2-ナフトールのソースを表示

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477214746
| ImageFile = Beta-Naphthol.svg
| ImageSize = 180px
| ImageFile1 = 2-Naphthol-3D-balls.png
| ImageSize1 = 180px
| ImageFile2 = Β-Naphthol.jpg
| ImageSize2 = 220px
| IUPACName=Naphthalen-2-ol
| OtherNames=2-Hydroxynaphthalene; 2-Naphthalenol; ''beta''-Naphthol; Naphth-2-ol
|Section1={{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = P2Z71CIK5H
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C11713
| InChI = 1/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
| InChIKey = JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYAV
| SMILES1 = c1ccc2cc(ccc2c1)O
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14126
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=135-19-3
| PubChem=8663
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 10432
| SMILES = Oc2ccc1c(cccc1)c2
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8341
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=10 | H=8 | O=1 
| Appearance=薄紫色の固体
| Density=1.280 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 121 - 123
| BoilingPtC = 285
| Solubility=0.74 g/L
| pKa = 9.51
| MagSus = -98.25·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards= 吸入したり、飲み込むと有害である。[[環境]]への悪影響を及ぼす。特に[[水生生物]]に有害。<ref name="msds">[http://msds.chem.ox.ac.uk/NA/2-naphthol.html Safety data for 2-naphthol]</ref> 
| FlashPt = {{convert|161|C|F}}<ref name="msds" />
| AutoignitionPtC =
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R20}} {{R22}} {{R50}}
| SPhrases = {{S24}} {{S25}} {{S61}}
  }}
}}
'''2-ナフトール'''([[:en:2-Naphthol]])は[[示性式]]C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OHを有する[[蛍光]]性[[有機化合物]]である。無色(または黄色)の[[結晶]][[固体]]である。[[ナフタレン]]の水素を1個、[[ヒドロキシ基]]に[[置換]]した化合物で、[[フェノール類]]に分類される[[芳香族化合物]]である。また、その[[ヒドロキシ基]]は[[フェノール]]よりも反応性が高い。[[ヒドロキシ基]]の置換位置が異なる[[異性体]]、[[1-ナフトール]]が存在する。[[化学工業]]では'''β-ナフトール'''と呼ばれている。[[異性体]]はいずれも単純な[[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[クロロホルム]]に溶けやすい。2-ナフトールは[[毒物及び劇物取締法]]に定める劇物に該当する。<ref>{{Cite web|和書|title=毒物及び劇物取締法 第2条: 定義、 別表第2 78|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/325AC0000000303#451|publisher=総務省行政管理局|website=e-Gov法令検索|date=2019-06-27|quote=2016年4月1日施行分|accessdate=2020-04-02}}</ref>2-ナフトールは、[[染料]]および他の化合物の製造のために広く使用される[[中間体]]である。

== 合成 ==
2-ナフトールは古くから[[ナフタレン]]を[[硫酸]]中で[[スルホ化]]し[[2-ナフタレンスルホン酸]]にし(1)、それを[[溶融]]した[[水酸化ナトリウム]]で[[スルホ基]]を切断して[[ナトリウム2-ナフトキシド]]とし(2)、それを[[酸]]で[[中和 (化学)|中和]]させるという合成法で合成されている。<ref name=Ullmann>{{Ullmann|author=Gerald Booth|title=Naphthalene Derivatives|year=2005|doi=10.1002/14356007.a17_009}}.</ref>
# <chem>C10H8 + H2SO4 -> C10H7SO3H + H2O</chem>
# <chem>C10H7SO3H + 3NaOH -> C10H7ONa + Na2CO3 + 2H2O</chem>
# <chem>C10H7ONa + H^+ -> C10H7OH + Na^+</chem>
2-ナフトールは[[クメン法]]に類似した方法でも製造することができる。<ref name=Ullmann/>

== 2-ナフトール由来の染料 ==
{{仮リンク|スーダンの染料|en|Sudan dyes}}は、[[有機溶剤]]に溶けやすいという人気の[[染料]]である。スーダンの染料のいくつかは[[ジアゾニウム塩]]と結合した2ナフトールに由来する。<ref name="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">{{cite book|last=Booth|first=Gerald|year=2000|publisher=Wiley-VCH |doi=10.1002/14356007.a09_073|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|isbn=978-3527306732|chapter=Dyes, General Survey}}</ref>スーダン染料I-IVとスーダンレッドGは、[[アゾカップリング]]を受けた[[ナフトール]]で構成されている。<br>
<gallery caption="2-ナフトール由来の染料の例" widths="180" heights="120" perrow="4">
File:Sudan I.svg|[[スーダンI]]
File:Sudan II.svg|[[スーダンII]]
File:Sudan III.svg|[[スーダンIII]]
File:Sudan IV.svg|{{仮リンク|スーダンIV|en|Sudan IV}}
File:Oil Red O.svg|{{仮リンク|オイルレッドO|en|Oil Red O}}
File:Naphthol AS.svg|{{仮リンク|ナフトールAS|en|Naphthol AS}}
</gallery>

== 反応 ==
2-ナフトールは、[[不斉触媒]]に使用するために普及した{{仮リンク|C2対称リガンド|en|C2-Symmetric ligands}}である[[1,1'-ビ-2-ナフトール]]を形成する反応を起こす。
[[File:CuCl2 naphthol coupling.png|400px|''Coupling of beta-naphthol using CuCl2'']]{{clear left}}

2-ナフトールは、{{仮リンク|ニューマン-クワートの再配列|en|Newman-Kwart rearrangement}}を介して{{仮リンク|塩化ジメチルチオカルバモイル|en|dimethylthiocarbamoyl chloride}}との反応によって[[2-ナフタレンチオール]]に変換される。<ref>{{cite journal|title=Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol|author1=Melvin S. Newman |author2=Frederick W. Hetzel|journal=Org. Synth.|year=1971|volume=51|page=139|doi=10.15227/orgsyn.051.0139}}</ref>

== 安全性 ==
[[ナフトール]](1-及び2-の両方の異性体)は、[[多環芳香族炭化水素]]にさらされた[[家畜]]および[[ヒト]]の[[バイオマーカー (薬学)|バイオマーカー]]として使用される。<ref>{{cite journal|last=Sreekanth|first=R.|author2=Prasanthkumar, Kavanal P.|author3=Sunil Paul, M. M.|author4=Aravind, Usha K.|author5=Aravindakumar, C. T.|title=Oxidation Reactions of 1- and 2-Naphthols: An Experimental and Theoretical Study|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=7 November 2013|volume=117|issue=44|pages=11261–11270|doi=10.1021/jp4081355|pmid=24093754}}</ref>

== 出典 ==
{{reflist}}

[[Category:芳香族化合物]]
[[Category:フェノール]]
[[Category:ナフタレン]]
[[Category:ナフトール]]
[[Category:染料]]