = C06752
| SMILES=ClCCCl }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula =C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
| MolarMass =98.96
| Appearance =
| Density =1.253
| 相対蒸気密度=0.84 
| 比重=  | 相=
| 融点=-35   | 融点注=238K
| 沸点=83.5–84.0  | 沸点注=357 K }}
}}

'''1,2-ジクロロエタン'''（1,2-Dichloroethane, '''DCE'''）は、[[ハロゲン化合物|ハロゲン系炭化水素]]に属する[[有機化合物]]である。'''二塩化エチレン'''（ethylene dichloride, '''EDC'''）とも呼ばれる。主に塩化ビニル[[モノマー]]（[[クロロエチレン]]）の生産に用いられ、[[ポリ塩化ビニル]]の前駆体とされる。また他の有機化合物の合成においても有用な[[反応速度|反応中間体]]として使われたり、[[溶媒]]として用いられたりもする。クロロホルム様の臭気を持つ無色の液体である。

== 生産 ==
[[塩化鉄(III)]]を[[触媒]]として[[エチレン]]と[[塩素]]から生産される。
: <chem>{H2C=CH2} + Cl2 -> Cl-CH2-CH2-Cl</chem>

次の反応では、特に塩化ビニル（クロロエタン）・[[塩化水素]]・[[酸素]]を用いて、[[塩化銅(II)]]の存在下で1,2-ジクロロエタンが生成する。
: <chem>{H2C=CH2} + {2HCl} + \frac{1}{2}O2 -> {Cl-CH2-CH2-Cl} + H2O</chem>

== 使用 ==
世界の1,2-ジクロロエタンの生産量のうちの80%が、塩化ビニルのモノマーの生産に使用される。具体的には、塩化水素を発生させてポリ塩化ビニルの前駆体（[[クロロエチレン]]）となる。
: <chem>Cl-CH2-CH2-Cl -> {H2C=CH-Cl} + HCl</chem>

副生成物である塩化水素は1,2-ジクロロエタンの生成時には再使用される（生産の項を参照）。

また、1,2-ジクロロエタンは良い非極性非[[プロトン性溶媒]]として用いられる他、洗浄剤、ペンキ除去剤として使われる。また他の様々な有機化合物の合成において良い活性試薬として用いられる。

[[1967年]]8月28日に農薬登録を受け、[[1,2-ジブロモエタン]]や[[ジクロルボス]]との複合[[殺虫剤]]として、貯蔵倉庫の[[コクゾウムシ]]や土壌の[[線形動物|線虫]]に対して使用されたが、[[1986年]]2月21日に登録が失効した<ref name="Sanseido">{{Cite book|和書
|author=植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著
|year=2002
|title=農薬毒性の事典 改訂版
|publisher=三省堂
|isbn=978-4385356044
}}</ref>。

== 性質 ==
動物試験では中程度の急性毒性を示す。ヒトにおける経口致死量は30-50gと推測されている。高い[[引火点|引火性]]、[[発癌性]]の可能性を持つなどするため、その取り扱いには注意が必要である <ref>[https://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no1/no1.pdf 国際簡潔評価文書 1,2-ジクロロエタン] </ref>。
そのため、[[国際がん研究機関]] (IARC) により、[[IARC発がん性リスク一覧|グループ2B]]（ヒトに対する発癌性が疑われる）に分類されている物質であり、[[労働安全衛生法]]の[[特定化学物質#第2類物質|第二類物質]][[特別有機溶剤等]]に指定されている。

== 脚注 ==
<references />


== 関連項目 ==
* [[1,1-ジクロロエタン]]
* [[エチル コーポレーション]]
* [[テトラクロロエチレン]]
* [[トリクロロエチレン]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:しくろろえたん1,2}}
{{chem-stub}}

[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:失効農薬]]
[[Category:発癌性物質]]
[[Category:SVHC]]