P-トルエンスルホン酸のソースを表示

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{{Chembox
|   Name = ''p''-トルエンスルホン酸
|   Reference =<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9459'''.</ref>
|   ImageFile = Tosic acid.png
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = P-Toluenesulfonic acid
|   ImageFile1 = Tosic-acid-3D-balls.png
<!-- | ImageSize1 = 200px  -->
|   IUPACName = 4-メチルベンゼンスルホン酸
|   OtherNames = トシル酸 <br />''p''-トルエンスルホン酸<br />PTSA
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CAS番号= 104-15-4
|   CASNo_Comment = 無水
|   CASNo2= 6192-52-5
|   CASNo2_Comment= 一水和物
|   SMILES = Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1
|   RTECS = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>S
|   RationalFormula =CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H
|   MolarMass = 172.20 g/mol<br />190.22 g/mol (一水和物)
|   MeltingPt = 106-107&nbsp;°C<br />103-106&nbsp;°C (一水和物)
|   BoilingPt = 140&nbsp;°C at 20 mmHg
|   Appearance = 無色または白色固体
|   Density = 
|   Solubility =  67g/100 ml
|   pKa = -2.8
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = 四面体
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 皮膚を刺激
|   RPhrases = {{R36}}/{{R37}}/{{R38}}
|   SPhrases = {{S26}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherAnions =
|   OtherCations =
|   Function = 
|   OtherFunctn = 
|   OtherCpds = 
  }}
}}

'''''p''-トルエンスルホン酸'''（p-トルエンスルホンさん、''p''-toluenesulfonic acid）は、[[芳香族]][[スルホン酸]]である。通称'''トシル酸'''（tosic acid）。'''PTSA'''、'''TSA'''、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一[[水和物]]として市販されている。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。

== 製法 ==
[[トルエン]]を、濃[[硫酸]]あるいは[[発煙硫酸]]の作用により[[スルホン化]]させて合成する。このときに副成するオルト体は、[[サッカリン]]の原料となる。

== 用途 ==
有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン（トルエンスルホナートアニオン、{{chem|CH|3|C|6|H|4|SO|3|-}}）の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。

水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ[[五塩化リン]]を作用させると[[塩化パラトルエンスルホニル]]が得られる。
:<chem>\mathit{p} -{CH3C6H4SO3Na} + PCl5 -> \mathit{p}-CH3C6H4SO2Cl</chem>

パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、[[パラトルエンスルホン酸ピリジニウム]]（pyridinium ''p''-toluenesulfonate、略称 PPTS）も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。

パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。[[アルコール]]の[[ヒドロキシ基]]を[[求核剤|求核種]]で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル（トシラート）に誘導し、それから[[求核剤]]を作用させて[[トシル基]]と求核種を置き換える経路が用いられる。

また、{{仮リンク|直接第Xa因子阻害薬|en|Direct Xa inhibitor}}の1種である[[エドキサバン]]、[[抗アレルギー薬]]の{{仮リンク|スプラタストトシル酸塩|label=スプラタスト|en|Suplatast tosilate}}などの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との[[塩 (化学)|塩]]の形にして製剤化されている。

==出典==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 関連項目 ==
* [[ベンゼンスルホン酸]]

{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:はらとるえんするほんさん}}
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:ベンゼンスルホン酸]]