3-メチルピリジンのソースを表示

{{chembox
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| PIN = 3-メチルピリジン
| OtherNames = 3-ピコリン、β-ピコリン、''m''-ピコリン
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| StdInChI = 1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
| StdInChIKey = ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N
| MolarMass = 93.13 g/mol
| Appearance = 無色液体
| Density = 0.957 g/mL 
| Solubility = 混和する
| MeltingPtC = -19
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'''3-メチルピリジン'''（''3-methylpyridine''）あるいは、'''3-ピコリン'''（''3-picoline''）は、[[化学式]]3-CH<sub>3</sub>C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>Nで表される[[有機化合物]]。無色の液体であり、製薬や農業などの分野で利用される[[ピリジン]]誘導体を合成する際の前駆体として用いられる。ピリジンと同様、強い不快臭を持っており、弱い[[塩基性]]を示す。

日本では、[[消防法]]による[[危険物]]（第四類 第二石油類 水溶性）に指定されている<ref>[http://www.st.rim.or.jp/~shw/MSDS/16188132.pdf 化学物質等安全データシート -　昭和化学株式会社]</ref>。

== 合成 ==
3-メチルピリジンは工業的には、[[アクロレイン]]と[[アンモニア]]から合成される。
: <chem>2CH2CHCHO\ + NH3 -> 3-CH3C5H4N\ + 2H2O</chem>

この反応は非選択的であり、より有効な合成法としては、アクロレインと[[プロピオンアルデヒド]]、アンモニアを出発原料とした方法が挙げられる。
: <chem>CH2CHCHO\ + CH3CH2CHO\ + NH3 -> 3-CH3C5H4N\ + 2 H2O\ + H2</chem>

また、3-メチルピリジンは[[チチバビンのピリジン合成]]において、副生成物としても得られる。世界中で、年間約9,000トンの3-メチルピリジンが生産されている<ref>{{cite journal
| author = Eric F. V. Scriven
| author2 = Ramiah Murugan
| title = Pyridine and Pyridine Derivatives
| journal = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
| year = 2005
| volume = XLI
| pages =
| doi = 10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
}}</ref>。

== 利用 ==
3-メチルピリジンは、[[クロルピリホス]]のような[[農薬]]の原料として利用されている<ref>{{cite journal
| author = Shinkichi Shimizu
| author2 = Nanao Watanabe
| author3 = Toshiaki Kataoka
| author4 = Takayuki Shoji
| author5 = Nobuyuki Abe
| author6 = Sinji Morishita
| author7 = Hisao Ichimura
| title = Pyridine and Pyridine Derivatives
| journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
| year = 2002
| volume = 
| pages =
| doi = 10.1002/14356007.a22_399
}}</ref>。クロルピリホスは3,5,6-トリクロロ-2-ピリジノールから合成され、こちらの化合物は3-ピコリンを原料としており、3-シアノピリジンを経由する。3-シアノピリジンは、3-ピコリンの[[アンモ酸化]]によって得られる。
: <chem>3-CH3C5H4N\ + \tfrac{3}{2}O2\ + NH3 -> 3-NCC5H4N\ + 3 H2O</chem>

3-シアノピリジンは、3-ピリジンカルボキシアミドの前駆体であり、さらにこちらは3-ピリジンカルボキシアルデヒドの前駆体である。
: <chem>3-NCC5H3N\ + [H]\ + \mathit{catalyst} -> 3-HC(O)C5H4N</chem>

ピリジンカルボキシアルデヒドは有機リン系の[[アセチルコリンエステラーゼ]]阻害剤による中毒に対する解毒剤として利用されている。

== 環境への振舞い ==
3-メチルピリジンを含むピリジン誘導体は環境汚染物質であり、[[オイルシェール]]や[[石炭]]などの[[化石燃料]]を処理する際に発生する<ref>Sims, G. K. and E.J. O'Loughlin.  1989. Degradation of pyridines in the environment.  CRC Critical Reviews in Environmental Control.  19(4): 309-340.</ref>。また、原油が流出した際の水溶性部分からも発見されている。つまり、3-メチルピリジンの水溶性の高さは、水を汚染する能力を高めていることになる。3-メチルピリジンは生分解性であるが、分解速度は[[2-メチルピリジン]]や[[4-メチルピリジン]]よりかは遅い<ref>Sims, G. K. and L.E. Sommers.  1986.  Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions.  Environmental Toxicology and Chemistry.  5:503-509.</ref><ref>Sims, G. K. and L.E. Sommers.  1985. Degradation of pyridine derivatives in soil.  J. Environmental Quality.  14:580-584.</ref>。

== ナイアシンの前駆体==
[[File:Niacin structure.svg|thumb|180px|right|ナイアシン（ニコチン酸）の構造式]]
3-メチルピリジンは[[ビタミンB]]の一種である、[[ナイアシン]]（ビタミンB<sub>3</sub>）の主な前駆体である。ナイアシンとは、[[ニコチン酸]]と[[ニコチン酸アミド]]の総称である。ニコチン酸は1867年に[[ニコチン]]の酸化的分解によって初めて合成された。現在生産されている60%以上のナイアシンは、家畜やペットの餌の食品添加物として消費されている。また、ナイアシンはガン治療薬、抗菌物質、殺虫剤を合成する際の前駆体としても利用される。年間約1万トンのナイアシンが世界で生産されている<ref name=Ullmann>{{cite journal
| author = Manfred Eggersdorfer
| title = Vitamins
| journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
| year = 2000
| volume = 
| pages =
| doi = 10.1002/14356007.a27_443
|display-authors=etal}}</ref>。

ナイアシンは、[[3-シアノピリジン]]（ニコチノニトリル）の[[加水分解]]によって得られ、3-シアノピリジンは3-メチルピリジンの[[アンモ酸化]]により生成する<ref name=Ullmann/>。アンモ酸化において、[[アンチモン]]や[[バナジウム]]、[[チタン]]等が[[触媒]]として利用されているが、より環境負荷の小さい触媒として[[マンガン]]で置換した[[アルミノリン酸塩]]、非腐食性の酸化剤としてアセチルペルオキシボレート化合物を用いる方法が試されている<ref>{{cite journal
| author = Sarah Everts
| title = Clean Catalysis: Environmentally friendly synthesis of niacin generates less inorganic waste
| journal = Chemical & Engineering News
| year = 2008
| volume = 
| pages = 
| issn = 0009-2347
| format = }}</ref> 。これらの組み合わせを用いると有害な[[窒素酸化物]]を放出しないため、従来の方法と比較して環境負荷が小さいと考えられる。

== 関連項目 ==
*[[ピリジン]]
*[[ピコリン]]

== 脚注 ==
<references />

[[Category:ピリジン]]
[[Category:第2石油類]]
{{デフォルトソート:めちるひりしん}}