15-クラウン-5のソースを表示

{{Chembox
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| ImageFile = 15-crown-5 skeletal.svg
| ImageSize = 150px
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageAlt = Skeletal formula
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| ImageSize1 = 170px
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model
| SystematicName = 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane<ref>{{Cite web|title = 15-crown-5 - Compound Summary|url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36336|work = PubChem Compound|publisher = National Center for Biotechnology Information|accessdate = 11 October 2011|location = USA|date = 16 September 2004|at = Identification and Related Records}}</ref>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 33100-27-5
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 36336
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}
|  ChemSpiderID = 33416
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  EINECS = 251-379-6
|  MeSHName = 15-Crown-5
|  ChEBI = 32401
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  ChEMBL = 156289
|  ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|  RTECS = SB0200000
|  Beilstein = 1618144
|  Gmelin = 3897
|  SMILES = C1COCCOCCOCCOCCO1
|  StdInChI = 1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  InChI = 1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2
|  StdInChIKey = VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  InChIKey = VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 10
|  H = 20
|  O = 5
|  ExactMass = 220.131073750 g mol<sup>-1</sup>
|  Appearance = Clear, colorless liquid
|  Density = 1.113 g cm<sup>-3</sup> (at 20 °C)
|  BoilingPtC = 116
|  Boiling_notes = at 240&nbsp;Pa
|  LogP = -0.639
|  RefractIndex = 1.465
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
|  DeltaHf = -881.1--877.1 kJ mol<sup>-1</sup>
|  DeltaHc = -5.9157--5.9129 MJ mol<sup>-1</sup>
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|  ExternalMSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/CR/15-crown-5.html msds.chem.ox.ac.uk]
|  GHSPictograms = {{GHS exclamation mark}}
|  GHSSignalWord = '''WARNING'''
|  HPhrases = {{H-phrases|302|315|319}}
|  PPhrases = {{P-phrases|305+351+338}}
|  EUClass = {{Hazchem Xn}}
|  RPhrases = {{R22}}, {{R36/38}}
|  SPhrases = {{S26}}
|  NFPA-F = 1
|  NFPA-H = 2
|  NFPA-R = 0
|  FlashPtC = 113
}}
}}
'''15-クラウン-5'''(15-Crown-5)は、化学式{{chem|(C|2|H|4|O)|5}} の[[クラウンエーテル]]である。[[エチレンオキシド]]の環状五量体で、[[ナトリウムイオン]]<ref>
{{cite journal
| url=https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627
| author=Takeda, Y., et al. | title = A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents | journal = Bulletin of the Chemical Society of Japan | year = 1988 | volume = 61 | issue = 3 | pages = 627–632 | doi=10.1246/bcsj.61.627}}
</ref>や[[カリウムイオン]]<ref>
{{cite journal
| url=http://www.rsc.org/publishing/journals/CC/article.asp?doi=b512677k
| author=Chen, Chun-Yen, et al. | title = Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H<sub>2</sub>O | journal = Chem. Comm. | year = 2006 | pages = 263–265
| doi=10.1039/B512677K
| issue=3}}</ref>等のカチオンと複合体を形成するが、ナトリウムイオンに選択性を持つ。

==性質==
[[18-クラウン-6]]の[[アナログ (化学)|アナログ]]として、15-クラウン-5はナトリウムイオンと結合する。従って、この物質で処理すると、ナトリウム塩はしばしば[[有機溶媒]]に溶解するようになる。

第一列の[[遷移金属]]のジカチオンは、15-クラウン-5の空洞にぴったり収まるが、18-クラウン-6に対しては小さすぎる。遷移金属カチオンとの結合により、横方向と上下方向の水分子との間に複数の[[水素結合]]が形成され、非常に結晶性の高い固体の[[超分子]]ポリマーが単離される。この形で単離される金属塩には、{{chem|Co(ClO|4|)|2}}、{{chem|Ni(ClO|4|)|2}}、{{chem|Cu(ClO|4|)|2}}、{{chem|Zn(ClO|4|)|2}} 等がある。7配位の種が最も一般的で、クラウンエーテルが水平平面を占め、上下に水分子が配位する<ref name="SupraChem">{{cite book
| title = Supramolecular Chemistry, 2nd edition
| chapter = 
| author1 = Jonathan W. Steed
| author2 = Jerry L. Atwood
| author3 = 
| publisher = Wiley
| year = 2009
| isbn = 978-0-470-51233-3
| page = 
}}</ref>。
[[ファイル:Cobalt complex with 15-crown-5.png|thumb|left|150px|複合体[Co(15-crown-5)(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>]<sup>2+</sup>の構造]]

15-クラウン-5はまた[[オキソニウムイオン]]の塩を単離するためにも用いられる。例えば、[[テトラクロリド金(III)酸]]の溶液から、オキソニウムイオン{{chem|[H|7|O|3|]|+}} が塩{{chem|[(H|7|O|3|)}}(15-crown-5){{sub|2}}]{{chem|[AuCl|4]}}として単離される。[[中性子回折法]]による研究で、酸性プロトンのO-H結合(1.12Å)がかなり長く、OH・・・Oの距離(1.32Å)が非常に短い水分子の鎖を持つサンドイッチ構造が明らかとなった<ref name="SupraChem" />。
[[ファイル:((H7O3)(15-crown-5))+.jpg|thumb|left|150px|[(H<sub>7</sub>O<sub>3</sub>)(15-crown-5)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>イオンの構造]]

15-クラウン-5の誘導体である[[ベンゾ-15-クラウン-5]]は、塩[K(benzo-15-crown-5)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>としてアニオン複合体を作るのに用いられる<ref name="SupraChem" />。
: <chem>{(Ar2N)3MoCH} + {KCH2Ph} + 2 {\it{15-crown-5}} -> {[K(15-crown-5)2]}^+ {[(Ar2N)3MoC]^-} + CH3Ph</chem>

==関連項目==
* [[ホスト-ゲスト化学]]
* [[相間移動触媒]]
{| class="toccolours" style="width: 30em; margin: 0 auto .5em auto; text-align: center"
|-
| style="width: 33%" | O<sub>4</sub>:<br />[[12-クラウン-4]]
| style="width: 34%; border-left: 1px solid #aaa; border-right: 1px solid #aaa" | [[クラウンエーテル]] 
| style="width: 33%" | O<sub>6</sub>:<br />[[18-クラウン-6]]
|}

==出典==
{{reflist}}

==関連文献==
*{{cite journal
| url=http://infoscience.epfl.ch/record/52153
| author=Klok, H.A., et al. | title = Novel benzo-15-crown-5 functionalized α-olefin/CO terpolymers for membrane applications | journal = Macromolecular Chemistry and Physics | year = 1997 | volume = 198 | issue = 9 | pages = 2759–2768
| doi=10.1002/macp.1997.021980908}}
*{{cite journal
| url=http://www.arkat-usa.org/get-file/19080/
| author=Fedorova, O.A., et al. | title = Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moiety | journal = Arkivoc | year = 2005 | volume = xv | pages = 12–24}}

==外部リンク==
* [http://chemicalland21.com/lifescience/phar/15-CROWN-5.htm ChemicalLand21.com]
* [http://www.chemblink.com/products/33100-27-5.htm www.ChemBlink.com]

{{デフォルトソート:15-クラウン-5}}
[[Category:クラウンエーテル]]