1,3,5-トリチアンのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile1 = 1,3,5-trithiane structure.svg
| ImageSize1 = 120px
| ImageFileL2 = 1,3,5-trithiane-from-xtal-3D-balls.png
| ImageFileR2 = 1,3,5-trithiane-from-xtal-3D-vdW.png
| IUPACName = 1,3,5-トリチアン
| OtherNames = トリメチレントルスルフィド<br />トリチオホルムアルデヒド<br />sym-トリチアン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 291-21-4
|   EINECS = 206-029-7
|   PubChem = 9264
|   ChemSpiderID = 8907
|   SMILES = C1SCSCS1
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>S<sub>3</sub>
|   MolarMass = 138.27
|   Appearance = 無色固体
|   Density = 1.6374 g/cm<sup>3</sup><ref name="crchcp">David R. Lide, ed. ''Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition'', Internet Version 2005. CRC Press, 2005.</ref>
|   MeltingPt = 215-220 ℃
|   BoilingPt = 
|   Solubility = わずかに溶ける
|   SolubleOther = ベンゼン
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = Toxic ('''T''')
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 0
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = 
|   SPhrases = {{S22}}, {{S24/25}}
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
  }}
}}
'''1,3,5-トリチアン''' (1,3,5-Trithiane) は、分子式が C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>S<sub>3</sub> と表される[[有機硫黄化合物]]。[[メチレン基]] (-CH<sub>2</sub>-) と[[スルフィド|スルフィド基]] (-S-) が3個ずつ交互に並んだ6員環構造を持つ。[[チオホルムアルデヒド]]の環状3量体、[[ホルムアルデヒド]]の[[ジチオアセタール]]に相当する。

== 合成 ==
酸の存在下、[[ホルムアルデヒド]]と[[硫化水素]]の反応により生成する<ref>Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" ''Organic Syntheses'', Collected Volume 2, p.610 (1943). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0610 オンライン版]</ref>。

: <ce>3HCHO + 3H2S -> C3H6S3 + 3H2O</ce>

== 用途 ==
1,3,5-トリチアンは有機合成において[[ホルムアルデヒド]]構造を導入する際のビルディングブロックとして利用される。[[アルキルリチウム|有機リチウム]]によりプロトンが引き抜かれて[[カルバニオン]]となると、[[ハロゲン化アルキル]]などの[[求電子剤]]と結合し、加水分解後にホルミル基となる<ref>Seebach, D.; Beck, A. K.  "Aldehydes from ''sym''-Trithiane: ''n''-Pentadecanal" ''Organic Syntheses'', Collected Volume 6, p.869 (1988). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0869 オンライン版]</ref>。

: <ce>3C3H6S3 + RLi -> [C3H5S3]-Li+ + RH</ce>
: <ce>[C3H5S3]-Li+ + R'Br -> R'-[C3H5S3] + LiBr</ce>
: <ce>R'-[C3H5S3] + H2O -> R'CHO</ce>

同様の[[極性変換]]反応は [[ジチアン|1,3-ジチアン]]など他の[[ジチオアセタール]]でも起こる。

1,3,5-トリチアンは他の[[有機硫黄化合物]]の原料となる。例えば、水が存在する中で塩素化すると、クロロメタンスルホニルクロリドを与える<ref>Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. "2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide" ''Organic Syntheses'', Collected Volume 5, p.231 (1973). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0231 オンライン版]</ref>。

: <ce>C3H6S3 + 9 Cl2 + 6 H2O -> 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl</ce>

同様に、[[臭素]]化してブロモメタンスルホニルブロミド (BrCH<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>Br) を得ることができる<ref>Block, E.; Aslam, M. "A General Synthetic Method for the Preparation of Conjugated Dienes from Olefins Using Bromomethanesulfonyl Bromide: 1,2-Dimethylenecyclohexane" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 8, p.212 (1993); Vol. 65, p.90 (1987). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0212 オンライン版]</ref>。<!--この文は訳者による追加-->

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{DEFAULTSORT:とりちあん 1,3,5}}

[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:含硫黄複素環式化合物]]