1-ナフトールのソースを表示

{{chembox
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|ImageFileL1=alpha-Naphthol.svg
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|IUPACName=Naphthalen-1-ol
|OtherNames=1-Hydroxynaphthalene; 1-Naphthalenol; ''alpha''-Naphthol
|Section1={{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2A71EAQ389
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C11714
| InChI = 1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
| InChIKey = KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 122617
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
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| StdInChIKey = KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=90-15-3
| PubChem=7005
| SMILES = Oc2cccc1ccccc12
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| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 10319
| ChemSpiderID=6739
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O
| MolarMass=144.17 g/mol
| Appearance=無色か白色の固体。工業用では、強く着色されている。
| Density=1.10 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC=95 - 96
| BoilingPtC=278 - 280
| Solubility=
| MagSus = -98.2·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt=
  }}
}}

'''1-ナフトール'''([[:en:1-Naphthol]])は[[示性式]]C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OHを有する[[蛍光]]性[[有機化合物]]である。[[ナフタレン]]の水素を1個、[[ヒドロキシ基]]に[[置換]]した化合物で、[[フェノール類]]に分類される[[芳香族化合物]]である。また、その[[ヒドロキシ基]]は[[フェノール]]よりも反応性が高い。[[ヒドロキシ基]]の置換位置が異なる[[異性体]]、[[2-ナフトール]]が存在する。[[化学工業]]では'''α-ナフトール'''と呼ばれている。[[異性体]]はいずれも単純な[[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[クロロホルム]]に溶けやすい。これらは、さまざまな有用な化合物の[[前駆体]]である。ナフトール類(1-および2-の両方の異性体)は、[[多環芳香族炭化水素]]にさらされた家畜およびヒトの[[バイオマーカー (薬学)|バイオマーカー]]として使用される<ref>{{cite journal|last=Sreekanth|first=R|author2=Prasanthkumar, KP|author3=Sunil Paul, MM|author4=Aravind, UK|author5=Aravindakumar, CT|title=Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=7 November 2013|volume=117|issue=44|pages=11261–70|doi=10.1021/jp4081355|pmid=24093754}}</ref>。

== 合成 ==
1-ナフトールは2つの合成法で合成される。<ref name=Ullmann/>合成法の一つに、[[ナフタレン]]を[[ニトロ化]]して[[1-ニトロナフタレン]]にした(1)後、[[水素化]]をして[[アミン]]にし(2)、[[加水分解]]を行う(3)方法がある。<br>
# <chem>C10H8 + HNO3 -> C10H7NO2 + H2O</chem>
# <chem>C10H7NO2 + 3H2 -> C10H7NH2 + 2H2O</chem>
# <chem>C10H7NH2 + H2O -> C10H7OH + NH3</chem>
この時、[[ナフタレン]]が[[テトラリン]]に[[水素化]]され、それが{{仮リンク|1-テトラロン|en|1-tetralone}}に[[脱水素化]]によって[[酸化]]されるという[[副反応]]も起きる。

== 人体での代謝と影響 ==
1-ナフトールは[[殺虫剤]][[カルバリル]]と[[ナフタレン]]の代謝生成物である。[[TCPy]]と共に, 成人男性の[[テストステロン]]のレベルを減少することが示されている。<ref>{{cite journal | journal = Epidemiology | volume =17 | issue=1   | pages = 61–68 | title = Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones |author1=Meeker, John D. |author2=Ryan, Louise |author3=Barr, Dana B. |author4=Hauser, Russ | doi =  10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 | pmid = 16357596 |date= January 2006}}</ref>
<br>

1-ナフトールは[[1,4-ナフトキノン]]に変換する[[アレン酸化物|1-ナフトール-3,4酸化物]]の形成を介して[[生分解]]する。<ref>{{cite journal|journal=Annual Review of Pharmacology and Toxicology|year=2011|title=The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications|author1=Yoshito Kumagai|author2=Yasuhiro Shinkai|author3= Takashi Miura|author4=Arthur K. Cho| author4-link=Arthur K. Cho|volume=52|doi=10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517|pmid=21942631|pages=221–47}}</ref>

== 効用 ==
1-ナフトールは、[[カルバリル]]および{{仮リンク|ナドロール|en|nadolol}}<ref>{{citation|surname1=M.E. Condon|display-authors=et al|periodical=[[J. Med. Chem.]]|title=Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols|volume=21|issue=9|pages=913–922|date=   1978|language=German|doi=10.1021/jm00207a014
}}</ref><ref>{{Cite patent|country = DE|number =2258995 |Code= |title=2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol |V-Datum =1973-6-7 |A-Datum =1972-12-1 |invent1 =F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan | Anmelder =E.R. Squibb & Sons, Inc. | DB =Google}}</ref>を含む[[医薬品]]、ならびに[[抗うつ薬]][[セルトラリン]]<ref>{{citation|author1=K. Vukics|author2= T. Fodor|author3= J. Fischer|author4= I. Fellevári|author5= S. Lévai|periodical=Org. Process Res. Dev.|title=Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline|volume=6|issue=1|pages=82–85|date=   2002|language=German|doi=10.1021/op0100549
}}</ref>および[[抗原虫剤]]{{仮リンク|アトバコーン|en|atovaquone}}を含む様々な[[殺虫剤]]の[[前駆体]]である。<ref>{{citation|author1=B.N. Roy|author2= G.P. Singh|author3= P.S. Lathi|author4= M.K. Agarwal|periodical=Indian J. Chem.|title=A novel process for synthesis of Atovaquone|volume=52B|pages=1299–1312|date=   2013|language=German|url=http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/21838/1/IJCB%2052B%2810%29%201299-1312.pdf
}}</ref>[[アゾカップリング]]によって様々な[[アゾ色素]]が生成されるが、これらは一般に[[2-ナフトール]]由来のものより有用ではない。<ref name=Ullmann>Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a17_009}}.</ref><ref>{{citation|author1=C. Kaiser|author2= T. Jen|author3= E. Garvey|author4= W.D. Bowen|author5= D.F. Colella|author6= J.R. Wardell Jr.|periodical=[[J. Med. Chem.]]|title=Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists|volume=20|issue=5|pages=687–689|date=   1977|language=German|doi=10.1021/jm00215a014
}}</ref>
=== その他の使用例 ===
'''1-ナフトール'''は、次の化学試験のなどで使用される。
* [[モーリッシュ試験]]では、[[炭水化物]]が存在するときに赤または紫色に[[呈色]]する化合物を生じる。
* [[フルクトース]]が存在する場合、{{仮リンク|迅速フルフラール試験|en|rapid furfural test}}では速やか(30秒以内)に紫色の[[呈色]]を示し、[[グルコース]]と区別する。
* {{仮リンク|坂口試験|en|Sakaguchi test}}では、赤色の[[呈色]]を示し、[[タンパク質]]中に[[アルギニン]]が存在することを示す。
* [[フォーゲスプロスカウエル試験]]では黄色から赤に変色し、[[グルコース]]が外部エネルギー貯蔵のために[[細菌]]によって使用される[[アセトイン]]に分解されていることを示す。

== 出典 ==
{{reflist}}

{{Chem-stub}}
[[Category:芳香族化合物]]
[[Category:ナフタレン]]
[[Category:フェノール]]
[[Category:ナフトール]]