1-ニトロナフタレンのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile      = 1-nitronaphthalene 200.svg
| ImageFile1     = 1-nitronaphthalene.jpg
| ImageSize      = 120 px
| ImageAlt       = 
| PIN            = 1-Nitronaphthalene
| OtherNames     = α-Nitronaphthalene
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 86-57-7
| Beilstein = 1867714
| ChEBI = 34104
| ChEMBL = 165373
| ChemSpiderID = 6588
| DTXSID = DTXSID7020978
| EINECS = 201-684-5
| KEGG = C14040
| PubChem = 6849
| UNNumber = 2538
| UNII = A51NP1DL2T
| StdInChI=1S/C10H7NO2/c12-11(13)10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
| StdInChIKey = RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-]
 }}
| Section2       = {{Chembox Properties
| C=10|H=7|N=1|O=2
| MolarMass =
| Appearance = 淡黄色の固体
| Density = 1.332 g/cm<sup>3</sup>
| 融点 = 52～61 ℃
| 沸点= 304 ℃
| Solubility = }}
| Section3       = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|228|301|315|319|335|351|411}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|210|240|241|261|264|270|271|273|280|281|301+310|302+352|304+340|305+351+338|308+313|312|321|330|332+313|337+313|362|370+378|391|403+233|405|501}}
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = }}
}}
'''1-ニトロナフタレン''' (1-nitronaphthalene) とは、[[ナフタレン]]の 1位の水素が[[ニトロ化合物|ニトロ基]]で置換された構造を持つ[[有機化合物]]である。ナフタレンのドイツ語別称であるナフタリンに由来して'''ニトロナフタリン'''と呼ばれる場合もある。'''α-ニトロナフタレン'''とも呼ばれる。黄色の針状結晶で、引火点は164℃<ref name="suzuki360"/>。強熱すると爆発する。

==合成==
ナフタレンを[[硝酸]]と[[硫酸]]の[[混酸]]中で穏やかに加熱して[[ニトロ化合物|ニトロ化]]させた場合、主生成物の1-ニトロナフタレンが90~95%、位置異性体の 副生物2-ニトロナフタレンが5~10%得られる<ref name="suzuki360">『窒素酸化物の事典』p360</ref>。この位置選択性は、速度論的支配にもとづく。

: <chem>C10H8\ + HNO3 -> C10H7NO2\ + H2O</chem>

==利用==
1-ニトロナフタレンは化成品として医薬品、農薬、色素などの原料として利用される。2-ニトロナフタレンは[[発癌性]]が強く、工業的な利用は行われず焼却廃棄される<ref name="suzuki360"/>。

==毒性==
ニトロナフタレン類（モノ、ジ置換体等全て）は芳香族ニトロ化合物一般の毒性を持ち、吸入すると紫色の皮膚・唇・爪（チアノーゼ症状）を示し、錯乱、痙攣、めまい、頭痛、吐き気、意識喪失することがある。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
* {{Cite book|和書
|author    = 鈴木仁美
|year      = 2008
|title     = 窒素酸化物の事典
|publisher = [[丸善]]
|isbn      = 978-4-621-08048-1
}}

{{Chem-stub|にとろなふたれん 1-}}

{{デフォルトソート:にとろなふたれん 1-}}
[[Category:ニトロ化合物]]
[[Category:ナフタレン]]